2-(3-Oxo-butyl)-cycloheptane-1,3-dione | 138042-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Oxo-butyl)-cycloheptane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Oxobutyl)-1,3-cycloheptanedione；2-(3-oxobutyl)cycloheptane-1,3-dione
• CAS: 138042-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: NMMNKPITNGVQAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Oxo-butyl)-cycloheptane-1,3-dione 在 (6-甲氧基-4-喹啉基)-(5-乙烯基奎宁环-2-基)甲胺 、 potassium tert-butylate 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六氟苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 (R)-4a-methyl-4,4a,6,7,8,9-hexahydro-2H-benzo[7]annulene-2,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  斯瓦米纳坦酮的构象控制催化不对称合成

  摘要：

  除了众多的合成和生物应用之外，具有双环[5.4.0]十一烷核心结构的手性斯瓦米纳坦酮及其类似物的催化构建在四十多年来一直对科学界构成挑战。迄今为止，文献中已知的斯瓦米纳坦酮（S.酮）及其类似物不超过五种。在此，我们报告了一种前所未有的有机催化不对称去对称策略，用于从相应的2-烷基-2-(3-氧代丁基)-环庚烷-1,3-二酮合成手性S.酮及其类似物，具有优异的对映选择性胺/酸催化构象控制的分子内羟醛缩合。我们进一步报道了一种通过迈克尔加成从 2-烷基环庚烷-1,3-二酮高产合成功能多样的合成子 2-烷基-2-(3-氧代丁基)-环庚烷-1,3-二酮的简洁方案。最后，我们还报道了强大的绿色有机催化还原偶联方案，用于从构象灵活的环庚烷-1,3-二酮和容易获得的醛中生成巨大的2-烷基环庚烷-1,3-二酮库，这些醛是合成的潜在合成子双环[5.4.0]十一烷骨架。通过构象控制的分子内羟醛缩合，构建具有优异对映选择性的功能丰富的手性

  DOI：

  10.1039/d3gc02975a
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 2-(3-Oxo-butyl)-cycloheptane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  斯瓦米纳坦酮的构象控制催化不对称合成

  摘要：

  除了众多的合成和生物应用之外，具有双环[5.4.0]十一烷核心结构的手性斯瓦米纳坦酮及其类似物的催化构建在四十多年来一直对科学界构成挑战。迄今为止，文献中已知的斯瓦米纳坦酮（S.酮）及其类似物不超过五种。在此，我们报告了一种前所未有的有机催化不对称去对称策略，用于从相应的2-烷基-2-(3-氧代丁基)-环庚烷-1,3-二酮合成手性S.酮及其类似物，具有优异的对映选择性胺/酸催化构象控制的分子内羟醛缩合。我们进一步报道了一种通过迈克尔加成从 2-烷基环庚烷-1,3-二酮高产合成功能多样的合成子 2-烷基-2-(3-氧代丁基)-环庚烷-1,3-二酮的简洁方案。最后，我们还报道了强大的绿色有机催化还原偶联方案，用于从构象灵活的环庚烷-1,3-二酮和容易获得的醛中生成巨大的2-烷基环庚烷-1,3-二酮库，这些醛是合成的潜在合成子双环[5.4.0]十一烷骨架。通过构象控制的分子内羟醛缩合，构建具有优异对映选择性的功能丰富的手性

  DOI：

  10.1039/d3gc02975a

文献信息

• Lithium iodide-catalyzed conjugate addition of β-dicarbonyl compounds
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、E.S. Monteagudo、A. Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92389-x

  日期：1991.9

  Lithium iodide proves to be a very efficient catalyst for Michael addition of β-dicarbonyl compounds. The successful application of this methodology to α,β-unsaturated aldehdes allows an improved approach to 5,6-disubstituted cyclohex-2-en-1-ones.

  碘化锂被证明是用于迈克尔加成β-二羰基化合物的非常有效的催化剂。这种方法成功应用于α，β-不饱和醛，可以改进5，6-二取代的环己-2-烯-1-酮的方法。
• Conformation-controlled catalytic asymmetric synthesis of Swaminathan ketones
  作者：Anugam V. Krishna、Shyam D. Sanwal、Sibani Rath、P. R. Lakshmi、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1039/d3gc02975a

  日期：——

  organocatalytic asymmetric desymmetrization strategy for the synthesis of chiral S. ketones and their analogues with excellent enantioselectivities from the corresponding 2-alkyl-2-(3-oxobutyl)-cycloheptane-1,3-diones via amine/acid-catalysed conformation-controlled intramolecular aldol condensation. We further reported a neat protocol for the high-yielding synthesis of functionally diverse synthons

  除了众多的合成和生物应用之外，具有双环[5.4.0]十一烷核心结构的手性斯瓦米纳坦酮及其类似物的催化构建在四十多年来一直对科学界构成挑战。迄今为止，文献中已知的斯瓦米纳坦酮（S.酮）及其类似物不超过五种。在此，我们报告了一种前所未有的有机催化不对称去对称策略，用于从相应的2-烷基-2-(3-氧代丁基)-环庚烷-1,3-二酮合成手性S.酮及其类似物，具有优异的对映选择性胺/酸催化构象控制的分子内羟醛缩合。我们进一步报道了一种通过迈克尔加成从 2-烷基环庚烷-1,3-二酮高产合成功能多样的合成子 2-烷基-2-(3-氧代丁基)-环庚烷-1,3-二酮的简洁方案。最后，我们还报道了强大的绿色有机催化还原偶联方案，用于从构象灵活的环庚烷-1,3-二酮和容易获得的醛中生成巨大的2-烷基环庚烷-1,3-二酮库，这些醛是合成的潜在合成子双环[5.4.0]十一烷骨架。通过构象控制的分子内羟醛缩合，构建具有优异对映选择性的功能丰富的手性