苯并[a]噻吨-12-酮 | 7432-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 苯并[a]噻吨-12-酮
• 英文名称: 12H-benzo[a]thioxanthen-12-one
• 英文别名: benzo[a]thioxanthen-12-one
• CAS: 7432-81-7
• 化学式: C₁₇H₁₀OS
• 分子量: 262.332
• InChiKey: GZIPHXPWLVNEQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[a]噻吨-12-酮 在 dirhodium tetraacetate 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 12-(2-(3,4,5-trifluorophenyl)-9H-thioxanthen-9-ylidene)-12H-benzo[a]thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的立体选择性巴顿-凯洛格烯化

  摘要：

  过度拥挤的烯烃可以通过多功能的 Barton-Kellogg 烯化反应快速制备，并且由于其独特的立体化学特征而作为功能分子具有显着的应用。因此，诱导的立体动力学使得分子开关和马达的受控运动成为可能，同时高构型稳定性防止了不需要的异构体加扰。双三环芳香烯是典型的拥挤烯烃，具有出色的立体化学性质，但迄今为止，它们的立体控制制备只能在立体有择反应和手性助剂的情况下进行。在此，我们报道了通过对各种双三环芳族烯进行对映体和非对映体控制的立体选择性巴顿-凯洛格烯化反应来实现直接催化剂控制。使用Rh 2 ( S -PTAD) 4作为催化剂，几种重氮化合物选择性地与硫酮偶联，还原后得到四种反折叠过度拥挤的烯烃立体异构体之一。通过催化剂控制与独特的硫杂丙环还原相结合，实现了完全的立体发散，从而提供了 er 值高达 99:1 的所有四种立体异构体。我们预计，这一策略将能够合成拓扑独特的过度拥挤烯烃，用于功能材

  DOI：

  10.1002/anie.202109519
• 作为产物：
  描述：

  2-萘-2-基硫烷基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到苯并[a]噻吨-12-酮
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的立体选择性巴顿-凯洛格烯化

  摘要：

  过度拥挤的烯烃可以通过多功能的 Barton-Kellogg 烯化反应快速制备，并且由于其独特的立体化学特征而作为功能分子具有显着的应用。因此，诱导的立体动力学使得分子开关和马达的受控运动成为可能，同时高构型稳定性防止了不需要的异构体加扰。双三环芳香烯是典型的拥挤烯烃，具有出色的立体化学性质，但迄今为止，它们的立体控制制备只能在立体有择反应和手性助剂的情况下进行。在此，我们报道了通过对各种双三环芳族烯进行对映体和非对映体控制的立体选择性巴顿-凯洛格烯化反应来实现直接催化剂控制。使用Rh 2 ( S -PTAD) 4作为催化剂，几种重氮化合物选择性地与硫酮偶联，还原后得到四种反折叠过度拥挤的烯烃立体异构体之一。通过催化剂控制与独特的硫杂丙环还原相结合，实现了完全的立体发散，从而提供了 er 值高达 99:1 的所有四种立体异构体。我们预计，这一策略将能够合成拓扑独特的过度拥挤烯烃，用于功能材

  DOI：

  10.1002/anie.202109519

文献信息

• An effective synthesis of fused cyclic thiopyrans and pyrans by molybdenum(VI) sulfide catalyzed reduction of the corresponding thiopyranones and pyranones
  作者：Toshio Takido、Kunio Itabashi、Yuzuru Takagi

  DOI：10.1002/jhet.5570320252

  日期：1995.3

  The synthesis of fused cyclic dihydrothiopyrans 2a-c from dihydrothiopyranones 1a-c and thiopyrans 2d-f from thiopyranones 1d-f by catalytic reduction over molybdenum(VI) sulfide (MoS3) has been studied. The hydrogenolysis of the carbonyl group of 1a-f over MoS3 catalyst proceeded selectively to give the corresponding 2a-f in high yields. Neither alcohols nor olefins were not detected in the products

  稠环dihydrothiopyrans的合成2a-c中从dihydrothiopyranones 1A-1C和噻喃2D-F从thiopyranones 1d的-F通过催化还原钼（VI）硫化物（MOS 3）进行了研究。1a-f的羰基在MOS 3催化剂上的氢解选择性进行，以高收率得到相应的2a-f。产品中均未检测到醇或烯烃。该方法也成功地用于由二氢吡喃酮1h和吡喃酮1g合成二氢吡喃2h和吡喃2g 。
• Formation and Disproportionation of Xanthenols to Xanthenes and Xanthones and Their Use in Synthesis
  作者：Zeyu Shi、Si Chen、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02694

  日期：2021.2.19

  A facile and versatile strategy employing TiCl4-mediated cyclization followed by a Cannizzaro reaction has been developed for the synthesis of various xanthene derivatives. The reaction proceeded smoothly to afford both xanthenes/xanthones or their sulfur derivatives and tolerated a wide range of electronically diverse substrates. Using this methodology, pranoprofen was synthesized in three steps in

  已经开发了一种简便且通用的策略，该方法采用TiCl 4介导的环化反应，然后进行Cannizzaro反应，以合成各种x吨衍生物。反应进行得很顺利，既提供了x吨//吨或它们的硫衍生物，并且可以耐受多种电子多样性的底物。使用这种方法，可从市售原料中分三步以59％的总产率合成pranoprofen。
• Thioxanthone dyes with improved solubility and a method of preparing 2-oxybenzanthrones as intermediate materials for making of these dyes
  申请人：——

  公开号：US20030061671A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to new thioxanthone compounds having utility as fluorescent dyes and processes for their manufacture.

  本发明涉及新的硫代黄酮化合物，其具有作为荧光染料的用途以及其制造过程。
• Articles containing thioxanthone dyes
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030077451A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Described are articles, laminates, sheets, coatings, retroreflective articles, pigments containing thioxanthone compounds that are fluorescent colorants.

  所描述的是含有荧光颜料的噻吩化合物的文章、层压板、片材、涂层、反光物品和颜料。
• Oxime Ester Photoinitiators
  申请人：Matsumoto Akira

  公开号：US20090087759A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Compounds of the formula (I), (II), and wherein R 1 , R 2 , R′ 2 and R′″ 2 for example are C 1 -C 20 alkyl; R 3 , R 4 , and R 5 for example independently of one another are hydrogen or a defined substituent provided that at least one of R 3 , R 4 or R 5 is other than hydrogen or C 1 -C 20 alkyl; R 6 , R 7 , R 8 , R′ 6 , R′ 7 , R′ 8 , R″ 6 , R″ 7 , R′″6 and R′″7 for example independently of one another have one of the meanings as given for R 3 , R 4 , and R 5 ; and R 9 for example is C 1 -C 20 alkyl; exhibit an unexpectedly good performance in photopolymerization reactions.

  式(I)、(II)和中的化合物，其中R1、R2、R′2和R′″2例如为C1-C20烷基；R3、R4和R5例如分别独立地为氢或定义的取代基，只要R3、R4或R5中至少有一个不是氢或C1-C20烷基；R6、R7、R8、R′6、R′7、R′8、R″6、R″7、R′″6和R′″7例如分别独立地具有R3、R4和R5所给出的含义之一；而R9例如为C1-C20烷基；在光聚合反应中表现出意外的良好性能。