methyl (4R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate | 1289155-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-4-ethenyl-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 1289155-41-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: WSZAPZUHPPAXOQ-XRFBTWBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-hyproxyhyperolactone D
  参考文献：
  名称：

  仿生合成高内酯

  摘要：

  通过仿生途径，通过魏勒二价阴离子法，不对称烯丙基烷基化，仿生内酯化，氧化和环化，由乙酰乙酸甲酯合成高内酯D，4-羟基高内酯D和高内酯C。季碳的立体化学可通过钯催化的不对称烯丙基烷基化得到有效控制。此策略也用于合成高内酯B。

  DOI：

  10.1021/jo102511x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hydride 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (4R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生合成高内酯

  摘要：

  通过仿生途径，通过魏勒二价阴离子法，不对称烯丙基烷基化，仿生内酯化，氧化和环化，由乙酰乙酸甲酯合成高内酯D，4-羟基高内酯D和高内酯C。季碳的立体化学可通过钯催化的不对称烯丙基烷基化得到有效控制。此策略也用于合成高内酯B。

  DOI：

  10.1021/jo102511x