苯并[a]芘 | 50-32-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 苯并[a]芘
• 中文别名: 苯并(a)芘；3,4-苯并芘；苯并芘；苯并蓖
• 英文名称: 3,4-benzopyrene
• 英文别名: benzopyrene；Benzo[a]pyrene；BaP；benzo(α)pyrene；benzopyrene；benz(a)pyrene；[¹⁴C]-benzo[α]pyrene；benzo[pqr]tetraphene
• CAS: 50-32-8
• 化学式: C₂₀H₁₂
• 分子量: 252.315
• InChiKey: FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-180°C
• 沸点：
  495°C
• 密度：
  1.1549 (estimate)
• 闪点：
  495°C
• 溶解度：
  Soluble in benzene, toluene, and xylene; sparingly soluble in ethanol and methanol (Windholz et al., 1983)
• 暴露限值：
  OSHA: TWA 0.2 mg/m3
• 物理描述：
  Benzo[a]pyrene appears as a liquid. Presents a threat to the environment. Immediate steps should be taken to limits its spread to the environment. Easily penetrates the soil and contaminates groundwater or nearby waterways.
• 颜色/状态：
  Pale yellow monoclinic needles from benzene and methanol
• 气味：
  Faint aromatic odor
• 蒸汽密度：
  8.7 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  5.49X10-9 mm Hg at 25 °C /extrapolated value/
• 亨利常数：
  4.57e-07 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：

• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides.[Sigma-Aldrich; Safety Data Sheet for Benzo
• 汽化热：
  Enthalpy of vaporization: 91.0 kJ/mol (323-473 K)[NIST; NIST Chemistry WebBook. Benzo
• 相对蒸发率：
  Evaporation at 20 °C is negligible
• 碰撞截面：
  152.05 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  2798;2763;2764;2778;2809;2813;2817;2828;2822;2828;2830;2786.2;2808.6;2829.6;453.4;453.4;453.4;451.8;451.2;453.4;453.9;454.7;455.4;453;453.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

在脾白细胞制备中，巨噬细胞是能够将苯并[a]芘（BaP）代谢为7,8-二羟基-9,10-环氧-苯并[a]芘（BPDE）的主要细胞类型，BPDE被认为是BaP最终致癌和免疫毒性的反应代谢物。

/It was/ demonstrated that macrophages were the primary cell type in a splenic leukocyte preparation capable of metabolizing /benzo[a]pyrene/ BaP to 7,8-dihydroxy-9,10-epoxy-benzo[a]pyrene (BPDE), the reactive metabolite proposed to be the ultimate carcinogenic and immunotoxic form of BaP.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

来自13个不同个体的human liver microsomal fractions（人类肝脏微粒体组分）的特征描述如下：在分子量范围49,000-60,000的微粒体蛋白组成中发现了明显的个体间差异。微粒体蛋白图谱的大部分变异是cytochrome P450（细胞色素P450）的异构酶组成的个体间差异。在人类肝脏微粒体样本中，benzo[a]pyrene（苯并[a]芘）代谢显示了大的变异。结果表明，人类肝脏微粒体中存在7-8种不同形式的cytochrome P450，药物代谢中的个体间差异至少部分可以由这些异构酶分布的变异来解释。

Human liver microsomal fractions from 13 different individuals were characterized ... . Pronounced interindividual differences in the composition of microsomal proteins in the mol wt range of 49,000-60,000 were found. Most of the variations among profiles of microsomal proteins are interindividual differences in the composition of isoenzymes of cytochrome P450. Large variations among the human liver microsomal samples were seen in benzo[a]pyrene metabolism. The results indicate the presence of 7-8 different forms of cytochrome P450 in human liver microsomes and interindividual variations seen in drug metabolism may at least in part be explained by variations in the distribution of these isoenzymes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

