4-hydroxymethyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 874817-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: (4S)-2,2-Dimethyl-3-N-fmoc-4-(hydroxymethyl)oxazolidine；9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 874817-21-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: CIAGXVSCTOUOBO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,3-diethoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于基于fmoc的固相肽合成的α-甲酰基甘氨酸构件。

  摘要：

  [反应：见正文]几乎所有已知的硫酸酯酶都有一个共同的活性位点修饰，这是其活性所必需的：半胱氨酸转化为α-甲酰基甘氨酸。我们报告了适用于基于Fmoc的固相肽合成的α-甲酰基甘氨酸构件的合成。该结构单元被掺入到衍生自结核分枝杆菌硫酸酯酶活性位点的合成肽中。

  DOI：

  10.1021/ol052623t
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-D-丝氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 4-hydroxymethyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Chiral Precursor for No-Carrier-Added (NCA) PET Tracer 6-[¹⁸F]Fluoro-L-dopa Based on Regio- and Enantioselective Alkylation of 2,4-Bis(chloromethyl)-5-iodoanisole

  摘要：

  (2S,5S)-5-(3-甲酰基-6-碘-4-甲氧基苄基)-1-叔丁氧基羰基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮 (11)，NCA 的手性中间体PET 示踪剂 6-[18F]氟-L-多巴 (1) 由 3-碘茴香醚分四步合成。 3-碘茴香醚首先被双氯甲基化为 2,4-双（氯甲基）-5-碘茴香醚 (14)。 14与(S)-1-(叔丁氧基羰基)-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮(12)进行区域和对映选择性烷基化得到33，然后将其水解并氧化成所需化合物中间 11.

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.417

文献信息

• Synthesis of a Chiral Precursor for No-Carrier-Added (NCA) PET Tracer 6-[¹⁸F]Fluoro-<b>L</b>-dopa Based on Regio- and Enantioselective Alkylation of 2,4-Bis(chloromethyl)-5-iodoanisole
  作者：Chiaki Kuroda、Atsushi Ochi、Noritoshi Nakane、Takashi Umeyama、Nobuko Muto、Nami Niimura、Yoshiki Teramoto、Hiroyuki Nogami、Guvvala N. Reddy

  DOI：10.1246/bcsj.73.417

  日期：2000.2

  (2S,5S)-5-(3-Formyl-6-iodo-4-methoxybenzyl)-1-t-butoxycarbonyl-2-t-butyl-3-methyl-4-imidazolidinone (11), a chiral intermediate towards NCA PET tracer 6-[18F]fluoro-L-dopa (1), was synthesized from 3-iodoanisole in four steps. 3-Iodoanisole was first bischloromethylated to 2,4-bis(chloromethyl)-5-iodoanisole (14). Regio- and enantio-selective alkylation of 14 with (S)-1-(t-butoxycarbonyl)-2-t-butyl-3-methyl-4-imidazolidinone (12) afforded 33, which was then hydrolyzed and oxidized to the desired intermediate 11.

  (2S,5S)-5-(3-甲酰基-6-碘-4-甲氧基苄基)-1-叔丁氧基羰基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮 (11)，NCA 的手性中间体PET 示踪剂 6-[18F]氟-L-多巴 (1) 由 3-碘茴香醚分四步合成。 3-碘茴香醚首先被双氯甲基化为 2,4-双（氯甲基）-5-碘茴香醚 (14)。 14与(S)-1-(叔丁氧基羰基)-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮(12)进行区域和对映选择性烷基化得到33，然后将其水解并氧化成所需化合物中间 11.
• An α-Formylglycine Building Block for Fmoc-Based Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Jason Rush、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ol052623t

  日期：2006.1.1

  active site modification that is required for their activity: conversion of cysteine to alpha-formylglycine. We report the synthesis of an alpha-formylglycine building block suitable for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis. The building block was incorporated into a synthetic peptide derived from the active site of a Mycobacterium tuberculosis sulfatase.

  [反应：见正文]几乎所有已知的硫酸酯酶都有一个共同的活性位点修饰，这是其活性所必需的：半胱氨酸转化为α-甲酰基甘氨酸。我们报告了适用于基于Fmoc的固相肽合成的α-甲酰基甘氨酸构件的合成。该结构单元被掺入到衍生自结核分枝杆菌硫酸酯酶活性位点的合成肽中。