(2RS,3SR)-2,3-Epoxyundec-5-yn-1-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2RS,3SR)-2,3-Epoxyundec-5-yn-1-al
• 英文别名: (2R,3S)-3-oct-2-ynyloxirane-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: RNJTZZHDSXCYLZ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-Epoxyundec-5-yn-1-al 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~21.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.22h， 生成 10(S),11(S),12(S)-hepoxilin B₃ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  差向异构hexixilins（-）-（10R）-B 3和（+）-（10S）-B 3的合成，性质和鉴定

  摘要：

  为了表征hepoxilin B的个别差向异构体3，一个新的总合成方法的开发由enentiomerically纯的（2R，3S）的随后的缩合的-环氧-5- undecynal与LiCCCH 2 Cl和HCC（CH 2）3 COOMe，然后进行Lindlar加氢，最后分离差向异构体。Hepoxilin- （10R，11R，12S）-B 3的衍生物（游离酸，甲酯的甲酯和乙酸甲酯）在硅胶上更具极性，旋光度为负[α] 25 D -60.6°，-62.6°，分别为-25.2°和1 H NMR光谱中的羧酸H-10信号分裂较大（J 10,115.0–6.1 Hz）。极性较小的苏木精-（10S，11R，12S）-B 3衍生物的相应值为：[α] 25 D + 73.5°，+ 61.9°和-2.0°；J 10-11 2.95-3.3 Hz。这些数据表明，最近由WHGerwick等人分离的Hepoxilin B

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89921-x
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxyundeca-2(E)-en-5-yne 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2RS,3SR)-2,3-Epoxyundec-5-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  差向异构hexixilins（-）-（10R）-B 3和（+）-（10S）-B 3的合成，性质和鉴定

  摘要：

  为了表征hepoxilin B的个别差向异构体3，一个新的总合成方法的开发由enentiomerically纯的（2R，3S）的随后的缩合的-环氧-5- undecynal与LiCCCH 2 Cl和HCC（CH 2）3 COOMe，然后进行Lindlar加氢，最后分离差向异构体。Hepoxilin- （10R，11R，12S）-B 3的衍生物（游离酸，甲酯的甲酯和乙酸甲酯）在硅胶上更具极性，旋光度为负[α] 25 D -60.6°，-62.6°，分别为-25.2°和1 H NMR光谱中的羧酸H-10信号分裂较大（J 10,115.0–6.1 Hz）。极性较小的苏木精-（10S，11R，12S）-B 3衍生物的相应值为：[α] 25 D + 73.5°，+ 61.9°和-2.0°；J 10-11 2.95-3.3 Hz。这些数据表明，最近由WHGerwick等人分离的Hepoxilin B

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89921-x

文献信息

• DEMIN, P. M.;VASILEVA, L. L.;LAPITSKAYA, M. A.;BELOSLUDTSEV, YU. YU.;MYAG+, BIOORGAN. XIMIYA,(1990) N, S. 127-128
  作者：DEMIN, P. M.、VASILEVA, L. L.、LAPITSKAYA, M. A.、BELOSLUDTSEV, YU. YU.、MYAG+

  DOI：——

  日期：——
• DEMIN, P. M.;BELOSLUDTSEV, YU. YU., SINTEZ I ISSLED. BIOL. AKTIV. SOED.: TEZ. DOKL. 10 KONF. MOL. UCHEBNYX AN+
  作者：DEMIN, P. M.、BELOSLUDTSEV, YU. YU.

  DOI：——

  日期：——
• DEMIN, P. M.;VASILEVA, L. L.;LAPITSKAYA, M. A.;BELOSLUDTSEV, YU. YU.;MYAG+, BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N, S. 1125-1133
  作者：DEMIN, P. M.、VASILEVA, L. L.、LAPITSKAYA, M. A.、BELOSLUDTSEV, YU. YU.、MYAG+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, properties, and identification of epimeric hepoxilins (−)-(10R)-B3 and (+)-(10S)-B3
  作者：Ludmila L. Vasiljeva、Tatjana A. Manukina、Peter M. Demin、Margarita A. Lapitskaja、Kasimir K. Pivnitsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89921-x

  日期：1993.5

  individual epimers of hepoxilin B3, a new total synthesis procedure was developed consisting of subsequent condensations of enentiomerically pure (2R,3S)-epoxy-5-undecynal with LiCCCH2Cl and HCC(CH2)3COOMe, followed by Lindlar hydrogenation, and finally epimer separation. Derivatives of hepoxilin -(10R,11R,12S)-B3 (free acid, methyl ester and acetate of methyl ester) are more polar on silica gel, have

  为了表征hepoxilin B的个别差向异构体3，一个新的总合成方法的开发由enentiomerically纯的（2R，3S）的随后的缩合的-环氧-5- undecynal与LiCCCH 2 Cl和HCC（CH 2）3 COOMe，然后进行Lindlar加氢，最后分离差向异构体。Hepoxilin- （10R，11R，12S）-B 3的衍生物（游离酸，甲酯的甲酯和乙酸甲酯）在硅胶上更具极性，旋光度为负[α] 25 D -60.6°，-62.6°，分别为-25.2°和1 H NMR光谱中的羧酸H-10信号分裂较大（J 10,115.0–6.1 Hz）。极性较小的苏木精-（10S，11R，12S）-B 3衍生物的相应值为：[α] 25 D + 73.5°，+ 61.9°和-2.0°；J 10-11 2.95-3.3 Hz。这些数据表明，最近由WHGerwick等人分离的Hepoxilin B