DL-2,3-二羟基丙酸 | 473-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: DL-2,3-二羟基丙酸
• 中文别名: 甘油酸；DL-甘油酸；2,3-二羟基丙酸
• 英文名称: glyceric acid
• 英文别名: 2,3-dihydroxypropanoic acid
• CAS: 473-81-4
• 化学式: C₃H₆O₄
• 分子量: 106.078
• InChiKey: RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  412.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0304 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥100 mg/ml（942.68mM）
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

DL-甘油酸(20%的水溶液,约2mol/L) 修改号码：6

---

模块 1. 化学品
产品名称： DL-Glyceric Acid (20% in Water, ca. 2mol/L)
修改号码： 6

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 混和物
化学名(中文名)： DL-甘油酸(20%的水溶液,约2mol/L)
百分比： ....
CAS编码： 473-81-4
俗名： DL-2,3-Dihydroxypropionic Acid (20% in Water, ca. 2mol/L)
DL-甘油酸(20%的水溶液,约2mol/L) 修改号码：6

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C3H6O4

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-红黄色
DL-甘油酸(20%的水溶液,约2mol/L) 修改号码：6

---

模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。废弃处置时遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
DL-甘油酸(20%的水溶液,约2mol/L) 修改号码：6

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 DL-Glyceric Acid 是一种在草酸盐尿症患者尿液中过度分泌的化合物。靶点为人内源性代谢物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  DL-甘油醛	Glyceraldehyde	56-82-6	C3H6O3	90.0788
  环氧丙酸	glycidic acid	503-11-7	C3H4O3	88.063
  DL-异丝氨酸	(RS)-isoserine	632-12-2	C3H7NO3	105.093
  β-氯乳酸	3-chloro-2-hydroxypropanoic acid	1713-85-5	C3H5ClO3	124.524

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  D-甘油酸	D-glyceric acid	6000-40-4	C3H6O4	106.078
  L-甘油酸	(S)-glyceric acid	28305-26-2	C3H6O4	106.078
  丙醇二酸	tartronic acid	80-69-3	C3H4O5	120.062
  乳酸	LACTIC ACID	50-21-5	C3H6O3	90.0788
  2-羟基-3-氧代丙酸	2-Hydroxy-3-oxo-propionsaeure	2480-77-5	C3H4O4	104.062
  (S)-2,3-二甲基丙酸甲酯	methyl glycerate	615-34-9	C4H8O4	120.105
  (R)-2,3-二羟基丙酸甲酯	methyl (2R)-2,3-dihydroxypropanoate	18289-89-9	C4H8O4	120.105
  β-氯乳酸	3-chloro-2-hydroxypropanoic acid	1713-85-5	C3H5ClO3	124.524

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2,3-二羟基丙酸 生成 柠檬酸
  参考文献：
  名称：

  Schreyer, Biochemische Zeitschrift, 1928, vol. 202, p. 143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘油 在 recombinant FAD-dependent alditol oxidase from Streptomyces coelicolor A₃ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 DL-2,3-二羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  An artificial enzymatic reaction cascade for a cell-free bio-system based on glycerol

  摘要：

  (3R)-乙醇酮是由无细胞生物系统Aldo、过氧化氢酶、DHAD、ALS和ALDC组成，从甘油中产生的。

  DOI：

  10.1039/c4gc01685h
• 作为试剂：
  描述：

  MoO₂(acac)₂ 、 硫脲 在 DL-2,3-二羟基丙酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 molybdenum(IV) disulfide
  参考文献：
  名称：

  锂离子电池高度均匀的钼-甘油球的合成及其向分级MoS2空心纳米球的转化

  摘要：

  高度均匀的钼酸甘油酯固体球是通过溶剂热过程首次合成的。通过改变混合溶剂中的水含量，可以轻松地将这些Mo-甘油酸酯球的尺寸控制在400-1000 nm范围内。作为前驱物，这些Mo-甘油酸酯固体球可通过随后的硫化反应转化为分层的MoS 2中空纳米球。由于独特的超薄亚基和空心内部，所制备的MoS 2空心纳米球作为锂离子电池的负极材料具有吸引人的性能。令人印象深刻的是，这些分层结构在0.5 A g -1时可提供约1100 mAh g -1的高容量，并具有良好的速率保持率和长循环寿命。

  DOI：

  10.1002/anie.201601673

文献信息

• Effects of Gln102Arg and Cys97Gly mutations on the structural specificity and stereospecificity of the L-lactate dehydrogenase from Bacillus stearothermophilus
  作者：Helmut K. W. Kallwass、Marcel A. Luyten、Wendy Parris、Marvin Gold、Cyril M. Kay、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/ja00038a016