来自溃疡性结肠炎患者和正常人的结肠活检标本被研究其对苯并[a]芘的代谢能力。大约73%的来自7名溃疡性结肠炎患者的30个结肠活检标本能够将苯并[a]芘代谢为氧化产物，平均产量为11.6 nmol/mg活检蛋白。相比之下，来自5名正常人的23个活检标本中有39%显示出平均代谢活性，为2.79 nmol。溃疡性结肠炎患者结肠组织的苯并[a]芘氧化活性平均而言是正常人的四倍。这项研究表明，溃疡性结肠炎患者的结肠粘膜对这类化学物质进行氧化的能力可能比正常人更强，可能产生具有更高突变潜力的亲电物质。

Colonic biopsy specimens from patients with ulcerative colitis and normal subjects were studied for the ability to metabolize benzo[a]pyrene. Approx 73% of 30 colonic biopsy specimens from 7 ulcerative colitis patients could metabolize benzo[a]pyrene to oxidized products, with an average production of 11.6 nmol/mg biopsy protein. In contrast, 39% of 23 biopsy specimens from 5 normal persons showed an average metabolic activity, 2.79 nmol. Benzo[a]pyrene oxidation activity in colonic tissue from colitis patients was, on the average, fourfold greater than that in normal subjects. This study suggest that the colonic mucosa of patients with ulcerative colitis has a greater ability than that of normal subjects to oxidize such chemicals possibly to electrophiles with higher mutagenic potential.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

苯并[a]芘被代谢成大约20种初级和次级氧化代谢物以及多种结合物。其中几种代谢物可以诱导突变、转化细胞和/或结合到细胞大分子上；然而，目前只有7,8-二醇-9,10-环氧化物被认为是一种终极致癌代谢物。

Benzo[a]pyrene is metabolized to approximately 20 primary and secondary oxidized metabolites and to a variety of conjugates. Several metabolites can induce mutations, transform cells and/or bind to cellular macromolecules; however only a 7,8-diol-9,10-epoxide is presently considered to be an ultimate carcinogenic metabolite.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

苯并[a]芘已知的人类代谢物包括苯并[a]芘-4,5-环氧化物、9-羟基苯并[a]芘、1-羟基苯并[a]芘、苯并[a]芘-7,8-环氧化物和3-羟基苯并[a]芘。

Benzo[a]pyrene has known human metabolites that include Benzo[a]pyrene-4,5-epoxide, 9-Hydroxybenzo[a]pyrene, 1-Hydroxybenzo[a]pyrene, Benzo[a]pyrene-7,8-epoxide, and 3-Hydroxybenzo[a]pyrene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：苯并[a]芘（BaP）是一种五环多环芳烃（PAH）。苯并[a]芘（连同其他PAHs）作为烟雾的一部分释放到大气中，来源于森林火灾、工业过程、车辆尾气、香烟以及燃料（如木材、煤炭和石油产品）的燃烧。人类暴露和毒性：流行病学研究涉及暴露于PAH混合物，报告了内部生物标志物暴露于苯并[a]芘（苯并[a]芘二醇环氧化物-DNA加合物）与不良出生结果（包括出生体重降低、出生后体重和头围减小）、神经行为效应和生育能力下降之间的关联。此外，有强有力的证据表明，在与含有苯并[a]芘的PAH混合物接触的职业中存在致癌性，例如铝生产、扫烟囱、煤气化、煤焦油蒸馏、焦炭生产、铁和钢铸造以及使用煤焦油沥青铺路和屋顶。越来越多的职业研究表明，累积BaP暴露与肺癌之间存在正向暴露-反应关系。BaP在人类MCL-5细胞中具有突变性。BaP在焦化工人的血液血浆中的积累在淋巴细胞微核的形成中发挥了主要作用。描述了在172名19-95岁正常个体的淋巴细胞培养中，由激活的苯并[a]芘二醇环氧化物（BPDE）诱发的染色体畸变的特点。BPDE诱导的染色体畸变主要是单染色单体断裂，很少有等染色单体断裂或交换图形。苯并[a]芘的遗传毒性作用机制涉及代谢为高度反应性的物种，形成与DNA的共价加合物。这些反苯并[a]芘-7,8-二醇-9,10-氧化物-DNA加合物在人类肺癌肿瘤中诱导K-RAS原癌基因和TP53肿瘤抑制基因的突变，并在小鼠肺癌肿瘤的相应基因中诱导突变。动物研究：动物研究表明，暴露于苯并[a]芘与发育（包括发育神经毒性）、生殖和免疫效应有关。在多种动物物种的研究表明，苯并[a]芘通过所有暴露途径在多个肿瘤部位（消化道、肝脏、肾脏、呼吸道、咽部和皮肤）具有致癌性。BaP主要代谢为二醇环氧化物，它们主要在DNA的N2-dG位置反应。已经证明BaP-N2-dG加合物能诱导多种突变，尤其是G-->T、G-->A、G-->C和-1框移。口服暴露于BaP会在小鼠中引起精原干细胞突变。生态毒性研究：34只鸭子单次气管内给药50-200毫克苯并[a]芘。存活率很低。一只鸭子发展为肺癌，两只出现支气管鳞状上皮化生。对在0.00、0.08、0.21、0.39、1.48、2.40或2.99 ng/mL水溶液苯并[a]芘中养殖的虹鳟鱼卵进行组织学和骨骼检查。在BaP处理的鱼卵中，神经外胚层和间充质衍生物以及肝脏中最常见的核固缩和核破裂。17%的测试鱼出现微眼症，并经常与开放的视神经裂隙相关。在0.21至1.48 ng/mL水溶液BaP中养殖的鱼卵在视网膜和大脑中，但不在肝脏中，观察到减低的有丝分裂率。测试鱼卵在头骨和脊椎柱中显著更高比例的骨骼畸形，脊椎弧形的异常经常与脊柱侧弯区域相对应。在紫色海胆（Strongylocentrotus purpuRAtus）中，致畸效应与胚胎细胞毒性和遗传毒性有关，表现为有丝分裂期间异常染色体排列的存在。在用1-50 ng/mL初始苯并[a]芘浓度处理的胚胎层中观察到发育异常。

