((4R,5R)-5-(((tert-butyl-dimethyl)silyl-oxy)methyl)-2,2-dimethyl 1,3-dioxolan-4-yl) propene | 1185202-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5R)-5-(((tert-butyl-dimethyl)silyl-oxy)methyl)-2,2-dimethyl 1,3-dioxolan-4-yl) propene
• 英文别名: tert-butyl-[[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1185202-22-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: RDRJNRKFWBCIQR-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5R)-5-(((tert-butyl-dimethyl)silyl-oxy)methyl)-2,2-dimethyl 1,3-dioxolan-4-yl) propene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R,4R)-hept-6-ene-2,3,4-tri-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的立体选择性全合成Synargentolide A及其差向异构体

  摘要：

  有效地完成了涉及D的自然存在的α-吡喃酮（= 2 H-吡喃-2-酮）衍生物synargentolide A（1）及其差向异构体2的立体选择性全合成。酒石酸为起始原料，烯烃交叉复分解反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000342
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((((4R,5S)-5-iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)dimethylsilane 、 乙烯基溴化镁 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到((4R,5R)-5-(((tert-butyl-dimethyl)silyl-oxy)methyl)-2,2-dimethyl 1,3-dioxolan-4-yl) propene
  参考文献：
  名称：

  对全合成环硫酸二亚硫酸三环酯的研究。第二部分：通过I 2介导的脱保护和闭环串联反应构建3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心结构

  摘要：

  3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心结构是通过手性池聚合合成策略和I 2介导的同时脱保护和闭环反应为关键步骤合成的，从而提供了一种实用且有效的合成方法，适用于天然产物环硫酸二亚砜三醇的进一步全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.088

文献信息

• Studies toward the total synthesis of cyclodidemniserinol trisulfate. Part II: 3,5,7-Trisubstituted 6,8-dioxabicyclo [3.2.1] octane core structure construction via I2-mediated deprotection and ring closure tandem reaction
  作者：Jian-Hua Liu、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.088

  日期：2009.8

  The 3,5,7-trisubstituted 6,8-dioxabicyclo [3.2.1] octane core structure was synthesized by employing a chiral pool convergent synthesis strategy and the I2-mediated simultaneous deprotection and ring closure reaction as the key step, providing a practical and efficient synthetic approach applicable to the further total synthesis of the natural product cyclodidemniserinol trisulfate.

  3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心结构是通过手性池聚合合成策略和I 2介导的同时脱保护和闭环反应为关键步骤合成的，从而提供了一种实用且有效的合成方法，适用于天然产物环硫酸二亚砜三醇的进一步全合成。
• An Efficient Stereoselective Total Synthesis of Synargentolide A and Its Epimer
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Boyapati Veeranjaneyulu、Gandolla Chinna Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201000342

  日期：2011.5

  The stereoselective total synthesis of a naturally occurring α‐pyrone (=2H‐pyran‐2‐one) derivative, synargentolide A (1), and of its epimer 2 (with the originally proposed structure of synargentolide A) was efficiently accomplished involving D‐tartaric acid as the starting material and an olefin cross‐metathesis reaction as the key step.

  有效地完成了涉及D的自然存在的α-吡喃酮（= 2 H-吡喃-2-酮）衍生物synargentolide A（1）及其差向异构体2的立体选择性全合成。酒石酸为起始原料，烯烃交叉复分解反应为关键步骤。