4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)indole-3-carboxaldehyde | 862297-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 862297-56-1
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 567.781
• InChiKey: HKHDYNTZICRPQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)indole-3-carboxaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 水 、 苯硫酚铜(I) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 巯基乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 ethyl (6aRS,9SR,9aSR)-hexahydro-7,7-dimethylisoindolo[4,5,6-cd]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以阳离子级联为关键步骤的全合成（±）-α-环吡嗪酸

  摘要：

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸1是通过一种途径合成的，其核心特征在于被磺酰胺基终止的酸催化的阳离子级联环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.094
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-甲酸乙酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 红铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.78h， 生成 4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以阳离子级联为关键步骤的全合成（±）-α-环吡嗪酸

  摘要：

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸1是通过一种途径合成的，其核心特征在于被磺酰胺基终止的酸催化的阳离子级联环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.094

文献信息

• A total synthesis of (±)-α-cyclopiazonic acid using a cationic cascade
  作者：Charlotte M. Haskins、David W. Knight

  DOI：10.1039/b417625c

  日期：——

  The indolic terpene alkaloid α-cyclopiazonic acid 1 has been prepared in 11 steps from indole-4-methanol 6; the key step is a carbocationic cascade, terminated by a 4-nitrosulfonamide group and initiated by benzylic carbocation formation directly from the intermediate 9, which gives the tetracyclic product 10 in 74% yield.

  由吲哚-4-甲醇 6 经过 11 个步骤制备出了吲哚萜生物碱δ±-环噻唑啉酸 1；其中的关键步骤是碳化级联反应，该反应以 4-亚硝基磺酰胺基团为终止，并由中间体 9 直接形成苄基碳化物开始，从而得到四环产物 10，收率为 74%。
• The Knight route to cyclopiazonic acid: enantioselective synthesis of a key intermediate
  作者：Christian Beyer、Jürgen Scherkenbeck、Frank Sondermann、Axel Figge

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.092

  日期：2010.8

  α-cyclopiazonic acid (CPA) is one of the few known inhibitors of sarco(endo)plasmic reticulum Ca2+-ATPase (SERCA) besides thapsigargin and artemisinin. Inhibitors of SERCA hold promise as novel anticancer and antimalarial drugs. Since its structure elucidation three racemic syntheses of α-cyclopiazonic acid have been published. We report now the first enantioselective and high yielding synthesis of a key-intermediate

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸（CPA）是除毒胡萝卜素和青蒿素外为数不多的肌浆网状Ca 2+ -ATPaSE（SERCA）抑制剂之一。SERCA抑制剂有望作为新型抗癌和抗疟疾药物。自从其结构阐明以来，已经公开了α-环吡嗪酸的三种外消旋合成。我们现在报告Knight合成的关键中间体的第一个对映选择性和高收率合成，这是目前注册会计师最有效的途径。我们的合成基于非对映选择性的1,4杯酸酯加成，然后对被Evans助剂改性的吲哚基丙烯酸进行烯醇化叠氮化。