IDENTIFICATION AND USE: Benzo[a]pyrene (BaP) is a five-ring polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH). Benzo[a]pyrene (along with other PAHs) is released into the atmosphere as a component of smoke from forest fires, industrial processes, vehicle exhaust, cigarettes, and through the burning of fuel (such as wood, coal, and petroleum products). HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Epidemiology studies involving exposure to PAH mixtures have reported associations between internal biomarkers of exposure to benzo[a]pyrene (benzo[a]pyrene diol epoxide-DNA adducts) and adverse birth outcomes (including reduced birth weight, postnatal body weight, and head circumference), neurobehavioral effects, and decreased fertility. In addition, there is strong evidence of carcinogenicity in occupations involving exposure to PAH mixtures containing benzo[a]pyrene, such as aluminum production, chimney sweeping, coal gasification, coal-tar distillation, coke production, iron and steel founding, and paving and roofing with coal tar pitch. An increasing number of occupational studies demonstrate a positive exposure-response relationship with cumulative BaP exposure and lung cancer. BaP was mutagenic in human MCL-5 cells. Accumulation of BaP in blood plasma of coking workers played a major role in the formation of lymphocyte micronucleus. The characteristics of chromosomal aberrations induced in vitro by activated benzo[a]pyrene diol epoxide (BPDE) in lymphocyte cultures of 172 normal individuals ages 19-95 years were described. The BPDE-induced chromosomal aberrations were predominantly single chromatid breaks, with few isochromatid breaks or exchange figures. The genotoxic mechanism of action of benzo[a]pyrene involves metabolism to highly reactive species that form covalent adducts to DNA. These anti-benzo[a]pyrene-7,8-diol- 9,10-oxide-DNA adducts induce mutations in the K-RAS oncogene and the TP53 tumorsuppressor gene in human lung tumors, and in corresponding genes in mouse-lung tumors. ANIMAL STUDIES: Animal studies demonstrate that exposure to benzo[a]pyrene is associated with developmental (including developmental neurotoxicity), reproductive, and immunological effects. Studies in multiple animal species demonstrate that benzo[a]pyrene is carcinogenic at multiple tumor sites (alimentary tract, liver, kidney, respiratory tract, pharynx, and skin) by all routes of exposure. BaP is primarily metabolized to diol epoxides, which react principally at N2-dG in DNA. BaP-N2-dG adducts have been shown to induce a variety of mutations, notably G-->T, G-->A, G-->C and -1 frameshifts. Oral exposure to BaP causes spermatogonial stem cell mutations in mice. ECOTOXICITY STUDIES: Thirty-four ducks were given single intratracheal dose of 50-200 mg benzo(a)pyrene. Survival rate was poor. One duck developed a lung carcinoma, and two had bronchial squamous metaplasia. Histological and skeletal examinations were performed on rainbow trout alevins reared in 0.00, 0.08, 0.21, 0.39, 1.48, 2.40, or 2.99 ng/mL aqueous benzo[a]pyrene (BaP). Nuclear pycnosis and karyorrhexis were most common in neuroectodermal and mesodermal derivatives and in liver of BaP-treated alevins. Microphthalmia was noted in 17% of the test fish and was frequently associated with a patent optic fissure. Depressed mitotic rates in the retina and brain, but not liver, were seen in alevins reared in 0.21 to 1.48 ng/mL aqueous BaP. Test alevins had a significantly higher incidence of skeletal malformations in the skull and vertebral column and abnormalities of vertebral arcualia often corresponded to areas of kyphoscoliotic flexures. In the purple sea urchin (Strongylocentrotus purpuratus) teratogenic effect were related to embryonic cytotoxicity and genotoxicity as evidenced by the presence of aberrant chromosome arrangements during mitosis. Developmental abnormalities were observed in gastrulae treated with initial benzo(a)pyrene concentrations of 1-50 ng/mL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

