D-高苯丙氨酸乙酯 | 124044-66-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-高苯丙氨酸乙酯
• 中文别名: D-苯基高丙氨酸乙酯
• 英文名称: (R)-ethyl 2-amino-4-phenylbutanoate
• 英文别名: D-homophenylalanine ethyl ester；(R)-homophenylalanine ethyl ester；(R)-ethyl2-amino-4-phenylbutanoate；ethyl (2R)-2-amino-4-phenylbutanoate
• CAS: 124044-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: WFLQXECQLHZKMV-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.058

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-高苯丙氨酸乙酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-2-[(R)-2-(2-Amino-2-methyl-propionylamino)-3-naphthalen-2-yl-propionylamino]-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tripeptide growth hormone secretagogues

  摘要：

  A series of C-terminus capped dipeptides and tripeptides was synthesized as growth hormone (GH) secretagogues. Among them, tripeptide Aib-D-Trp-D-homoPhe-OEt showed low nanomolar activity in the rat pituitary assay. Thus, we have demonstrated that the GH secretagogue activity of the hexa- hepta-GH releasing peptides can be mimicked at the tripeptide level. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00103-6
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 D-苯基丁氨酸 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 D-高苯丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶催化还原胺化从 α-酮酯不对称合成 N-取代的 α-氨基酯

  摘要：

  N-取代的 α-氨基酯广泛用作一系列药物中的手性中间体。在这里，我们报道了使用序列不同的宏基因组亚胺还原酶（IRED）通过α-酮酯和胺的直接还原偶联来对映选择性生物催化合成N-取代的α-氨基酯。在温和的反应条件下，得到了两种N-取代的α-氨基酯对映体，具有高转化率和优异的对映选择性。此外，>20 还进行了不同的制备规模转换，突出了该系统的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016589

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS CHANNEL ACTIVATING PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Tully David C.

  公开号：US20080176901A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for modulating channel activating proteases, and methods for, using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with a channel activating protease, including but not limited to prostasin, PRSS22, TMPRSS11 (e.g., TMPRSS11B, TMPRSS11E), TMPRSS2, TMPRSS3, TMPRSS4 (MTSP-2), matriptase (MTSP-1), CAP2, CAP3, trypsin, cathepsin A, or neutrophil elastase.

  该发明提供了化合物及其药物组合物，用于调节通道激活蛋白酶，并使用这些化合物治疗、改善或预防与通道激活蛋白酶相关的疾病的方法，包括但不限于前列腺素酶、PRSS22、TMPRSS11（例如TMPRSS11B、TMPRSS11E）、TMPRSS2、TMPRSS3、TMPRSS4（MTSP-2）、酶蛋白酶（MTSP-1）、CAP2、CAP3、胰蛋白酶、卡特普西蛋白A或中性粒细胞弹性蛋白酶。
• Combining Chiral Aldehyde Catalysis and Transition-Metal Catalysis for Enantioselective α-Allylic Alkylation of Amino Acid Esters
  作者：Lei Chen、Ming-Jing Luo、Fang Zhu、Wei Wen、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.9b01910

  日期：2019.4.3

  A chiral aldehyde is rationally combined with a Lewis acid and a transition metal for the first time to form a triple catalytic system. This cocatalytic system exhibits good catalytic activation and stereoselective-control abilities in the asymmetric α-allylation reaction of N-unprotected amino acid esters and allyl acetates. Optically active α,α-disubstituted α-amino acids (α-AAs) are generated in

  手性醛首次与路易斯酸和过渡金属合理结合，形成三重催化体系。该助催化体系在 N-未保护氨基酸酯和乙酸烯丙酯的不对称 α-烯丙基化反应中表现出良好的催化活化和立体选择性控制能力。以良好的产率（高达 87%）和对映选择性（高达 96% ee）生成具有光学活性的 α,α-二取代 α-氨基酸 (α-AAs)。初步机制研究表明，手性醛 3f 既可作为有机催化剂通过形成席夫碱来激活氨基酸酯，也可作为配体通过与 π-烯丙基 Pd(II) 物种配位促进亲核攻击过程。
• Compounds and Compositions as Channel Activating Protease Inhibitors
  申请人：Tully C. David

