[(2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetic acid | 629645-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8a-methyl-8-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]acetic acid
• CAS: 629645-82-5
• 化学式: C₃₄H₅₀O₇Si
• 分子量: 598.852
• InChiKey: DXCCPFVDPLRDHM-XLNRIWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-1,3,12-trimethyl-6-phenyl-12-prop-2-enyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-13-yl] 2-[(2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-3-hydroxy-8a-methyl-8-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的F–K环段的聚合合成

  摘要：

  通过分子内α-氯乙酰氧基醚的烯丙基化和随后的闭环易位，实现了短毒素B F-K环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.003
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-hydroxy-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的F–K环段的聚合合成

  摘要：

  通过分子内α-氯乙酰氧基醚的烯丙基化和随后的闭环易位，实现了短毒素B F-K环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.003

文献信息

• Convergent synthesis of the F–K ring segment of brevetoxin B
  作者：Isao Kadota、Naoko Nishina、Hiroki Nishii、Shigetoshi Kikuchi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.003

  日期：2003.10

  A convergent synthesis of the F–K ring segment of brevetoxin B has been achieved via the intramolecular allylation of an α-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis.

  通过分子内α-氯乙酰氧基醚的烯丙基化和随后的闭环易位，实现了短毒素B F-K环段的收敛合成。