多环芳烃（PAHs）能够与血液中的蛋白质，如白蛋白结合，从而被输送到全身。许多多环芳烃通过结合芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白，诱导细胞色素P450酶的表达，尤其是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1。这些酶将多环芳烃代谢成其有毒的中间产物。多环芳烃的反应性代谢物（环氧化物中间体、二氢二醇、酚、醌及其各种组合）与DNA和其他细胞大分子共价结合，启动突变和致癌作用。苯并(a)芘的主要致癌代谢物是反式-9,10-环氧-7,8-二氢二醇。

The ability of PAH's to bind to blood proteins such as albumin allows them to be transported throughout the body. Many PAH's induce the expression of cytochrome P450 enzymes, especially CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1, by binding to the aryl hydrocarbon receptor or glycine N-methyltransferase protein. These enzymes metabolize PAH's into their toxic intermediates. The reactive metabolites of PAHs (epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations) covalently bind to DNA and other cellular macromolecules, initiating mutagenesis and carcinogenesis. The main carcinogenic metabolite of benzo(a)pyrene is the diol-epoxide trans-9,10-epoxy-7,8-dihydrodiol. (L10, L23, A27, A32)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：对人类致癌。分类依据：根据美国环保署（EPA）的致癌风险评估指南，苯并[a]芘在动物和人类中基于强烈且一致的证据被归类为“对人类致癌”。

CLASSIFICATION: Carcinogenic to humans. BASIS FOR CLASSIFICATION: Under EPA's Guidelines for Carcinogen Risk Assessment, benzo[a]pyrene is "carcinogenic to humans" based on strong and consistent evidence in animals and humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A2; 怀疑的人类致癌物。

A2; Suspected human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

芘在实验动物中具有充分的致癌性证据...芘对人类具有致癌性（第1组）。

There is sufficient evidence for the carcinogenicity of benzo[a]pyrene in experimental animals...Benzo[a]pyrene is carcinogenic to humans (Group 1).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... 容易从肠道吸收，并倾向于主要定位于体内脂肪和脂肪组织，如乳腺。在大鼠单次静脉注射后，苯并(a)芘从血液和肝脏中消失得非常快，血液中的半衰期小于5分钟，肝脏中的半衰期为10分钟。在...血液和肝脏中...最初的快速消除阶段之后是较慢的消失阶段，持续6小时或更长时间... 血液中的苯并(a)芘与肝脏中的苯并(a)芘之间迅速建立平衡，并且...该化合物在血液中的快速消失是由于...代谢和组织分布。