  公开号：US20070275906A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for modulating channel activating proteases, and methods for, using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with a channel activating protease, including but not limited to prostasin, PRSS22, TMPRSS11 (e.g., TMPRSS11B, TMPRSS11E), TMPRSS2, TMPRSS3, TMPRSS4 (MTSP-2), matriptase (MTSP-1), CAP2, CAP3, trypsin, cathepsin A, or neutrophil elastase.

  该发明提供了化合物及其制药组合物，用于调节通道激活蛋白酶，并使用这些化合物来治疗、改善或预防与通道激活蛋白酶相关的疾病的方法，包括但不限于前列腺蛋白酶、PRSS22、TMPRSS11（例如TMPRSS11B、TMPRSS11E）、TMPRSS2、TMPRSS3、TMPRSS4（MTSP-2）、麦曲蛋白酶（MTSP-1）、CAP2、CAP3、胰蛋白酶、卡特普辛A或中性粒细胞弹性蛋白酶。
• Development of an <i>N</i>-Acyl Amino Acid That Selectively Inhibits the Glycine Transporter 2 To Produce Analgesia in a Rat Model of Chronic Pain
  作者：Shannon N. Mostyn、Tristan Rawling、Sarasa Mohammadi、Susan Shimmon、Zachary J. Frangos、Subhodeep Sarker、Arsalan Yousuf、Irina Vetter、Renae M. Ryan、Macdonald J. Christie、Robert J. Vandenberg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01775

  日期：2019.3.14

  Inhibitors that target the glycine transporter 2, GlyT2, show promise as analgesics, but may be limited by their toxicity through complete or irreversible binding. Acyl-glycine inhibitors, however, are selective for GlyT2 and have been shown to provide analgesia in animal models of pain with minimal side effects, but are comparatively weak GlyT2 inhibitors. Here, we modify the simple acyl-glycine by

  靶向甘氨酸转运蛋白 2、GlyT2 的抑制剂显示出作为镇痛剂的前景，但可能会通过完全或不可逆的结合而受到毒性的限制。然而，酰基甘氨酸抑制剂对 GlyT2 具有选择性，并且已被证明可在动物疼痛模型中提供镇痛作用，且副作用最小，但 GlyT2 抑制剂的作用相对较弱。在这里，我们通过合成具有一系列 l 和 d 构型的氨基酸头基的脂质类似物来修饰简单的酰基甘氨酸，以产生纳摩尔亲和力的选择性 GlyT2 抑制剂。强效抑制剂油酰-d-赖氨酸 (33) 对人和大鼠血浆和肝微粒体的降解也具有抗性，并且在大鼠腹腔注射后迅速吸收并容易穿过血脑屏障。
• Asymmetric Petasis Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Sha Lou、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja8018934

  日期：2008.6.1

  Chiral biphenols catalyze the enantioselective Petasis reaction of alkenyl boronates, secondary amines, and ethyl glyoxylate. The reaction requires the use of 15 mol % of (S)-VAPOL as the catalyst, alkenyl boronates as nucleophiles, ethyl glyoxylate as the aldehyde component, and 3 A molecular sieves as an additive. The chiral alpha-amino ester products are obtained in good yields (71-92%) and high

  手性双酚催化烯基硼酸酯、仲胺和乙醛酸乙酯的对映选择性 Petasis 反应。该反应需要使用15mol%的(S)-VAPOL作为催化剂，硼酸烯基作为亲核试剂，乙醛酸乙酯作为醛组分，3A分子筛作为添加剂。以良好的产率 (71-92%) 和高对映体比率 (89:11-98:2) 获得手性 α-氨基酯产物。机理研究表明无环硼酸酯与 VAPOL 和四配位硼酸酯中间体的单配体交换。