(1S,2R,6S,8S)-ethyl-1,2-dimethyl-7-oxobicyclo[4.3.0]nonane-8-carboxylate | 192197-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6S,8S)-ethyl-1,2-dimethyl-7-oxobicyclo[4.3.0]nonane-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3aS,7S,7aR)-7,7a-dimethyl-3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 192197-73-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: AWHCYXGWRLZZDV-KZWBYHQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,8S)-ethyl-1,2-dimethyl-7-oxobicyclo[4.3.0]nonane-8-carboxylate 在 manganese triacetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2'S,3a'R,4'S,7a'S)-3a',4'-dimethyl-4-methyleneoctahydro-2H-spiro[furan-3,2'-indene]-1',2-(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 2-乙胺吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 、 氯化锑(V) 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,6S,8S)-ethyl-1,2-dimethyl-7-oxobicyclo[4.3.0]nonane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• The First Entry to Complex Bakkanes: A Highly Effective Retroaldol–Aldol-Based Approach to (−)-Bakkenolides III, B, C, and H
  作者：Olivier Hamelin、Yanyun Wang、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4314::aid-anie4314>3.0.co;2-q

  日期：2000.12.1