... Readily absorbed from the intestinal tract and tend to localize primarily in body fat and fatty tissues such as breast. Disappearance of Benzo(a)Pyrene from blood and liver of rats following single IV injection is very rapid, having a half-life in blood of less than 5 min and a half-life in liver of 10 min. In ... blood and liver ... initial rapid elimination phase is followed by slower disappearance phase, lasting 6 hr or more ... A rapid equilibrium is established between BaP in blood and that in liver and ... the cmpd fast disappearance from blood is due to ... metabolism and distribution in tissues.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

BaP 在小鼠和大鼠中穿过胎盘... .

BaP crosses the placenta in mice & rats ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在给予大鼠静脉注射(14)C-苯并[a]芘7分钟内，(14)C代谢物被分泌到胆汁中。用这种致癌物预处理动物...增强了(14)C的胆汁分泌。

(14)C metabolites were secreted into bile of rats within 7 min of iv dose of (14)C-benzo[a]pyrene. Pretreatment of animals with this carcinogen ... enhanced biliary secretion of (14)C.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过胆管插管的雄性大鼠接受了静脉注射放射性标记的苯并[a]芘（BaP），它与极低密度、低密度或高密度脂蛋白以等摩尔量非共价结合。与大鼠脂蛋白结合的BaP的累积胆汁排泄量分别为极低密度脂蛋白39.6%，低密度脂蛋白24.6%，高密度脂蛋白21.2%。与大鼠或人脂蛋白结合的BaP的排泄值相当。随着BaP羟基化程度的增加，排泄量增加。在Aroclor诱导的大鼠中，与极低密度、低密度或高密度脂蛋白结合的BaP的排泄量并不比对照组高。因此，在对照组或诱导动物中，注射的BaP的60-80%和注射的BaP代谢物的50-60%并没有立即排泄。因此，BaP可能代表一个缓慢排泄的致癌物池。

Male rats cannulated in the bile duct received iv injections of radiolabeled benzo[a]pyrene (BaP) noncovalently bound to the very-low-density, low-density, or high-density lipoproteins in equimolar amounts. Cumulative biliary excretions of BaP complexed with rat lipoproteins were 39.6, 24.6, and 21.2% for very-low density, low-density, and high-density lipoprotein, respectively. Values for excretion of BaP complexed with rat or human lipoproteins were comparable. Excretion increased as the degree of BaP hydroxylation increased. The excretion of BaP bound to very-low-density, low-density, or high-density lipoproteins in Aroclor-induced rats was not greater than the control. Hence, 60-80% of injected BaP and 50-60% of injected BaP metabolites were not excreted immediately in control or induced animals. Thus BaP may represent a carcinogen pool that is slowly excreted.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S26,S45,S53,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R67,R38,R45,R50/53,R11,R65
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  DJ3675000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。严格遵守极毒物品“五双”管理制度。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	苯并(a)芘；3，4-苯并芘
化学品英文名称：	Benzo(a)pyrene；3，4-Benzypyrene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	50-32-8
分子式：	C 20 H 12
分子量：	252.30

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：苯并(a)芘；3，4-苯并芘

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、皮肤有刺激作用。是致癌物、致畸原及诱变剂。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，高毒，为强烈致癌物，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离污染环境，用水漱洗鼻咽部的粉尘。就医。
食入：	误服者充分漱口、饮水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。’受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。
灭火方法及灭火剂：	二氧化碳、干粉、1211灭火剂、砂土。用水可引起沸溅。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，小心扫起，用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作。密闭操作，提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。轻装轻卸。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：0．00015mg／m3美国TLV—TWA：未制
监测方法：
工程控制：	密闭操作。提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	一般不需特殊防护，但建议特殊情况下，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿聚乙烯薄膜防毒服。穿连衣式胶布防毒衣。
手防护：	必要时戴防化学品手套。戴橡胶手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。避免长期反复接触。谨防其致癌性。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至淡黄色、针状、晶体(纯品)。
pH：
熔点(℃)：	179
沸点(℃)：	495
相对密度(水=1)：	1．35
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 20 H 12
分子量：	252.30
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，微溶于乙醇、甲醇，溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等。
主要用途：	本品在工业上无生产和使用价值，一般只作为生产过程中形成的副产物随废气排放。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	是多环芳烃中毒性最大的一种强烈致癌物。 LD50：小鼠腹腔：(MLD)500mg／kg；大鼠皮下：LD50：50mg／kg LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	根据国家和地方有关法规的要求处置。或与厂商或制造商联系，确定处置方法。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。轻装轻卸。铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

