(5R,6S,9S)-6-methyl-9-prop-1-en-2-yl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,6S,9S)-6-methyl-9-prop-1-en-2-yl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: QXXNEXPOZYDLJN-JBLDHEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,9S)-6-methyl-9-prop-1-en-2-yl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 curcumanolide A
  参考文献：
  名称：

  Honda, Toshio; Ishige, Hirohide, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3567 - 3570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienenitrile 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 四溴环己二烯-1-酮 、 硼烷 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5R,6S,9S)-6-methyl-9-prop-1-en-2-yl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Curcumanolide A, a Unique Spirolactone Sesquiterpene

  摘要：

  利用 Br+ 诱导的环化和随后的缩环法，通过 11 个步骤从高香叶基氰化物合成了外消旋形式的螺环内酯--莪术内酯 A。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2343

文献信息

• Honda, Toshio; Ishige, Hirohide, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3567 - 3570
  作者：Honda, Toshio、Ishige, Hirohide

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Curcumanolide A, a Unique Spirolactone Sesquiterpene
  作者：Toshifumi Hirukawa、Minoru Oguchi、Norinobu Yoshikawa、Tadahiro Kato

  DOI：10.1246/cl.1992.2343

  日期：1992.12

  A spirocyclic lactone, curcumanolide A, was synthesized from homogeranyl cyanide in 11 steps in racemic form by using Br+-induced cyclization and subsequent ring contraction method.

  利用 Br+ 诱导的环化和随后的缩环法，通过 11 个步骤从高香叶基氰化物合成了外消旋形式的螺环内酯--莪术内酯 A。