Fmoc-D-丝氨酸 | 116861-26-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-D-丝氨酸
• 中文别名: N-(9-芴甲氧羰基)-D-丝氨酸；FMOC-D-丝氨酸；N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-丝氨酸；芴甲氧羰基-D-丝氨酸
• 英文名称: (R)-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)serine
• 英文别名: Fmoc-D-Ser-OH；Fmoc-D-Ser；Fmoc-Ser-OH；Fmoc-D-serine；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 116861-26-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: JZTKZVJMSCONAK-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112 °C
• 沸点：
  599.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在2 ºC至-8 ºC下保存

SDS

N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-丝氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-serine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-丝氨酸
百分比： >95.0%(LC)(T)
CAS编码： 116861-26-8
俗名： N-Fmoc-D-serine , Fmoc-D-Ser-OH
分子式： C18H17NO5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-丝氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
112°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-丝氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

N-(9-芴甲氧羰基)-D-丝氨酸是一种氨基酸衍生物，可用作生化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-丝氨酸 在 三氟化硼乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 -L-glutamic acid 1-methylamide 5-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Selectin Blockers. 7. Structure−Activity Relationships of Sialyl Lewis X Mimetics Based on Modified Ser-Glu Dipeptides

  摘要：

  We have previously found that heterochiral fucodipeptides, L-Ser-D-Glu (3a) and D-Ser-L-Glu (3b), exhibited up to 20-100 times more potency than a sialyl Lewis X (sLe(x), 1) and a 3'-sulfated Lewis X analogue (2) toward E-selectin binding and have also proposed, from molecular dynamics calculation, that their strong activities would depend on a possible formation of the type II and/or type II' beta-turn of compounds 3a,b (Tsukida, T.; Hiramatsu, Y.; Tsujishita, H.; Kiyoi, T.; Yoshida, M.; Kurokawa, K.; Moriyama, H.; Ohmoto, H.; Wada, Y.; Saito, T.; Kondo, H. J. Med. Chem. 1997, 40, 3534-3541). To clarify our hypothesis, we synthesized several analogues of compounds 3a,b and investigated their structure-activity relationships. As a result, it was indicated that the type II and/or type II' beta-turn conformation would be a comparatively tight form and would play important roles in favorable binding to E-selectin. These findings indicate that sLe(x) mimetics with type II and type II'-beta-turn dipeptides could be a useful methodology for the design of an active selectin blocker.

  DOI：

  10.1021/jm980267x
• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到Fmoc-D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽合成中假脯氨酸作为单个氨基酸的范围和局限性

  摘要：

  受保护的 4-羧基恶唑烷和噻唑烷（假脯氨酸）是丝氨酸、苏氨酸或半胱氨酸氨基酸的衍生物。此类化合物与其他受保护的氨基酸一起用于肽合成。它们通常在肽序列在合成过程中容易聚集时使用，因为它们能够破坏二级结构的形成。这些化合物通常作为二肽应用。在目前的工作中，Fmoc 保护的假脯氨酸被合成并应用于肽合成，而不是作为二肽而是作为单个氨基酸。测试了不同的酰化方案和氨基酸以酰化假脯氨酸。合成了几种“困难”的肽以确认这种结构的功效。

  DOI：

  10.1007/s00726-021-02973-1

文献信息

• Determination of Chemical and Enantiomeric Purity of α‐Amino Acids and their Methyl Esters as N‐Fluorenylmethoxycarbonyl Derivatives Using Amylose‐derived Chiral Stationary Phases
  作者：Md. Fokhrul Islam、Suraj Adhikari、Man‐Jeong Paik、Wonjae Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11694

  日期：2019.4

  were observed to be 0.49–17.50%. Enantiomeric impurities of several commercially available L‐amino acid methyl esters were found to be 0.03–0.58%, whereas chemical impurities as the corresponding racemic acids present in the same analytes were found to be 0.13–13.62%. This developed analytical method will be useful for the determination of chemical and enantiomeric purity of α‐amino acids and/or esters

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生