苯并芘（Benzopyrene）简介

苯并芘（Benzopyrene），由一个苯环和一个芘分子结合而成的多环芳烃类化合物，是一种常见的高活性间接致癌物。根据国家《食用植物油卫生标准》，食用油中苯并芘含量的最高上限为10微克/千克。苯并[a]芘具有潜在的致癌、致畸和致突变作用，是目前世界三大强致癌物之一。

危害

苯并(a)芘被公认为是一种强致癌性多环芳烃污染物，因其独特的五环结构能够在生物体内积累，导致染色体畸变、无序合成DNA，从而威胁人类健康。在环境中分布广泛。

生物活性

Benzo[a]pyrene（B[a]P）在动物模型中显示出肺部致癌的特性，并常被用于化学预防研究。

体内研究

接受1.0 mg Benzo(a)pyrene (B[a]P)处理的雌性A/J小鼠，在7周时，与对照组相比表现出显著的肿瘤发生率降低。随着剂量增加（0.25, 0.50, 和1.0 mg B[a]P），肺部增生和腺瘤的发生率在雌性A/J小鼠中显著升高。接受1.0 mg B[a]P处理的小鼠，其增生和腺瘤的频率也显著增加，并且增生病变的数量明显增多。

B[a]P诱导平均每只小鼠产生9.38±1.75个肿瘤，平均肿瘤体积为19.53±3.81 mm³（与对照组比较P<0.05）。此外，B[a]P处理显著降低了肿瘤及其相邻肺组织中的cAMP水平，并上调了PDE4D基因的表达。

类别 毒性分级

高毒

急性毒性

• 皮下（大鼠）LD50: 50 毫克/公斤
• 腹腔（小鼠）LDLo: 500 毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤（小鼠）0.014毫克，轻度刺激

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

通风低温干燥；与库房食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

职业标准

时间加权平均浓度（TWA）0.2 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[a]芘 在 multiwalled carbon nanotube modified glassy carbon electrode 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 苯并(a)芘-7,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  MWCNT修饰电极表面上苯并[ a ]的仿生氧化为醌代谢物，作为半胱氨酸氧化介质

  摘要：

  含有多个芳香族烃类化合物（PAHs）的苯并（a）py（BaP），包含几个应变的苯环，是生理系统中致癌和致突变性的代表性有机化合物。通常，细胞色素c，过氧化物酶并且某些土壤细菌将这些化合物氧化为各自的羟基化代谢物，例如BaP-7,8-二醇（BaP-2OH），它们可以与DNA，RNA和蛋白质相互作用，进而使细胞系统功能失调。这些化合物的结构-活性关系尚不清楚，因此，有必要采用一种新的分析方法来描述PAHs氧化背后的复杂机理。在本文中，我们报告了一种在生理条件下（pH 7磷酸盐缓冲溶液）在多壁碳纳米管（MWCNT）修饰的玻碳电极（GCE / MWCNT）上对BaP进行表面限制氧化的简单电化学方法。已经发现，在高正电势（相对于Ag / AgCl为1.2 V）下，MWCNT表面吸附的BaP（非电活性化合物）被电氧化为高氧化还原活性的BaP-2OH化合物，其中，水分子通过羟基自由基中间体氧化为分子氧。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2020.136367
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢苯并(A)芘-7(8H)-酮 在 palladium on activated charcoal 、 异丙醇 作用下， 生成 苯并[a]芘
  参考文献：
  名称：

