2-chloro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole | 17901-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
• CAS: 17901-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN
• 分子量: 219.714
• InChiKey: HGRZMLPXZOHGHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  抑制NF-κB诱导激酶（NIK）：发现，基于结构的设计，合成，结构与活性的关系以及共晶结构

  摘要：

  介绍了NIK抑制剂的发现，基于结构的设计，合成和优化。我们的工作始于HTS热门产品，咪唑并吡啶基嘧啶胺1。我们利用同源性建模和构象分析来优化吲哚骨架，从而导致发现新颖而有效的构象受限抑​​制剂，例如化合物25和28。化合物25和31与NIK激酶结构域共结晶以提供结构见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.012
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylidenemethyl trifluoromethanesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-chloro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的自由基活化机理用于C（sp3）–H胺的脱氮重排

  摘要：

  在竞争性的C（sp 3）–H胺化反应中，形成了铁催化的1,2,3,4-四唑脱氮重排。这种催化重排反应遵循前所未有的金属铁活化机理。使用已开发的方法，已经访问了许多复杂的N杂环产品类别。这种自由基活化方法的合成实用性通过生物活性分子的短合成得以展示。总的来说，这一发现强调了自由基激活策略的进展，该策略应在药物化学，药物发现和天然产物合成研究的角度得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202014950

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Carbofunctionalization of Uncommon <i>C</i>,<i>N</i>-Diacyliminium Ions: Controlling Regio- and Enantioselectivity
  作者：Lisa Marie Gronbach、Alice Voss、Mario Frahm、Alexander Villinger、Jonas Bresien、Dirk Michalik、Malte Brasholz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02857

  日期：2021.10.15

  precursors to novel and uncommon cyclic C,N-diacyliminium ions 3. We report here the first Lewis acid-catalyzed C–C bond forming reactions of these species with TMSCN and silyl enol ethers as nucleophiles and utilizing TIPSOTf as well as Sc(OTf)3 as catalysts. Employing Sc(OTf)3/pybox complexes as a chiral catalyst system, regio- and enantioselective asymmetric alkylations with silyl enol ethers were achieved

  三环氮杂 [1,2- a ] 吲哚乙酸盐7可通过环庚烷 [ b ] 吲哚1的可见光驱动催化光氧化轻松获得，是新颖和不常见的环状C、N-二酰基亚胺离子3 的方便前体。我们在此报告了这些物种与 TMSCN 和甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂并利用 TIPSOTf 以及 Sc(OTf) 3作为催化剂的首次路易斯酸催化 C-C 键形成反应。使用 Sc(OTf) 3 /pybox 配合物作为手性催化剂体系，实现了与甲硅烷基烯醇醚的区域选择性和对映选择性不对称烷基化。
• FISCHER INDOLE SYNTHESIS IN THE ABSENCE OF A SOLVENT
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Akinori Tanaka、Ikemi Yukio、Naoto Hayashi、Mitsuo Toda、Robert A. Bulman

  DOI：10.1515/hc.2003.9.1.9

  日期：2003.1

  the indole product (4). Over 100 years after the initial discovery, the Fischer indole synthesis remains the most commonly employed method for the preparation of Indoles (5,6) Since a novel entry into the Fischer indole synthesis via a palladium-catalyzed strategy for the preparation of hydrazones has recently been developed particularly by Buchwald (7,8), the scope of Fischer Indole synthesis has

  已经研究了吲哚的传统 Fischer 合成，并且表明该反应在没有溶剂的情况下以良好的产率进行。介绍 1883 年，在研究芳基肼和芳基腙的反应性时，Emil Fischer 发现，在酸性条件下，可烯醇化的芳基腙发生重排并失去氨以提供吲哚产物 (1-3)。随后的研究提出了 Fischer 吲哚合成的机制，该机制通过芳基腙到烯肼的初始酸催化互变异构化进行。然后烯-肼经历 [3,3]-σ 重排以产生双亚胺中间体。随后亚氨基环己烯环芳构化，随后发生分子内亲核攻击，产生氨基，失去氨后得到吲哚产物(4)。在最初发现 100 多年后，Fischer 吲哚合成仍然是制备吲哚最常用的方法 (5,6) 由于最近通过钯催化制备腙的策略进入了 Fischer 吲哚合成的新方法Buchwald (7,8) 特别开发了 Fischer Indole 合成的范围。最近已经报道了吲哚衍生物的组合合成 (9)。另一方面，已经
• Visible‐Light Cascade Photooxygenation of Tetrahydrocarbazoles and Cyclohepta[ <i>b</i> ]indoles: Access to <i>C</i> , <i>N</i> ‐Diacyliminium Ions
  作者：Mario Frahm、Thorsten Drathen、Lisa Marie Gronbach、Alice Voss、Felix Lorenz、Jonas Bresien、Alexander Villinger、Frank Hoffmann、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/anie.202007549

  日期：2020.7.20

  Tetrahydrocarbazoles and perhydrocyclohepta[b]indoles undergo a catalytic cascade singlet oxygenation in alkaline medium, which leads to chiral tricyclic perhydropyrido‐ and perhydroazepino[1,2‐a]indoles in a single operation. These photooxygenation products are new synthetic equivalents of uncommon C,N‐diacyliminium ions and can be functionalized with the aid of phosphoric acid organocatalysis.

  四氢咔唑和全氢环庚[b]吲哚在碱性介质中经历催化级联单线态氧合反应，这会在一次操作中导致手性三环全氢吡啶并全氢哌啶[1,2-a]吲哚。这些光氧化产物是不常见的C，N-二酰基亚胺离子的新合成等价物，可以借助磷酸有机催化进行功能化。
• Treating a viral disorder
  申请人：Distefano Peter

  公开号：US20050256181A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Heterocyclic compounds of formula (I) and methods of treating or preventing an HIV-mediated disorder by administering a compound of formula (I) are described herein.

  本文描述了化学式（I）的杂环化合物以及通过给予化合物（I）来治疗或预防HIV介导的疾病的方法。
• SirT Inhibitors That Bind to NAD
  申请人：Napper Andrew

  公开号：US20090306168A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Compound of formula (I) and methods of treating disorders by administering a compound of formula (I) are described herein. Examples of disorders include neoplastic disorders, fat-cell related disorders, neurodegenerative disorders, and metabolic disorders.

  本文描述了化合物(I)的组合物及通过给予化合物(I)治疗疾病的方法。疾病的例子包括肿瘤性疾病、脂肪细胞相关疾病、神经退行性疾病和代谢性疾病。