  日期：1992.6

  The L-lactate dehydrogenase of Bacillus stearothermophilus (BSLDH) is a thermostable enzyme with considerable potential for applications in asymmetric synthesis. An understanding of the factors controlling its structural specificity and stereospecificity is therefore of interest. In this paper the effects of GIn 102→Arg and Cys97→Gly mutations have been evaluated. In a survey of thirteen 2-keto acids

  嗜热脂肪芽孢杆菌 (BSLDH) 的 L-乳酸脱氢酶是一种热稳定酶，在不对称合成中具有相当大的应用潜力。因此，了解控制其结构特异性和立体特异性的因素是很有意义的。本文评估了 GIn 102→Arg 和 Cys97→Gly 突变的影响。在对 13 种 2-酮酸的调查中，发现 Q102R 突变降低了 BSLDH 还原具有小或亲水 R 基团的 RCOCOOH 底物的活性，而不影响其对具有较大疏水性 R 取代基的那些的活性
• [EN] BIARYL COMPOUNDS USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLES UTILES EN TANT QU'IMMUNOMODULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018044963A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present disclosure generally relates to compounds useful as immunomodulators. Provided herein are compounds, compositions comprising such compounds, and methods of their use. The disclosure further pertains to pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to the disclosure that are useful for the treatment of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开涉及通常用作免疫调节剂的化合物。本文提供了包含这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。该公开进一步涉及包含至少一种根据本公开的化合物的药物组合物，用于治疗各种疾病，包括癌症和传染病。
• Concise Asymmetric Synthesis of Kweichowenol A
  作者：David Konrad、Bilal Kicin、Dirk Trauner

  DOI：10.1055/s-0037-1610390

  日期：2019.3

  An asymmetric 11-step synthesis of the polyoxygenated cyclohexene natural product kweichowenol A from the traditional Chinese medicinal herb Uvaria kweichowesis is reported. The oxygenation pattern was installed on a linear precursor by exploiting the acyclic stereocontrol of the Kiyooka aldol reaction, as well as Cram chelate-controlled Grignard reactions. Ring-closing metathesis and a selective benzoylation

  报道了一种不对称 11 步合成来自传统中草药 Uvaria kweichowesis 的多氧化环己烯天然产物 kweichowenol A。通过利用清冈醛醇反应的无环立体控制以及克拉姆螯合物控制的格氏反应，将氧化模式安装在线性前体上。然后闭环复分解和选择性苯甲酰化得到天然产物。
• [EN] SUBSTITUTED N-HYDROXYAMIDINOHETEROCYCLES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3- DIOXYGENASE<br/>[FR] N-HYDROXYAMIDINOHÉTÉROCYCLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS GMBH

  公开号：WO2018083241A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The invention provides modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) and their use in the prophylaxis and/or treatment of IDO1-mediated diseases. Specifically, the present invention provides compounds according to Formula (I) an enantiomer, diastereomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO1）的调节剂及其在预防或治疗IDO1介导的疾病中的用途。具体而言，本发明提供的是符合公式（I）的化合物、其对应的手性异构体、对映异构体、互变异构体或药用可接受的盐。
• Oxo-Rhenium-Catalyzed Deoxydehydration of Polyols with Hydroaromatic Reductants
  作者：Camille Boucher-Jacobs、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00226

  日期：2015.5.26

  the oxo-metal-catalyzed deoxydehydration of diols and polyols to produce olefins and the corresponding arenes. NH4ReO4 and MeReO3 are active catalysts for the reactions. The most effective of the hydroaromatic reductants is indoline, which is oxidized to indole. Yields for a variety of diols and polyols range from 35% to 99%. Two hydrogen donors, 1,3-cyclohexadiene and dihydroanthracene, engage in tandem

  在二醇和多元醇的羰基金属催化的脱氧脱水中，几种二氢芳族化合物被证明是有效的还原剂，以生产烯烃和相应的芳烃。NH 4 ReO 4和MeReO 3是反应的活性催化剂。最有效的加氢芳族还原剂是二氢吲哚，其被氧化成吲哚。各种二醇和多元醇的产率为35％至99％。两个氢供体，1，3-环己二烯和二氢蒽，参与串联的DODH /环加成反应。竞争实验表明，吲哚啉在H转移中比代表性醇更具反应性。显示吲哚啉通过可分离的加合物MeReO 3将MeReO 3还原为MeReO 2（二氢吲哚）（4），其已经在结构上进行了表征，并被认为是催化DODH过程的中间体。

表征谱图