  Flagellar microstructures of male tiger beetles (Coleoptera: Cicindelidae): implications for systematics and functional morphology

  摘要：

  摘要 对北美和亚洲的 10 种虎甲虫雄性内囊鞭毛上的齿状结构（称为 "鬓毛"）进行了比较，结果与早先提出的林内虎甲虫属（Cicindela Linné）一致，这里将其列为亚属。根据扫描电子显微照片观察发现，鞭毛全长有一条沟，沟内有鬓毛，大多数物种的鬓毛只存在于无沟鞭毛表面的一侧；鬓毛在鞭毛表面和鞭毛沟内都指向基部（近端）；鬓毛的分布模式似乎是每个亚属独有的。Cicindela punctulata Olivier 和 Cicindela lepida Dejean 这两个物种有一个管腔，而不是鞭毛沟，前者在无沟槽的鞭毛表面上有鬓毛，后者则没有。鞭毛无凹槽表面上的鬓毛被认为是在授精或授精前的清管过程中，鞭毛穿透精囊管时用来抓紧精囊管内壁的。鞭毛一侧的鬓角能促进鞭毛快速、顺畅地插入精管或从精管中拔出。据推测，鞭毛沟的鬓角可在鞭毛插入精囊管时引导精囊窄颈进入精囊管，从而帮助精液流向精囊。

  DOI：

  10.4039/ent133633-5
• 作为试剂：
  描述：

  三溴甲烷 、 3,3,3-三氟丙烯 在 苯并[a]芘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,4-tribromo-1,1,1-trifluorobutane 、 2,4,4,4-四溴-1,1,1-三氟丁烷 、 2,6,6-tribromo-1,1,1-trifluoro-4-(trifluoromethyl)hexane 、 1,1,1-tribromo-6,6,6-trifluoro-3-(trifluoromethyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3,3,3-trifluoropropene-1 with bromoform and methylene bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01168085

文献信息

• Synthesis of 13C4-labelled oxidized metabolites of the carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbon benzo[a]pyrene
  作者：Anhui Wu、Daiwang Xu、Ding Lu、Trevor M. Penning、Ian A. Blair、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.130

  日期：2012.9

  sensitive stable isotope dilution LC/MS method for analysis of BaP metabolites. We now report efficient syntheses of 13C4-BaP and the complete set of its 13C4-labelled oxidized metabolites needed as internal standards They include the metabolites not involved in carcinogenesis (Group A) and the metabolites implicated in initiation of cancer (Group B). The synthetic approach is novel, entailing use of Pd-catalyzed

  多环芳烃 (PAH)，例如苯并 [ a ] 芘 (B a P)，是普遍存在的环境污染物，与导致肺癌有关。B a P 是烟草烟雾的一种成分，通过酶促转化为与 DNA 相互作用的活性形式。我们之前报道了一种用于分析 B a P 代谢物的灵敏的稳定同位素稀释 LC/MS 方法的开发。我们现在报告了13 C 4 -B a P 的有效合成及其完整的13 C 4标记氧化代谢物，需要作为内标。它们包括不参与致癌作用的代谢物（A 组））和与癌症发生有关的代谢物（B组）。该合成方法是新颖的，需要使用 Pd 催化的 Suzuki、Sonogashira 和 Hartwig 交叉偶联反应与 PtCl 2催化的炔属化合物环化反应相结合。这种合成方法需要更少的步骤，使用更温和的条件，并且产物分离比传统的 PAH 合成方法更简单。13 C 4 -B a P 和13 C 4 -B a P-8-ol的合成各只需要四步，并且13
• Dimensional Matching of Polycyclic Aromatics with Rectangular Metallacycles: Insertion Modes Determined by [CH⋅⋅⋅π] Interactions
  作者：Cristina Alvariño、Elena Pía、Marcos D. García、Víctor Blanco、Alberto Fernández、Carlos Peinador、José M. Quintela

