N-α-Fmoc-D-tyrosine 4-{N-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino}benzyl ester | 863715-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-Fmoc-D-tyrosine 4-{N-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino}benzyl ester
• 英文别名: [4-[[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino]phenyl]methyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 863715-19-9
• 化学式: C₄₄H₄₆N₂O₇
• 分子量: 714.858
• InChiKey: JGRNOHJOHWLBLC-KXQOOQHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  131.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Fmoc-D-tyrosine 4-{N-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino}benzyl ester 、 3-丁烯-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到N-α-Fmoc-O-butenyl-D-tyrosine 4-{N-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino}benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用通过复分解预加载的烯丙基二甲基甲硅烷基聚苯乙烯树脂，从头到尾的环肽在树脂上环化

  摘要：

  在这里，我们报告了17-mer环肽的固相合成，该环肽有望具有抗血管生成特性。肽合成是在烯丙基二甲基甲硅烷基聚苯乙烯载体上进行的，该载体通过易位的d-酪氨酸氨基酸复分解负载。通过标准的Fmoc化学方法组装线性肽，并在室温下用2％肼/ DMF对C末端基团进行选择性脱保护后，使树脂上的环化成为可能。在温和的酸性条件下实现了最终裂解，从而获得了部分保护形式的环肽。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.078
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-α-Fmoc-D-tyrosine 4-{N-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino}benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用通过复分解预加载的烯丙基二甲基甲硅烷基聚苯乙烯树脂，从头到尾的环肽在树脂上环化

  摘要：

  在这里，我们报告了17-mer环肽的固相合成，该环肽有望具有抗血管生成特性。肽合成是在烯丙基二甲基甲硅烷基聚苯乙烯载体上进行的，该载体通过易位的d-酪氨酸氨基酸复分解负载。通过标准的Fmoc化学方法组装线性肽，并在室温下用2％肼/ DMF对C末端基团进行选择性脱保护后，使树脂上的环化成为可能。在温和的酸性条件下实现了最终裂解，从而获得了部分保护形式的环肽。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.078