7-(Bromomethyl)-5,8-dichloroquinoline | 1236162-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(Bromomethyl)-5,8-dichloroquinoline
• 英文别名: 7-(bromomethyl)-5,8-dichloroquinoline
• CAS: 1236162-15-4
• 化学式: C₁₀H₆BrCl₂N
• 分子量: 290.974
• InChiKey: DBVRPCDKJIQZIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(Bromomethyl)-5,8-dichloroquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-羟基喹啉的合成

  摘要：

  通过Skraup反应制备了一系列5-羟基喹啉。通过选择性取代离去基团或通过使用溴取代基作为保护基团来制备几种区域异构体。由于溴基在Skraup反应期间的稳定性并且此后易于除去，因此发现其是优异的封闭基团。发现在喹啉5位的卤化物比在7位和8位的卤化物更具反应性。最后，我们还发现了一种独特的方法来还原喹啉上的吡啶环，而卤素取代基则保持不变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.058
• 作为产物：
  描述：

  (5,8-Dichloroquinolin-7-yl)methanol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以87%的产率得到7-(Bromomethyl)-5,8-dichloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-羟基喹啉的合成

  摘要：

  通过Skraup反应制备了一系列5-羟基喹啉。通过选择性取代离去基团或通过使用溴取代基作为保护基团来制备几种区域异构体。由于溴基在Skraup反应期间的稳定性并且此后易于除去，因此发现其是优异的封闭基团。发现在喹啉5位的卤化物比在7位和8位的卤化物更具反应性。最后，我们还发现了一种独特的方法来还原喹啉上的吡啶环，而卤素取代基则保持不变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.058

文献信息

• Synthesis of 5-hydroxyquinolines
  作者：Jianke Li、Daniel W. Kung、David A. Griffith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.058

  日期：2010.7

  A series of 5-hydroxyquinolines has been prepared via the Skraup reaction. Several regioisomers were made either by selective displacement of a leaving group or by using a bromo substituent as a blocking group. The bromo group was found to be an excellent blocking group due to its stability during the Skraup reaction and easy removal thereafter. Halides at the 5-position of quinoline were found to

  通过Skraup反应制备了一系列5-羟基喹啉。通过选择性取代离去基团或通过使用溴取代基作为保护基团来制备几种区域异构体。由于溴基在Skraup反应期间的稳定性并且此后易于除去，因此发现其是优异的封闭基团。发现在喹啉5位的卤化物比在7位和8位的卤化物更具反应性。最后，我们还发现了一种独特的方法来还原喹啉上的吡啶环，而卤素取代基则保持不变。