3-hyproxyhyperolactone D | 1174170-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hyproxyhyperolactone D
• 英文别名: (3S,4S)-4-ethenyl-3-hydroxy-3-[(Z)-3-hydroxy-3-phenylprop-2-enoyl]-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 1174170-63-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: BHPIIQWXAQWASX-PPAJKHQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hyproxyhyperolactone D 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1,7-二氧杂螺[4.4]壬-2-烯-4,6-二酮,9-乙烯基-9-甲基-2-苯基-,(5S,9S)-
  参考文献：
  名称：

  仿生合成高内酯

  摘要：

  通过仿生途径，通过魏勒二价阴离子法，不对称烯丙基烷基化，仿生内酯化，氧化和环化，由乙酰乙酸甲酯合成高内酯D，4-羟基高内酯D和高内酯C。季碳的立体化学可通过钯催化的不对称烯丙基烷基化得到有效控制。此策略也用于合成高内酯B。

  DOI：

  10.1021/jo102511x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-hyproxyhyperolactone D
  参考文献：
  名称：

  仿生合成高内酯

  摘要：

  通过仿生途径，通过魏勒二价阴离子法，不对称烯丙基烷基化，仿生内酯化，氧化和环化，由乙酰乙酸甲酯合成高内酯D，4-羟基高内酯D和高内酯C。季碳的立体化学可通过钯催化的不对称烯丙基烷基化得到有效控制。此策略也用于合成高内酯B。

  DOI：

  10.1021/jo102511x

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Hyperolactones
  作者：Yingying Wu、Chao Du、Congcong Hu、Ying Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/jo102511x

  日期：2011.5.20

  pathway, hyperolactone D, 4-hydroxyhyperolactone D, and hyperolactone C were synthesized from methyl acetoacetate via Weiler’s dianion method, asymmetric allylic alkylation, biomimetic lactonization, oxidation, and cyclization. The stereochemistry of the quaternary carbon was controlled efficiently by Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation. This strategy was also used for the synthesis of hyperolactone

  通过仿生途径，通过魏勒二价阴离子法，不对称烯丙基烷基化，仿生内酯化，氧化和环化，由乙酰乙酸甲酯合成高内酯D，4-羟基高内酯D和高内酯C。季碳的立体化学可通过钯催化的不对称烯丙基烷基化得到有效控制。此策略也用于合成高内酯B。