1-((3aR,8aS)-2,2-Dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-[(2R,4S,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-vinyl-[1,3]dioxan-5-yloxy]-ethanone | 357439-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-((3aR,8aS)-2,2-Dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-[(2R,4S,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-vinyl-[1,3]dioxan-5-yloxy]-ethanone
• 英文别名: 1-[(3aS,8bR)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]ethanone
• CAS: 357439-31-7
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₆
• 分子量: 465.546
• InChiKey: JECQXBNRMHUQJT-CDTXZAAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,8aS)-2,2-Dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-[(2R,4S,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-vinyl-[1,3]dioxan-5-yloxy]-ethanone 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 4-甲氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酸 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 201.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.010
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-((3aR,8aS)-2,2-Dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-[(2R,4S,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-vinyl-[1,3]dioxan-5-yloxy]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.010