bicyclo<5.2.1.0^2,6>decan-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bicyclo<5.2.1.0^2,6>decan-8-one
• 英文别名: 8-ketotricyclo<5.2.1.0^2,6>decane；tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-8-one；(1S,2S,6S,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: OMIDXVJKZCPKEI-JBDRJPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<5.2.1.0^2,6>decan-8-one 在 4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以44 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟卡宾利用：在开环复分解聚合中加强交替

  摘要：

  众所周知，由于生成热力学稳定的 Fischer 型氟卡宾中间体，氟代烯烃是烯烃复分解反应中非常不情愿的底物，这些中间体总是无法进行进一步的反应。在本公开中，我们发现 sp 2碳上的氟取代也严格抑制降冰片烯衍生物 (NBE) 的均聚，并且可以利用这一点来实现与适当富电子共聚单体的交替开环复分解聚合 (ROMP)。由此表明，二氢呋喃 (DHF) 与氟化降冰片烯发生交替 ROMP，所得共聚物的完美交替结构已由1 H、19 F 和13明确阐明C核磁共振分析。此外，我们发现，通过主链中烯醇醚部分的水解，所得共聚物在酸性介质中的可降解性可以通过 NBE 共聚单体中存在的氟原子数进行预测调节，从而提供了参与理想物理性质的机会氟化聚合物，同时限制其随之而来的环境降解性问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11373

文献信息

• Visible-Light-Mediated Ring-Opening Strategy for the Regiospecific Allylation/Formylation of Cycloalkanols
  作者：Junlei Wang、Binbin Huang、Chengcheng Shi、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01225

  日期：2018.9.7

  practical access for the modification of complex natural products. Preliminary mechanistic studies demonstrate that the key O-centered radicals mediate the sequential ring cleavage and allylation/formylation.

  在这里，我们描述了一种直接有效的方法，用于使用可见光介导的开环策略将烯丙基的区域特异性引入环烷醇分子中。由可变环大小的1-芳基环烷醇前体提供了各种各样的远端烯丙基化或甲酰化的酮，为修饰复杂的天然产物提供了简洁实用的途径。初步的机理研究表明，关键的O中心自由基会介导顺序的环裂解和烯丙基化/甲酰化。
• Evidence for hydrogen atom abstraction and loss of diylophile stereochemistry in an intramolecular 1,3-diyl trapping reaction
  作者：Onorato Campopiano、R. Daniel Little、Jeffrey L. Petersen

  DOI：10.1021/ja00298a055

  日期：1985.6

  On etudie la chimie du diyle derive du diaza-2'3' bicyclo [2.2.1] heptene-2' ylidene-6 hexene-2 oate de methyle

  在 etudie la chimie du diyle 上导出 du diaza-2'3' bicyclo [2.2.1] heptene-2' ylidene-6 hexene-2 oate demethyle
• Patel, Vijay; Ragauskas, Arthur J.; Stothers, J. B., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1440 - 1449
  作者：Patel, Vijay、Ragauskas, Arthur J.、Stothers, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• The Fluorocarbene Exploit: Enforcing Alternation in Ring-Opening Metathesis Polymerization
  作者：Kaoru Tashiro、Midori Akiyama、Kimiaki Kashiwagi、Takashi Okazoe

  DOI：10.1021/jacs.2c11373

  日期：2023.2.8

  for olefin metathesis due to the generation of thermodynamically stable Fischer-type fluorocarbene intermediates, which invariably fail to undergo further reaction. In the present disclosure, we find that fluorine substitution on the sp2 carbon also strictly suppresses homopolymerization of norbornene derivatives (NBEs), and this can be harnessed to achieve alternating ring-opening metathesis polymerization

  众所周知，由于生成热力学稳定的 Fischer 型氟卡宾中间体，氟代烯烃是烯烃复分解反应中非常不情愿的底物，这些中间体总是无法进行进一步的反应。在本公开中，我们发现 sp 2碳上的氟取代也严格抑制降冰片烯衍生物 (NBE) 的均聚，并且可以利用这一点来实现与适当富电子共聚单体的交替开环复分解聚合 (ROMP)。由此表明，二氢呋喃 (DHF) 与氟化降冰片烯发生交替 ROMP，所得共聚物的完美交替结构已由1 H、19 F 和13明确阐明C核磁共振分析。此外，我们发现，通过主链中烯醇醚部分的水解，所得共聚物在酸性介质中的可降解性可以通过 NBE 共聚单体中存在的氟原子数进行预测调节，从而提供了参与理想物理性质的机会氟化聚合物，同时限制其随之而来的环境降解性问题。