ethyl 2-(4-nitrobenzenesulfonylamino)-5-methyl-3-[4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)-indole-3-yl]-4-hexenoate | 862297-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-nitrobenzenesulfonylamino)-5-methyl-3-[4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)-indole-3-yl]-4-hexenoate
• 英文别名: Ethyl 3-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-5-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]hex-4-enoate
• CAS: 862297-58-3
• 化学式: C₄₇H₅₁N₃O₉S₂Si
• 分子量: 894.154
• InChiKey: WUUNYVVKADXLLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-nitrobenzenesulfonylamino)-5-methyl-3-[4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)-indole-3-yl]-4-hexenoate 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 巯基乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6aRS,9aSR,9SR)-ethyl 6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-7,7-dimethylisoindolo[4,5,6-cd]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (±)-α-cyclopiazonic acid using a cationic cascade

  摘要：

  由吲哚-4-甲醇 6 经过 11 个步骤制备出了吲哚萜生物碱δ±-环噻唑啉酸 1；其中的关键步骤是碳化级联反应，该反应以 4-亚硝基磺酰胺基团为终止，并由中间体 9 直接形成苄基碳化物开始，从而得到四环产物 10，收率为 74%。

  DOI：

  10.1039/b417625c
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-甲醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 敌草腈 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 水 、 苯硫酚铜(I) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 ethyl 2-(4-nitrobenzenesulfonylamino)-5-methyl-3-[4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)-indole-3-yl]-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (±)-α-cyclopiazonic acid using a cationic cascade

  摘要：

  由吲哚-4-甲醇 6 经过 11 个步骤制备出了吲哚萜生物碱δ±-环噻唑啉酸 1；其中的关键步骤是碳化级联反应，该反应以 4-亚硝基磺酰胺基团为终止，并由中间体 9 直接形成苄基碳化物开始，从而得到四环产物 10，收率为 74%。

  DOI：

  10.1039/b417625c