2-<2-(9-acridinyl)-4-methyl-5-thiazolyl>ethyl 4'-(2",4",6"-trimethylbenzenesulfonamido)benzoate | 166405-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-<2-(9-acridinyl)-4-methyl-5-thiazolyl>ethyl 4'-(2",4",6"-trimethylbenzenesulfonamido)benzoate
• 英文别名: 2-(2-Acridin-9-yl-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethyl 4-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 166405-51-2
• 化学式: C₃₅H₃₁N₃O₄S₂
• 分子量: 621.781
• InChiKey: HXVNQANMIDUIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(9-acridinyl)-4-methyl-5-thiazolyl>ethyl 4'-(2",4",6"-trimethylbenzenesulfonamido)benzoate 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-(2-Acridin-9-yl-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethyl 4-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型a啶三嗪作为原型组合毒素：合成，DNA结合和生物活性。

  摘要：

  使用DNA模板指导的方法已经开发了一系列双功能配体作为结合DNA的原型组合毒素。这些新型药物含有1,3-二芳基三氮烯连接基部分，存在于已建立的DNA小沟黏合剂苯甲腈[1,3-双（4'-ami基苯基）-三氮烯]中，该官能团通过功能化与嵌入的a啶发色团连接噻唑残基。预计该9-芳基吡啶可赋予杂化分子旋转自由度，并因此通过“经典”嵌入和较小的凹槽结合过程的组合促进与双链DNA的双功能相互作用。这些a啶-三氮烯组合毒素与组分分子片段的非共价DNA结合特性 已经通过使用小牛胸腺DNA和两个寡核苷酸[poly（dA-dT）] 2和[poly（dG-dC）] 2的荧光猝灭和热变性研究对它们进行了检查。另外，将这些a啶化合物的结合行为与原黄酮（3，6-二氨基ac啶）及其9-苯基衍生物的结合行为进行了比较。结果表明，杂化剂（i）比任何一种分子组分都具有更高的DNA亲和力，（ii）保留了母体双官能化的1,3-二

  DOI：

  10.1021/jm00018a009
• 作为产物：
  描述：

  5-<2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>ethyl>-4-methylthiazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 2-<2-(9-acridinyl)-4-methyl-5-thiazolyl>ethyl 4'-(2",4",6"-trimethylbenzenesulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型a啶三嗪作为原型组合毒素：合成，DNA结合和生物活性。

  摘要：

  使用DNA模板指导的方法已经开发了一系列双功能配体作为结合DNA的原型组合毒素。这些新型药物含有1,3-二芳基三氮烯连接基部分，存在于已建立的DNA小沟黏合剂苯甲腈[1,3-双（4'-ami基苯基）-三氮烯]中，该官能团通过功能化与嵌入的a啶发色团连接噻唑残基。预计该9-芳基吡啶可赋予杂化分子旋转自由度，并因此通过“经典”嵌入和较小的凹槽结合过程的组合促进与双链DNA的双功能相互作用。这些a啶-三氮烯组合毒素与组分分子片段的非共价DNA结合特性 已经通过使用小牛胸腺DNA和两个寡核苷酸[poly（dA-dT）] 2和[poly（dG-dC）] 2的荧光猝灭和热变性研究对它们进行了检查。另外，将这些a啶化合物的结合行为与原黄酮（3，6-二氨基ac啶）及其9-苯基衍生物的结合行为进行了比较。结果表明，杂化剂（i）比任何一种分子组分都具有更高的DNA亲和力，（ii）保留了母体双官能化的1,3-二

  DOI：

  10.1021/jm00018a009