2-(4-chlorophenyl)thiazole-4-carbonitrile | 17969-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)thiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4-thiazolecarbonitrile；2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 17969-21-0
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂S
• 分子量: 220.682
• InChiKey: YMDXTOVEJDNCDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)thiazole-4-carbonitrile 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)thiazole-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  4“-甲基-2,2”-二芳基-4,2'：4'，5“-噻唑衍生物的合成，表征和抗菌筛选

  摘要：

  合成了一系列新颖的4“-甲基-2,2”-二芳基-4,2'：4'，5“-叔噻唑（8a-p）衍生物，并筛选了对四种病原细菌，大肠杆菌，假单胞菌荧光，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌。其中，化合物8a和8j表现出优异的抗菌活性，最小抑菌浓度范围为1.0至5.3μg/ mL，化合物8m和8p对所有测试菌株均表现出中等至良好的抗菌活性，最小抑菌浓度范围为16.9至29.7μg/ mL。筛选了所有合成的化合物对念珠菌的体外抗真菌活性。大多数化合物报告中等的抗真菌活性。这项研究为我们正在进行的合理设计更有效的抗菌剂的努力提供了有价值的指导。

  DOI：

  10.1002/jhet.3170
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)thiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 3,5-双(2-芳基噻唑-4-基)-1,2,4-恶二唑衍生物的高效合成及其抗菌评价

  摘要：

  通过改进的反应条件合成了一系列新的 3,5-双(2-芳基噻唑-4-基)-1,2,4-恶二唑 ( 8a–o )。酯7a与 N'-羟基-2-苯基噻唑-4-甲酰亚胺6a在 DMSO 中使用 NaOH 反应生成产物8a，收率高达 40%。在第二种方法中，在回流条件下与甲苯中的 K 2 CO 3反应得到 50% 的产率。在第三种方法中，改变了反应条件。酯7a水解成酸9a。酸9a的反应在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中使用 N,N-二甲基氨基吡啶 (DMAP)，然后加入 N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐 (EDC·HCl)，然后加入 N'- hydroxy-2-phenylthiazole-4-carboximidamide 6a , 提供了 65% 产率的8a。使用DMAP和EDC·HCl作为偶联剂合成了化合物8b–o ，产率为60%–72%。通过光谱分析证实了新合成化合物的结构。针对大肠杆菌(

  DOI：

  10.1002/jhet.4642

文献信息

• Simiti; Oniga; Zaharia, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 12, p. 794 - 796
  作者：Simiti、Oniga、Zaharia、Horn

  DOI：——

  日期：——