N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-8-aminooctanal | 195302-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-8-aminooctanal
• 英文别名: (9H-Fluoren-9-yl)methyl (8-oxooctyl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(8-oxooctyl)carbamate
• CAS: 195302-88-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: RDFRNCXVPBGDGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-8-aminooctanal 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 的霉胺取向控制与麦角甾醇的相互作用：具有氨基-羰基桥的构象限制衍生物的甾醇依赖性活性

  摘要：

  已知两性霉素 B (AmB 1) 组装在一起并形成跨生物膜的离子通道。抗生素由霉胺和大环内酯部分组成，推测其相对几何形状是药物通道活性和甾醇选择性的决定因素。为了更好地理解氨基糖取向与药物活性之间的关系，我们制备了构象限制衍生物 2-4，其中氨基和羧基与不同长度的烷基链桥接在一起。跨脂双层膜的 K+ 流入分析表明，麦角甾醇的选择性在衍生物之间存在显着差异；短桥接衍生物 2 几乎失去了选择性，而 3 显示出比 AmB 本身更高的麦角甾醇偏好。基于 NOE 衍生距离的 2-4 的蒙特卡罗构象分析表明，2 的氨基糖部分由于短桥而接近 C41，而 3 和 4 的氨基糖部分指向外。氨基糖部分和大环内酯环的相互取向在衍生物 2 和 3 中是如此刚性，以至于在脂质膜中形成复合物时，这些构象应该保持不变。这些结果强烈表明衍生物 2 和 3 之间甾醇偏好的巨大差异归因于氨基糖部分的不同取向。这些发现使我们能够提出一个解释

  DOI：

  10.1021/ja051597r
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-8-aminooctanal
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 的霉胺取向控制与麦角甾醇的相互作用：具有氨基-羰基桥的构象限制衍生物的甾醇依赖性活性

  摘要：

  已知两性霉素 B (AmB 1) 组装在一起并形成跨生物膜的离子通道。抗生素由霉胺和大环内酯部分组成，推测其相对几何形状是药物通道活性和甾醇选择性的决定因素。为了更好地理解氨基糖取向与药物活性之间的关系，我们制备了构象限制衍生物 2-4，其中氨基和羧基与不同长度的烷基链桥接在一起。跨脂双层膜的 K+ 流入分析表明，麦角甾醇的选择性在衍生物之间存在显着差异；短桥接衍生物 2 几乎失去了选择性，而 3 显示出比 AmB 本身更高的麦角甾醇偏好。基于 NOE 衍生距离的 2-4 的蒙特卡罗构象分析表明，2 的氨基糖部分由于短桥而接近 C41，而 3 和 4 的氨基糖部分指向外。氨基糖部分和大环内酯环的相互取向在衍生物 2 和 3 中是如此刚性，以至于在脂质膜中形成复合物时，这些构象应该保持不变。这些结果强烈表明衍生物 2 和 3 之间甾醇偏好的巨大差异归因于氨基糖部分的不同取向。这些发现使我们能够提出一个解释

  DOI：

  10.1021/ja051597r

文献信息

• Merging Photoinduced Iron-Catalyzed Decarboxylation with Copper Catalysis for C–N and C–C Couplings
  作者：Ni Xiong、Yang Li、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.2c05293

  日期：2023.2.3

  dual-catalytic strategy for the radical decarboxylation functionalization of aliphatic carboxylic acids. The photoinduced ligand-to-iron charge transfer process under light was initially occurred to generate an unstabilized alkyl radical, and the copper catalyst delivered the radical and enabled the subsequent coupling reactions to form C–N or C–C bonds. By merging iron-catalyzed decarboxylation with copper catalysis

  我们报告了一种用于脂肪族羧酸自由基脱羧功能化的光诱导铁/铜双催化策略。光诱导配体到铁的电荷转移过程最初是为了产生不稳定的烷基自由基，铜催化剂传递自由基并使随后的偶联反应形成 C-N 或 C-C 键。通过将铁催化脱羧与铜催化相结合，该系统可以顺利转化各种脂肪族羧酸，从而有效地进行胺化、脱羧脱氢和烷基化。适用于多种复杂的药物或天然分子，表明该策略将有助于快速合成化合物库并有利于药物的发现。
• Fluorescent PARP Inhibitors Applied To Intracranial Glioblastoma: Accumulation and Persistence In Vivo
  作者：Zhe Gao、Zhen Yang、Zheng Li、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00712

  日期：2022.6.9
• Mycosamine Orientation of Amphotericin B Controlling Interaction with Ergosterol:  Sterol-Dependent Activity of Conformation-Restricted Derivatives with an Amino-Carbonyl Bridge
  作者：Nobuaki Matsumori、Yuri Sawada、Michio Murata

  DOI：10.1021/ja051597r

  日期：2005.8.1

  higher ergosterol preference than AmB itself. Monte Carlo conformational analysis of 2-4 based on NOE-derived distances indicated that the amino-sugar moiety of 2 comes close to C41 because of the short bridge, whereas those of 3 and 4 are pointing outward. The mutual orientation of the amino-sugar moiety and macrolide ring is so rigid in derivatives 2 and 3 that these conformations should be unchanged

  已知两性霉素 B (AmB 1) 组装在一起并形成跨生物膜的离子通道。抗生素由霉胺和大环内酯部分组成，推测其相对几何形状是药物通道活性和甾醇选择性的决定因素。为了更好地理解氨基糖取向与药物活性之间的关系，我们制备了构象限制衍生物 2-4，其中氨基和羧基与不同长度的烷基链桥接在一起。跨脂双层膜的 K+ 流入分析表明，麦角甾醇的选择性在衍生物之间存在显着差异；短桥接衍生物 2 几乎失去了选择性，而 3 显示出比 AmB 本身更高的麦角甾醇偏好。基于 NOE 衍生距离的 2-4 的蒙特卡罗构象分析表明，2 的氨基糖部分由于短桥而接近 C41，而 3 和 4 的氨基糖部分指向外。氨基糖部分和大环内酯环的相互取向在衍生物 2 和 3 中是如此刚性，以至于在脂质膜中形成复合物时，这些构象应该保持不变。这些结果强烈表明衍生物 2 和 3 之间甾醇偏好的巨大差异归因于氨基糖部分的不同取向。这些发现使我们能够提出一个解释