pallambin B | 1358691-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pallambin B
• 英文别名: (1S,2S,3R,4S,6R,7S,9R,10R,12R,13E,16R)-13-ethylidene-2,9,10-trimethyl-11,15-dioxahexacyclo[8.6.0.02,7.03,9.04,6.012,16]hexadecane-8,14-dione
• CAS: 1358691-31-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: WVFSWWWSNYBYEP-VEBJICKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pallambin D 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到pallambin B
  参考文献：
  名称：

  Pallambins AD的对映选择性全合成。

  摘要：

  （-）-pallambins AD的第一个对映选择性总合成已从已知的手性环己烯酮分15步或16步完成。合成的显着特征包括钯催化的氧化环化以组装[3.2.1]双环部分，Eschenmoser-Claisen重排/内酯形成序列以构建C环，分子内Wittig反应以形成D环，以及单个转化palpalbins C和D以生成pallambins A和B。所描述的合成通过设计高度化学选择性和立体选择性的转化避免了保护基的操纵。在这项工作的过程中，开发了钯催化的α-溴代酮的脱氢溴化方法，并且研究了这种转化的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201907523

文献信息

• Interconversion of the Pallambins through Photoinduced Rearrangement
  作者：Jiao-Zhen Zhang、Rong-Xiu Zhu、Gang Li、Li-Ning Wang、Bin Sun、Wen-Fang Chen、Lei Liu、Hong-Xiang Lou

  DOI：10.1021/ol302295a

  日期：2012.11.16

  A new photoinduced interconversion of four naturally occurring 19-nor-7,8-secolabdane diterpenoids was discovered and analyzed. The photochemical mechanism, intramolecular diradical rearrangement reaction, was investigated by time-lapse monitoring of the end product formations with HPLC and UV, as well as detailed theoretical calculations.
• Enantioselective Total Syntheses of Pallambins A–D
  作者：Xiwu Zhang、Xinxian Cai、Bin Huang、Lei Guo、Zhongrun Gao、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201907523

  日期：2019.9.16

  syntheses of (-)-pallambins A-D have been achieved in 15 or 16 steps from a known chiral cyclohexenone. Salient features of the syntheses include a palladium-catalyzed oxidative cyclization to assemble the [3.2.1]bicyclic moiety, an Eschenmoser-Claisen rearrangement/lactone formation sequence to construct the C ring, an intramolecular Wittig reaction to form the D ring, and individual transformations of pallambins C

  （-）-pallambins AD的第一个对映选择性总合成已从已知的手性环己烯酮分15步或16步完成。合成的显着特征包括钯催化的氧化环化以组装[3.2.1]双环部分，Eschenmoser-Claisen重排/内酯形成序列以构建C环，分子内Wittig反应以形成D环，以及单个转化palpalbins C和D以生成pallambins A和B。所描述的合成通过设计高度化学选择性和立体选择性的转化避免了保护基的操纵。在这项工作的过程中，开发了钯催化的α-溴代酮的脱氢溴化方法，并且研究了这种转化的范围。