Pentaspiro[3.0.3.0.3.0.3.0.3.1]henicosan-21-on | 89546-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Pentaspiro[3.0.3.0.3.0.3.0.3.1]henicosan-21-on
• 英文别名: pentaspiro[3.0.35.0.39.0.313.0.317.14]henicosan-21-one
• CAS: 89546-45-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: FUDQHFHTHUBDLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentaspiro[3.0.3.0.3.0.3.0.3.1]henicosan-21-on 生成 21-Methylpentaspiro<3.0.3.0.3.0.3.0.3.1>henicosan-21-ol
  参考文献：
  名称：

  GIERSIG, MANFRED;WEHLE, DETLEF;FITJER, LUTZ;SCHORMANN, NORBERT;CLEGG, WIL+, CHEM. BER., 121,(1988) N 3, 525-531

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetraspiro[3.0.3.0.3.0.3.1]heptadecan-17-one 在 aluminum oxide 、 silver tetrafluoroborate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 225.0h， 生成 Pentaspiro[3.0.3.0.3.0.3.0.3.1]henicosan-21-on
  参考文献：
  名称：

  一个新的 Rotane 系列：[3.4]-、[4.4]-、[5.4]- 和 [6.4] Rotane1 的合成、结构、构象和动力学

  摘要：

  描述了由四元环组成的新 rotane 家族的合成、结构、构象和动力学。所有合成均基于双环丁叉 (9)：环丁叉的 [2+1] 环加成生成 [3.4] 轮烷 (5) (9-5)，三亚甲基乙烯酮的 [2+2] 环加成，然后将所得三螺酮 10 进行螺烷基化，生成 [3.4] 4.4]rotane (6) (9-10-13-14-6), 10 通过 β-羟基硒化物的同源化可以得到四螺环酮 11 和五螺环酮 12 (10-15-11-16-12), 并进一步详细说明向环丙基卡宾-环丁烯重排产生 [5.4] 轮烷 (7) 和 [6.4] 轮烷 (8) [11(12)-18(24)-19(25)-20(26)-21(27)-22( 28)-23(29)-7(8)]。6, 7, 的结构 和 8 是通过高精度低温 X 射线分析和力场计算确定的，使用搜索程序 HUNTER 与 MM3(92) 相关联。观察到以下特征：从

  DOI：

  10.1021/ja973118x

文献信息

• Conformational isomerism in a fully substituted cyclohexane
  作者：Detlef Wehle、Lutz Fitjer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85342-3

  日期：——

  Conformational isomers (OHa) and (OHe) have been obtained through addition of allylmagnesium bromide to ketone . Due to the highest barriers of inversion known so far [ΔG≠413 = 134.9 kJ/mol () and 136. 9 kJ/mol ()] both conformers are indefinitely stable at room temperature in solution.

  构象异构体（OH a）和（OH e）是通过向酮中添加烯丙基溴化镁得到的。由于迄今为止已知的最高转化障碍[ΔG ≠ 413 = 134.9 kJ / mol（）和136. 9 kJ / mol（）]，两个构象异构体在室温下在溶液中无限期稳定。
• Fitjer, Lutz; Justus, Karl; Puder, Peter, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 4, p. 431 - 433
  作者：Fitjer, Lutz、Justus, Karl、Puder, Peter、Dittmer, Martin、Hassler, Carla、Noltemeyer, Mathias

  DOI：——

  日期：——
• Sterically crowded cyclohexanes - 71). synthesis, crystal structure, conformation and dynamics of hexaspiro[2.0.3.0.2.0.3.0.3.0.3.0]docosane and hexaspiro[2.0.3.0.3.0.3.0.3.0.3.0]tricosane
  作者：Lutz Fitjer、Manfred Giersig、Detlef Wehle、Martin Dittmer、Georg-Wilhelm Koltermann、Norbert Schormann、Ernst Egert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85831-2

  日期：1988.1
• Towards [6.5]coronane - fivefold cyclobutylmethyl-cyclopentyl rearrangement in a pentaspiroheneicosanal
  作者：Lutz Fitjer、Manfred Giersig、William Clegg、Norbert Schormann、George M. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87866-1

  日期：——
• Wehle, Detlef; Schormann, Norbert; Fitjer, Lutz, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2171 - 2178
  作者：Wehle, Detlef、Schormann, Norbert、Fitjer, Lutz

  DOI：——

  日期：——