Fmoc-D-4-甲氧基苯丙氨酸 | 201335-88-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-D-4-甲氧基苯丙氨酸
• 中文别名: FMOC-O-甲基-D-酪氨酸；N-芴甲氧羰基-D-4-甲氧基苯丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-D-Tyr(Me)-OH
• 英文别名: Fmoc-O-Methyl-D-Tyrosine；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 201335-88-8
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: JYQODLWFOPCSCS-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于室温环境

制备方法与用途

用途

N-芴甲氧羰基-D-4-甲氧基苯丙氨酸是多肽合成中一个重要的起始反应物及关键中间体，广泛应用于多肽合成过程。

制备

在碱性条件下，通过9-芴甲氧羰酰氯与D-4-甲氧基苯丙氨酸的反应可以得到N-芴甲氧羰基-D-4-甲氧基苯丙氨酸。此方法操作简单、反应条件温和、产率高且适用范围广。合成过程如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-4-甲氧基苯丙氨酸 在 哌啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 puromycin
  参考文献：
  名称：

  The Puromycin Route to Assess Stereo- and Regiochemical Constraints on Peptide Bond Formation in Eukaryotic Ribosomes

  摘要：

  We synthesized a series of puromycin analogues to probe the chemical specificity of the ribosome in an intact eukaryotic translation system. These studies reveal that both d-enantiomers and beta-amino acid analogues can be incorporated into protein, and provide a quantitative means to rank natural and unnatural residues. Modeling of a d-amino acid analogue into the 50S ribosomal subunit indicates that steric clash may provide part of the chiral discrimination. The data presented provide one metric of the chiral and regiospecificity of mammalian ribosomes.

  DOI：

  10.1021/ja034817e

文献信息

• Receptor–Ligand Interaction Measured by Inductively Coupled Plasma Mass Spectrometry and Selenium Labeling
  作者：Clémence Cheignon、Emmanuelle Cordeau、Nolween Prache、Sonia Cantel、Jean Martinez、Gilles Subra、Carine Arnaudguilhem、Brice Bouyssiere、Christine Enjalbal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01320

  日期：2018.11.21

  In the search for an alternative strategy to the radioactivity measurement conventionally performed to probe receptor–ligand interactions in pharmacological assays, we demonstrated that selenium labeling of the studied ligand combined with elemental mass spectrometry was as efficient and robust as the reference method but devoid of its environmental and health hazards. The proof-of-concept was illustrated

  在寻找一种通常在药理学测定中探测受体-配体相互作用的放射性测量方法的替代策略时，我们证明了所研究配体的硒标记与元素质谱联用与参考方法一样有效且稳健，但缺乏参考方法对环境和健康的危害。在两个GPCR受体血管加压素（V 1A）和胆囊收缩素B（CCK-B），涉及作为内源性配体的肽。我们提出了几种方法来根据肽序列以及结合亲和力约束条件来生产硒标记的配体。保持对靶受体高亲和力的硒肽的选择参与了饱和和竞争性结合实验，随后进行了灵敏的RP-LC-ICP-MS测量。亲和常数（K i）的实验值与文献数据完全相关，说明了用硒代替放射性碘进行配体标记的一般强大功效，从而可以进一步进行元素质谱法有效监测的不受影响药理实验。
• V1A RECEPTOR AGONISTS
  申请人：FERRING B.V.

  公开号：US20160122386A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Compounds of formula (I), salts thereof, and compositions and uses thereof are described. The compounds are useful as V1a vasopressin agonists, for the treatment of, e.g., complications of cirrhosis, including bacterial peritonitis, HRS2 and refractory ascites.

  公式（I）的化合物，其盐，以及其组合物和用途被描述。这些化合物可用作V1a加压素激动剂，用于治疗，例如，肝硬化并发症，包括细菌性腹膜炎，HRS2和难治性腹水。
• [EN] PEPTIDOMIMETIC AGENTS, SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS PEPTIDOMIMÉTIQUES, SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227588A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Compounds for use in synthesis of peptidomimetic agents; synthesis of peptidomimetic agents; peptidomimetic diagnostic and therapeutic agents; and uses of the compounds and peptidomimetic agents in drug discovery, diagnosis, prevention and treatment of diseases are described.

  描述了用于合成肽类模拟药物的化合物；合成肽类模拟药物；肽类模拟诊断和治疗剂；以及化合物和肽类模拟药物在药物发现、诊断、预防和治疗疾病中的用途。
• HUMAN GLUCAGON-LIKE PEPTIDE-1 MIMICS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES AND RELATED CONDITIONS
  申请人：Natarajan Iyer Sesha

  公开号：US20070287670A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present invention provides novel human glucagon-like peptide-1 (GLP-1) peptide mimics that mimic the biological activity of the native GLP-1 peptide and thus are useful for the treatment or prevention of diseases or disorders associated with GLP activity. Further, the present invention provides novel, chemically modified peptides that not only stimulate insulin secretion in type II diabetics, but also produce other beneficial insulinotropic responses. These synthetic peptide GLP-1 mimics exhibit increased stability to proteolytic cleavage making them ideal therapeutic candidates for oral or parenteral administration.

  本发明提供了新型的人类胰高血糖素样肽-1 (GLP-1) 肽类模拟物，这些模拟物模仿了天然的 GLP-1 肽的生物活性，因此可用于治疗或预防与 GLP 活性相关的疾病或疾病。此外，本发明提供了新型的化学修饰肽，这些肽不仅可以刺激 II 型糖尿病患者的胰岛素分泌，还可以产生其他有益的胰岛素促进反应。这些合成的 GLP-1 模拟物肽类表现出对蛋白酶水解的稳定性增加，使它们成为口服或静脉注射治疗的理想候选药物。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20100152099A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides macrocyclic compounds and methods for their synthesis and use. In particular, the invention provides macrocyclic compounds that modulate the activity of tumor necrosis factor alpha and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as, rheumatoid arthritis, psoriasis, and asthma.

  该发明提供了大环化合物及其合成和使用方法。具体而言，该发明提供了调节肿瘤坏死因子α活性和/或用于治疗医学状况（如类风湿性关节炎、银屑病和哮喘）的大环化合物。