(4R,5R)-a,2,2-trimethyl-5-(prop-2-en-1-yl)-1,3-dioxolan-4-methanol | 1309651-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-a,2,2-trimethyl-5-(prop-2-en-1-yl)-1,3-dioxolan-4-methanol
• 英文别名: 1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 1309651-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: FHTZPUYCSXHXTD-CFCGPWAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-a,2,2-trimethyl-5-(prop-2-en-1-yl)-1,3-dioxolan-4-methanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4R)-hept-6-ene-2,3,4-tri-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的立体选择性全合成Synargentolide A及其差向异构体

  摘要：

  有效地完成了涉及D的自然存在的α-吡喃酮（= 2 H-吡喃-2-酮）衍生物synargentolide A（1）及其差向异构体2的立体选择性全合成。酒石酸为起始原料，烯烃交叉复分解反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000342
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5R)-5-(((tert-butyl-dimethyl)silyl-oxy)methyl)-2,2-dimethyl 1,3-dioxolan-4-yl) propene 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5R)-a,2,2-trimethyl-5-(prop-2-en-1-yl)-1,3-dioxolan-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种有效的立体选择性全合成Synargentolide A及其差向异构体

  摘要：

  有效地完成了涉及D的自然存在的α-吡喃酮（= 2 H-吡喃-2-酮）衍生物synargentolide A（1）及其差向异构体2的立体选择性全合成。酒石酸为起始原料，烯烃交叉复分解反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000342

文献信息

• An Efficient Stereoselective Total Synthesis of Synargentolide A and Its Epimer
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Boyapati Veeranjaneyulu、Gandolla Chinna Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201000342

  日期：2011.5

  The stereoselective total synthesis of a naturally occurring α‐pyrone (=2H‐pyran‐2‐one) derivative, synargentolide A (1), and of its epimer 2 (with the originally proposed structure of synargentolide A) was efficiently accomplished involving D‐tartaric acid as the starting material and an olefin cross‐metathesis reaction as the key step.

  有效地完成了涉及D的自然存在的α-吡喃酮（= 2 H-吡喃-2-酮）衍生物synargentolide A（1）及其差向异构体2的立体选择性全合成。酒石酸为起始原料，烯烃交叉复分解反应为关键步骤。