L-甘油酸 | 28305-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-甘油酸
• 中文别名: (S)-2,3-二羟基丙酸钠盐；L-甘油酸钠盐
• 英文名称: (S)-glyceric acid
• 英文别名: (2S)-2,3-dihydroxypropanoic acid；(S)-2,3-dihydroxypropanoic acid；(S)-2,3-dihydroxypropionic acid；acide L-glycerique；L-Glycerinsaeure；L-glyceric acid
• CAS: 28305-26-2
• 化学式: C₃H₆O₄
• 分子量: 106.078
• InChiKey: RBNPOMFGQQGHHO-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  9.43 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，密封保存，并确保环境干燥。

制备方法与用途

生物活性

L-甘油酸是主要的尿代谢产物，在罕见遗传性代谢疾病L-甘油酸尿症中积累。L-甘油酸可用于诊断2型原发性高草酸尿症（PH2），有助于区分PH1和PH2疾病。

靶点

Human内源性代谢物

体外研究

2型原发性高草酸尿症（PH2）也称为L-甘油酸尿症。代谢缺陷源于D-甘油酸脱氢酶和甘氧基还原酶的缺乏，导致L-甘油酸的排泄增加。而L-甘油酸是诊断PH2的关键标志物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-甘油酸 在 pyruvate kinase 、 glycerate-2-kinase from Thermotoga maritima 、 phosphoenolpyruvate 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 2-磷酸-L-甘油酸
  参考文献：
  名称：

  重组甘油-2-激酶催化生物催化不对称磷酸化

  摘要：

  由于其作为酶底物和代谢产物的重要性，因此高效合成纯的-2-磷酸d-甘油酯备受关注。因此，我们研究了甘油的简单的一步生物催化磷酸化。来自滨海嗜热菌的甘油-2-激酶在大肠杆菌中表达，易于纯化。选择性甘油-2-激酶催化的磷酸化之后是31 P NMR，并且显示出对甘油的d-对映体磷酸化的极好的对映选择性。这种直接的磷酸化反应和随后的产物分离使对映体纯d的制备成为可能。-2-磷酸甘油酯。使用重组甘油-2-激酶的这种磷酸化反应在更少的反应步骤中和以比化学路线更高的纯度产生了d-甘油2-磷酸。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700201
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 L-甘油酸
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoamericanin A 和 (+)-Isoamericanol A 的全合成

  摘要：

  生物活性 1,4-苯并二恶烷木脂素异美洲素 A (2) 和异美洲醇 A (3) 的对映选择性全合成已分别通过 11 步和 12 步实现。这些苯并二恶烷木脂素天然产物以及其他含有 9-羟甲基的天然产物显示出广泛的生物学特性。1,4-苯并二恶烷环是通过酸催化的环化反应形成的，仅得到所需的反式异构体。该方法将允许合成许多含有 9-羟甲基的苯并二恶烷化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301363

文献信息

• [EN] STABILITY-MODULATING LINKERS FOR USE WITH ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] LIEURS MODULANT LA STABILITÉ DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS AVEC DES CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016030791A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention provides stability-modulated antibody-drug conjugates, stability-modulating linker components used to make these stability-modulated antibody-drug conjugates, therapeutic methods using stability-modulated antibody-drug conjugates, and methods of making stability modulating linkers and stability-modulated antibody-drug conjugates.

  本发明提供了稳定性调节的抗体药物偶联物，用于制造这些稳定性调节的抗体药物偶联物的稳定性调节连接器组分，使用稳定性调节的抗体药物偶联物的治疗方法，以及制造稳定性调节连接器和稳定性调节的抗体药物偶联物的方法。
• Synthesis and biological evaluation of enantiomerically pure glyceric acid derivatives as LpxC inhibitors
  作者：Giovanni Tangherlini、Tullio Torregrossa、Oriana Agoglitta、Jens Köhler、Jelena Melesina、Wolfgang Sippl、Ralph Holl

