3-苯基-2-环氧乙烷甲酰胺 | 18538-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 3-苯基-2-环氧乙烷甲酰胺
• 英文名称: Trans-3-Phenylglycidic acid
• 英文别名: 3-phenylglycidamide；2,3-epoxy-3-phenylpropionamide；3-phenyloxirane-2-carboxamide；β-Phenyl-glycidsaeureamid；3-phenyl-oxiranecarboxylic acid amide；Oxiranecarboxamide, 3-phenyl-
• CAS: 18538-53-9
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: WXVCRRFNDGFWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-环氧乙烷甲酰胺 在 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、911.98 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用银纳米颗粒催化剂在CO气氛下对苯乙烯氧化物进行选择性脱氧

  摘要：

  通过水滑石负载的银纳米颗粒（Ag / HT）的无机材料，使用CO / H 2 O作为还原剂，可以有效地催化氧化苯乙烯衍生物脱氧为相应的烯烃。该Ag / HT催化剂是可重复使用的，而没有损失活性或选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.031
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 在 1,1,2,2-tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-苯基-2-环氧乙烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为强力固体氧化剂对α，β-不饱和酮的无金属高效环氧化

  摘要：

  1,1,2,2-四氢过氧1,2-二苯乙烷用于各种α，β-不饱和酮的高效无金属环氧化，在室温下于弱碱性条件下进行。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700026

文献信息

• Primary Alcohols via Nickel Pentacarboxycyclopentadienyl Diamide Catalyzed Hydrosilylation of Terminal Epoxides
  作者：Keri A. Steiniger、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03029

  日期：2021.10.15

  efficient and regioselective hydrosilylation of epoxides co-catalyzed by a pentacarboxycyclopentadienyl (PCCP) diamide nickel complex and Lewis acid is reported. This method allows for the reductive opening of terminal, monosubstituted epoxides to form unbranched, primary alcohols. A range of substrates including both terminal and nonterminal epoxides are shown to work, and a mechanistic rationale

  报道了由五羧基环戊二烯基 (PCCP) 二酰胺镍络合物和路易斯酸共催化的环氧化物的高效和区域选择性氢化硅烷化。该方法允许末端单取代环氧化物还原开环以形成未支化的伯醇。包括末端环氧化物和非末端环氧化物在内的一系列底物均显示有效，并提供了机械原理。这项工作代表了 PCCP 衍生物作为过渡金属催化配体的首次使用。
• Inverse Phase Transfer Catalysis. III.-Optimization of the epoxidation reaction of α,β-unsaturated ketones by hydrogen peroxide
  作者：Bernard Boyer、Araik Hambardzoumian、Jean-Pierre Roque、Norair Beylerian

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00270-7

  日期：1999.5

  The epoxidation of chalcone using hydrogen peroxide in the presence of a base in a two-phase medium system following the so-called Inverse Phase Transfer Catalysis (IPTC) process was investigated. Careful examination of various parameters including surfactant concentration, pH, H2O2 decomposition side-reactions and epoxide ring-opening, allowed us to determine optimal experimental conditions

  在所谓的反相转移催化（IPTC）法之后，在两相介质系统中在碱的存在下使用过氧化氢对查尔酮进行环氧化。仔细检查各种参数，包括表面活性剂浓度，pH，H 2 O 2分解副反应和环氧化物开环，使我们能够确定最佳实验条件
• Synthese und reaktives Verhalten von 3-Aminochinolin
  作者：Beate Schönen、Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19813140515

  日期：——

  Ammoniak. Die Substitution von 3 gelingt durch Einwirkung von Alkylhalogeniden auf sein Natriumsalz oder durch reduktive Alkylierung mit aromatischen und aliphatischen Ketonen. Acetophenon‐Mannichbasen werden durch 3 umaminiert. Mit Methyl‐vinyl‐keton und Acrylnitril bildet 3 keine Additionsprodukte. Addition an Phenylglycidsäurederivate führt zur Bildung entsprechender Derivate des β‐Phenyl‐isoserins

  3-氨基喹啉 (3) 由 3-溴喹啉与氨反应以良好的收率生产。3 的取代是通过卤代烷对其钠盐的作用或通过与芳香族和脂肪族酮的还原性烷基化来实现的。苯乙酮曼尼希碱被 3 胺化。3 不与甲基乙烯基酮和丙烯腈形成任何加成产物。添加到苯基缩水甘油酸衍生物导致形成相应的 β-苯基-异丝氨酸衍生物。
• New synthetic routes to β-fluoro β-phenyllactic acid derivatives and β-fluorocyanohydrins
  作者：A.I. Ayi、M. Remli、R. Condom、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82265-4

  日期：1981.6

  Alkyl phenyl 2,3-epoxycarboxylates from the well-known Darzens glycidic esters synthesis react under very mild conditions with pyridinium-poly-hydrogen fluoride to give corresponding 3-fluoro 3-phenyllactates in almost quantitative yields with a high regio and stereoselectivity.

  来自众所周知的Darzens缩水甘油酯合成的烷基苯基2，3-环氧羧酸盐在非常温和的条件下与吡啶鎓-多氟化氢反应，以几乎定量的产率以高的区域和立体选择性得到相应的3-氟3-苯基乳酸。
• Mechanism of the Reaction of Nitriles with Alkaline Hydrogen Peroxide. Reactivity of Peroxycarboximidic Acid and Application to Superoxide Ion Reaction
  作者：Yasuhiko Sawaki、Yoshiro Ogata

  DOI：10.1246/bcsj.54.793

  日期：1981.3

  peroxycarboximidic acid (1) is not rate-determining in the reaction of nitrile with alkaline hydrogen peroxide to form amide and oxygen; the yield of amide based on H2O2 varies from 20 to 60%. When dimethyl sulfoxide (DMSO), a reactive substrate, is added, the rate is independent of [DMSO] and governed in turn by a rate-determining addition of HOO− to nitrile. This reaction gives a reliable α-value of kHOO−/kHO−, which

  在腈与碱性过氧化氢形成酰胺和氧的反应中，过氧羧酰亚胺酸 (1) 的形成不是限速的；基于 H2O2 的酰胺产率从 20% 到 60% 不等。当添加反应性底物二甲基亚砜 (DMSO) 时，该速率与 [DMSO] 无关，并依次由 HOO− 向腈中的决定速率添加控制。该反应给出了可靠的 kHOO-/kHO- α 值，对于苄腈，该值是 10000。可以通过在 DMSO 存在下的反应轻松地将腈转化为酰胺，而不会伴随副反应，例如由 α,β-不饱和腈形成环氧酰胺。动力学和产物分析表明，主要反应不是 H2O2 与 1 的非自由基氧化，而是由 1 (1A) 的阴离子均裂诱导的 H2O2 自由基分解。没有单线态氧可以被化学捕获。超氧离子 O2\ewdot 与乙腈的反应与 HOO− 的反应类似；分解...