2,3-di(thiomethoxy)-1,4-benzoquinone | 87294-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di(thiomethoxy)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-Bis(methylthioxo)-1,4-benzoquinone；Jlfwodqfzuuttm-uhfffaoysa-；2,3-bis(methylsulfanyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 87294-73-3
• 化学式: C₈H₈O₂S₂
• 分子量: 200.282
• InChiKey: JLFWODQFZUUTTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di(thiomethoxy)-1,4-benzoquinone 在 2-(2-乙氧基乙氧基)-N,N-二[2-(2-乙氧基乙氧基)乙基]乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2,3,5,8-tetrahydro-6,7-di-(thiomethoxy)-2-n-butyl-3,5,8-trioxoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Perfragilin A，B和一些类似物的合成

  摘要：

  描述了细胞毒性异喹啉醌全氟金银蛋白A的合成，全氟金银蛋白B的改进合成以及这两种化合物的一些类似物的制备。报告了许多产品的细胞毒性评估。描述了不同取代的苯醌与2-氮杂-1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01591-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-苯醌 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~170.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 5.1h， 生成 2,3-di(thiomethoxy)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Perfragilin A，B和一些类似物的合成

  摘要：

  描述了细胞毒性异喹啉醌全氟金银蛋白A的合成，全氟金银蛋白B的改进合成以及这两种化合物的一些类似物的制备。报告了许多产品的细胞毒性评估。描述了不同取代的苯醌与2-氮杂-1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01591-0

文献信息

• Synthesis of perfragilin B, A cytotoxic isoquinoline quinone isolated from the bryozoan Membranipora perfragilis
  作者：Aeri Park、Francis J. Schmitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60595-6

  日期：1993.6

  The cytotoxic isoquinoline quinone perfragilin B (2), which was isolated from the bryozoan Membranipora perfragilis, has been synthesized. The key step involves a Diels-Alder reaction between a substituted 2-azabutadiene (4) and 2,3-bis(thiomethyl)-1,4-benzoquinone (6) to produce the isoquinoline skeleton.
• Some New 2,3-Dialkylthio-1,4-benzoquinones
  作者：B. Wladislaw、L. Marzorati、C. Di Vitta

  DOI：10.1055/s-1983-30382

  日期：——
• WLADISLAW, B.;MARZORATI, L.;DI, VITTA, C., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 6, 464-466
  作者：WLADISLAW, B.、MARZORATI, L.、DI, VITTA, C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of perfragilin A, B and some analogues
  作者：Vitor F Ferreira、Aeri Park、Francis J Schmitz、Fred A Valeriote

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01591-0

  日期：2003.2

  Synthesis of the cytotoxic isoquinoline quinone perfragilin A, an improved synthesis of perfragilin B and preparation of some analogues of both these compounds are described. Cytotoxicity evaluation of a number of the products is reported. The regioselectivity in Diels–Alder reactions of differently substituted benzoquinones with 2-aza-1,3-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-1,3-butadiene is described.

  描述了细胞毒性异喹啉醌全氟金银蛋白A的合成，全氟金银蛋白B的改进合成以及这两种化合物的一些类似物的制备。报告了许多产品的细胞毒性评估。描述了不同取代的苯醌与2-氮杂-1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的区域选择性。

表征谱图