2,3-二氯-1,4-苯醌 | 5145-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二氯-1,4-苯醌
• 英文名称: 2,3-dichloro-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-dichlorobenzoquinone；2,3-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 5145-42-6
• 化学式: C₆H₂Cl₂O₂
• 分子量: 176.987
• InChiKey: USAYMJGCALIGIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5138 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-苯醌 在 硫酸 、 四氯苯醌 作用下， 生成 2,3-dichloro-6,7-dimethoxytriphenylene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Buchan,R.; Musgrave,O.C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 568 - 572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-二氯-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  基于醌的氧化还原活性间苯二酚[4]芳烃

  摘要：

  如果可以的话赶上它！具有醌壁的氧化还原活性间苯二酚[4]芳烃空洞可被可逆地还原为对苯二酚形式，影响它们的主客体络合强度。特别是，顶部覆盖的三烯醌卡维酮与环烷烃形成动力学稳定的络合物。在还原的对苯二酚形式中，这种络合作用较弱。

  DOI：

  10.1002/anie.201106031
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 三氯化铝 、 2,3-二氯-1,4-苯醌 作用下， 生成 2,3,6,7,10,11-六甲氧基三亚苯
  参考文献：
  名称：

  醌与芳族醚的反应。第七部分 藜芦或3,4-二甲氧基苯基苯醌与苯醌反应生成的三苯-1,4：5,8-二醌

  摘要：

  Veratrole在氯化铝的存在下与1,4-苯醌反应形成10,11-二甲氧基三亚苯基-1,4：5,8-二醌。当使用2-氯-和2,3-二氯-1,4-苯醌时，会产生相关的产物。3，4-二甲氧基苯基-1，4-苯醌与未取代的2-甲基-，2-氯-和2，3-二氯-1，4-苯醌以类似的方式反应，并与其自身反应。二醌的结构来自其光谱性质，以及它们通过还原性乙酰化转化为相应的三亚苯基-1,4,5,8-四乙酸四苯酯的过程。

  DOI：

  10.1039/p19750002185

文献信息

• [EN] BENZOFURAN-4,5-DIONES AS SELECTIVE PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFURANE-4-5-DIONES CONSTITUANT DES INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA DÉFORMYLASE DE PEPTIDE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010129049A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The instant invention provides novel benzofuran-4,5-diones and pharmaceutical compositions thereof useful for inhibiting PDF and for treating proliferative and infectious diseases. Compounds may be selective for eukaryotic (e.g., human) PDF or prokaryotic PDF.

  本发明提供了新型的苯并呋喃-4,5-二酮及其药物组合物，用于抑制PDF并治疗增殖性和感染性疾病。这些化合物可能对真核生物（例如，人类）PDF或原核生物PDF具有选择性。
• A novel, versatile synthetic approach to linearly fused tricyclopentanoids via photo-thermal olefin metathesis
  作者：Goverdhan Mehta、A. Srikrishna、A.Veera Reddy、Mangalam S. Nair

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80021-x

  日期：1981.1

  the cyclobutane ring gave cis, syn, cis-tricyclo [6.3.0.02,6]undeca-4,9-dien-3,11-diones (11a–11j, 15a,b in just three steps and in exceptionally good yields. A few interesting transformations of the readily available parent bis-enone 11a which indicates its wider uses in syntheses, are described. Finally, a smooth thermal isomerisation of cis, syn, cis-bis-enones to cis, anti, cis-bis-enones is reported

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最
• Hybrid Metal/Organo Relay Catalysis Enables Enynes To Be Latent Dienes for Asymmetric Diels–Alder Reaction
  作者：Zhi-Yong Han、Dian-Feng Chen、Ya-Yi Wang、Rui Guo、Pu-Sheng Wang、Chao Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja3007148

  日期：2012.4.18

  to serve as latent 1,3-silyloxydienes capable of participating in the first cascade hydrosiloxylation of an enynyl silanol/asymmetric Diels-Alder reaction. A variety of polycyclic compounds bearing multistereogenic centers were obtained in high yields and excellent enantioselectivities from the relay catalytic cascade reaction between (2-(but-3-en-1-ynyl)phenyl) silanols and quinones catalyzed by the

  混合 Au(I)/Brønsted 酸二元催化剂体系使烯炔能够作为潜在的 1,3-甲硅烷氧基二烯，能够参与烯基硅烷醇/不对称 Diels-Alder 反应的第一级联氢化硅烷氧基化。由(2-(but-3-en-1-ynyl)苯基)硅烷醇和醌之间的接力催化级联反应以高产率和优异的对映选择性获得了多种带有多立体中心的多环化合物，该反应由组合的非手性金配合物和手性 N-三氟甲基磷酰胺。
• ARYLATION OF QUINONES BY DIAZONIUM SALTS: VII. SYNTHESIS AND STRUCTURE OF SOME ARYL-CHLORO-<i>p</i>-BENZOQUINONES
  作者：Jehanbux F. Bagli、Ph. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v61-128

  日期：1961.5.1

  A careful re-examination of the arylation (P. Brassard and P. L'Écuyer. Can. J. Chem. 36, 814(1958)). reaction with chlorobenzoquinone has revealed in its products the presence of all the three possible disubstituted isomeric quinones. Arylation using diazotized p-nitro-aniline has resulted in the isolation of the three new isomeric quinones, whose structures are assigned, based on chemical and spectral evidences. Mechanistic implications in the arylation and halogenation of benzoquinones are discussed.

  对氯化苯醌的芳基化反应（P. Brassard和P. L'Écuyer. Can. J. Chem. 36, 814(1958)）进行了仔细的重新检查，发现在其产物中存在所有三种可能的二取代异构醌。使用重氮化的对硝基苯胺进行芳基化反应，已经分离出三种新的异构醌，其结构基于化学和光谱证据进行了指派。讨论了在苯醌的芳基化和卤素化反应中的机制含义。

• Synthesis of bi-halogenated spiropolycyclic cage compounds
  作者：Yijun Shi、Xuejing Liu、Ying Han、Peng Yan、Fusheng Bie、Han Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151752

  日期：2020.4

  successfully prepared from the key intermediate (cyclopentadiene derivate, 1) by a nine steps synthetic strategy and avoided using the hardly obtainable spiro[4.4]nonatetraene as the starting material. Bi-halogenated spiro-polycyclic cage (one cage or two cages) compounds were synthesized based on this efficient synthetic strategy. The first experimental example of Diels-Alder reaction of 1 with 2,5-di

  通过关键的中间体（环戊二烯衍生物1），通过九步合成策略成功制备了4,4'-spirobi [pentacyclo [5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷]（10）并避免使用难以获得的螺[4.4]壬酸酯作为起始原料。基于这种有效的合成策略，合成了双卤代螺旋多环笼（一个笼或两个笼）化合物。使用B3LYP泛函用密度泛函理论（DFT）研究了1与1,5-二溴对对苯醌的Diels-Alder反应的第一个实验实例，该计算为反应机理提供了可能的解释。