3-[3-(3-Methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(3-Methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: REBVHSBZHRGKMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(3-Methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(Z)-3-(2-bromo-3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制反式/顺式-2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的合成及其在呋喃酮合成中的应用

  摘要：

  建立了新的（Z）-3-（2-溴-3-芳基丙烯酰基）恶唑烷-2-酮和丙二酸酯的迈克尔加成/分子内烷基化序列。通过简单地改变反应条件，包括碱助催化剂，溶剂和反应温度，就可以得到一系列含恶唑烷酮的2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的顺式和反式异构体。产量极佳，非对映选择性极好。在（±）-尿嘧啶和（±）-维他汀的立体异构体的非对映选择性合成中证明了环丙烷产物的效用，涉及以醛或胡椒醛为关键步骤的AlCl 3促进的[3 + 2]环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01798
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基肉桂酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[3-(3-Methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制反式/顺式-2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的合成及其在呋喃酮合成中的应用

  摘要：

  建立了新的（Z）-3-（2-溴-3-芳基丙烯酰基）恶唑烷-2-酮和丙二酸酯的迈克尔加成/分子内烷基化序列。通过简单地改变反应条件，包括碱助催化剂，溶剂和反应温度，就可以得到一系列含恶唑烷酮的2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的顺式和反式异构体。产量极佳，非对映选择性极好。在（±）-尿嘧啶和（±）-维他汀的立体异构体的非对映选择性合成中证明了环丙烷产物的效用，涉及以醛或胡椒醛为关键步骤的AlCl 3促进的[3 + 2]环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01798

文献信息

• 一种反式-1,1-环丙烷二羧酸酯的合成方法
  申请人：亳州学院

  公开号：CN110240572B

  公开（公告）日：2023-04-28