  DOI：10.1002/chem.201302165

  日期：2013.11.4

  set of polycyclic aromatic substrates (naphthalene, carbazol, pyrene, and benzo[a]pyrene), were characterized and studied in aqueous solution and the solid state. By taking into account the dimensions of both receptors and substrates, an excellent complementarity was found between the size of the receptors and their ability to complex a given substrate. Furthermore, this dimensional matching results

  介绍了一个Pd II / Pt II双核受体家族，旨在使它们的腔长平稳增加（从7.46–13.78Å）。在水溶液和固态下，对它们的包合物与一组代表性的多环芳族底物（萘，咔唑，pyr和苯并[ a ] py）进行了表征和研究。通过考虑受体和底物的尺寸，在受体的大小与其复合给定底物的能力之间发现了极好的互补性。此外，在此特定维匹配结果结合取决于客户的建立稳定[C的能力模式 H⋅⋅⋅π]与主机交互。
• Significant Enhancement in the Efficiency and Selectivity of Iron-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols by Fluoroalcohols
  作者：Eden Gaster、Yulia Vainer、Almog Regev、Sachin Narute、Kavitha Sudheendran、Aviya Werbeloff、Hadas Shalit、Doron Pappo

  DOI：10.1002/anie.201409694

  日期：2015.3.27

  Significant enhancement of both the rate and the chemoselectivity of iron‐catalyzed oxidative coupling of phenols can be achieved in fluorinated solvents, such as 1,1,1,3,3,3‐hexafluoropropan‐2‐ol (HFIP), 2,2,2‐trifluoroethanol (TFE), and 1‐phenyl‐2,2,2‐trifluoroethanol. The generality of this effect was examined for the cross‐coupling of phenols with arenes and polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)

  在氟化溶剂（例如1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP），2,2）中，可以显着提高苯酚的铁催化氧化偶联的速率和化学选择性。 ，2-三氟乙醇（TFE）和1-苯基-2-2,2,2-三氟乙醇。考察了苯酚与芳烃和多环芳烃（PAHs）以及苯酚与β-二羰基化合物的交叉偶联的普遍性。新的条件仅在四个合成步骤中就用于合成2'''-dehydroxycalodeninB。
• Regioselective arene homologation through rhenium-catalyzed deoxygenative aromatization of 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes
  作者：Masahito Murai、Takuya Ogita、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/c9cc00270g

  日期：——

  Combined use of oxorhenium catalysts with triphenyl phosphite as an oxygen acceptor allowed efficient deoxygenative aromatization of oxabicyclic dienes. The reaction proceeded under neutral conditions and was compatible with various functional groups. Combining this deoxygenation with regioselective bromination and trapping of the generated aryne with furan resulted in benzannulative π-extension at

  氧or催化剂与亚磷酸三苯酯作为氧受体的组合使用可以使氧双环二烯高效脱氧芳构化。反应在中性条件下进行并与各种官能团相容。将该脱氧与区域选择性溴化结合，并用呋喃捕获生成的芳烃，导致PAHs的苯环π延伸。这使得可以直接使用未官能化的PAH来扩展π共轭。转变的迭代一次增加了一个稠合苯环的数量，这有可能通过微调π共轭度，形状和边缘拓扑来改变PAHs的性质。
• A Convenient New Synthesis of Benzo[<i>a</i>]pyrene
  作者：Ronald G. Harvey、Keunpoong Lim、Qing Dai

  DOI：10.1021/jo030313n

  日期：2004.2.1

  A convenient new synthesis of the ubiquitous environmental carcinogen benzo[a]pyrene (BaP) is described. In the key step, the method entails Suzuki coupling of naphthalene 2-boronic acid with 2-bromobenzene-1,3-dialdehyde and requires only three steps. It is considerably shorter and simpler than the older methods and provides BaP in higher overall yield.

  描述了一种方便的新的普遍存在的环境致癌物苯并[ a ] re（BaP）的合成方法。在关键步骤中，该方法需要将萘2-硼酸与2-溴苯-1,3-二醛进行Suzuki偶联，仅需三个步骤。与旧方法相比，它明显更短，更简单，并且可以提供更高的总收率。

表征谱图