(-)-N-(1-R-乙氧基碳二甲基苯基-3-苯基丙基)-L-丙氨酸苄酯 | 93841-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (-)-N-(1-R-乙氧基碳二甲基苯基-3-苯基丙基)-L-丙氨酸苄酯
• 英文名称: N-<1(R)-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-(S)-alanin-benzylester
• 英文别名: (-)-N-(1-R-Ethoxycarbonxyl-3-phenylpropyl)-L-alanine Benzyl Ester；ethyl (2R)-2-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 93841-86-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: KKMCJYRMPUGEEC-FXAWDEMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(1-R-乙氧基碳二甲基苯基-3-苯基丙基)-L-丙氨酸苄酯 在 盐酸 作用下， 生成 (R)-2-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-ethylamino)-4-phenyl-butyric acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。4.3-酰基-1-烷基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成和血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅

  DOI：

  10.1021/jm00122a003
• 作为产物：
  描述：

  D-苯基丁氨酸 在 盐酸 、 三正丁胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-N-(1-R-乙氧基碳二甲基苯基-3-苯基丙基)-L-丙氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Zur stereoselektiven Synthese und Analytik vonR,S- undS,R-N-[1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-alanin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271111

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of<i>N</i>-[(<i>S</i>)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine Derivatives by Means of Reductive Amination
  作者：Genji Iwasaki、Rieko Kimura、Naganori Numao、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/cl.1988.1691

  日期：1988.10.5

  A stereoselective synthesis of N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-l-alanine, a portion of the molecule of angiotensin converting-enzyme(ACE) inhibitors, by reductive amination utilizing catecholborane and further applications of the reaction to the synthesis of ACE inhibitors are described.

  描述了一种立体选择性的合成方法，合成N-[(S)-1-乙氧羧基-3-苯基丙基]-l-丙氨酸，这是血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂分子的一部分，采用还原胺化法使用了对苯二醇硼烷，并进一步探讨了该反应在ACE抑制剂合成中的应用。
• Verfahren zur Herstellung von N-alkylierten Aminosäuren und deren Estern
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0117448A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel in welcher n = 1 oder 2 ist und R, R1, R2 und R3 die in der Beschreibung definierte Bedeutung haben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Trifluormethansulfonate der Formeln II bzw. III mit Aminosäurederivaten der Formeln IV bzw. V umsetzt, gegebenenfalls Estergruppen hydrolytisch oder hydrogenolytisch abspaltet oder gegebenenfalls freie Carboxygruppen in an sich bekannter Weise verestert. Die Erfindung betrifft weiterhin Trifluormethansulfonate der Formeln II und III und ein Verfahren zu deren Herstellung.

  本发明涉及一种制备式化合物的工艺 其中 式 II 或式 III 的三氟甲磺酸盐与式 IV 或式 V 的氨基酸衍生物反应，如果合适，酯基被水解或氢解，或者如果合适，游离羧基被酯化。 本发明还涉及式 II 和 III 的三氟甲磺酸盐及其制备工艺。
• Aminosäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0338508A2

  公开（公告）日：1989-10-25

  Die Erfindung betrifft Aminosäureester der Formel I in der n = 2 ist und R, R1, R2, R3, R4 und R5 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ein Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung.

  本发明涉及式 I 的氨基酸酯。 其中 n = 2 和 R、R1、R2、R3、R4 和 R5 的含义，以及制备它们的工艺和中间体、含有它们的制剂及其用途。
• A favourable diastereoselective synthesis of N-(1-S-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-S-alanine
  作者：H. Urbach、R. Henning

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91545-x

  日期：——
• REILLY, L. W. ,, JR.;BARTON, J. N.
  作者：REILLY, L. W. ,, JR.、BARTON, J. N.

  DOI：——

  日期：——