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.029

  日期：2016.3

  the inhibitory activity against LpxC, glyceric acid ethers (R)-7a, (S)-7a, (R)-7b, and (S)-7b, lacking the hydroxymethyl group in benzylic position, were synthesized. The compounds were obtained in enantiomerically pure form by a chiral pool synthesis and a lipase-catalyzed enantioselective desymmetrization, respectively. The enantiomeric hydroxamic acids (R)-7b (Ki = 230 nM) and (S)-7b (Ki = 390 nM)

  UDP-3-O-[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -N-乙酰氨基葡糖脱乙酰酶（LpxC）的抑制剂代表了一种有前途的新型抗生素，可以选择性地对抗革兰氏阴性菌。为了阐明二醇的羟甲基（冲击小号，小号） - 4关于对LpxC，甘油酸醚（抑制活性- [R ）-图7a，（小号） -图7a，（- [R ）-图7b，和（小号）-7b合成了在苄基位置上没有羟甲基的化合物。通过手性库合成和脂肪酶催化的对映选择性去对称化分别以对映体纯的形式获得化合物。对映异构体异羟肟酸（R）-7b（K i  = 230 nM）和（S）-7b（K i  = 390 nM）显示出有希望的酶抑制作用。但是，它们的抑制活性彼此之间基本上没有区别，从而导致低的eudymic比率。通常，合成的甘油酸衍生物7对两种大肠杆菌显示出抗菌活性。超过各自区域异构体的菌株6。
• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）的化合物以及它们的使用和制备方法已被披露：
• Synthesis of macrocyclic precursors of the vioprolides
  作者：Eibhlin Butler、Lucia Florentino、Damien Cornut、Gonzalo Gomez-Campillos、Hao Liu、Andrew C. Regan、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c8ob01756e

  日期：——

  important targets for synthesis because of their novel biological activities and challenging chemical structures. Following early work on the synthesis of a modified tetrapeptide that contained both the (E)-dehydrobutyrine and thiazoline components of vioprolide D, problems were encountered in taking an (E)-dehydrobutyrine containing intermediate further into the synthesis. A second approach to vioprolides

  vioprolides是尚未合成的新型二肽。然而，由于它们具有新颖的生物活性和具有挑战性的化学结构，它们已被确定为重要的合成靶标。以下对包含经修饰的四肽的合成的早期工作两者（ë）-dehydrobutyrine和vioprolide d的噻唑啉组分，在服用时遇到的问题的（É）含有中间体进一步到合成-dehydrobutyrine。因此，研究了紫罗兰素和类似物的第二种方法，其中（E）-和（Z在合成的最后阶段，通过亚硒酸盐的消除引入（-）脱氢丁胺。然后使用修饰的六肽和甘油二肽基酯完成了对紫罗兰酯高级大环前体的收敛方法。在这项工作中，有必要保护甘油酸的2-羟基作为乙酸盐而不是2,2,2-三氯乙氧基碳酸酯。初步研究了将所需的脱氢酪氨酸和噻唑啉成分引入高级中间体的方法。
• Tetrahydropyrazolo[4,3- c ]pyridine derivatives as potent and peripherally selective cannabinoid-1 (CB1) receptor inverse agonists
  作者：Bin Zhu、Jay M. Matthews、Mingde Xia、Shawn Black、Cailin Chen、Cuifen Hou、Yin Liang、Yuting Tang、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.026

  日期：2016.11

  metabolic diseases without causing undesired CNS-mediated adverse effects. We identified a series of tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives as potent and highly peripherally selective CB1 receptor inverse agonists. This discovery was achieved by introducing polar functional groups into the molecule, which increase the topological polar surface area and reduce its brain-penetrating ability.

  周围受限的CB1受体反向激动剂具有潜力，可作为治疗肥胖症和相关代谢疾病的有用疗法，而不会引起不良的CNS介导的不良反应。我们确定了一系列的四氢吡唑并[4,3- c ]吡啶衍生物作为有效的和高度外围选择性的CB1受体反向激动剂。该发现是通过将极性官能团引入分子而实现的，该官能团增加了拓扑极性表面积并降低了其对大脑的穿透能力。