(2R,3S)-2,3-dimethyl-4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyric acid | 946007-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dimethyl-4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyric acid
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dimethyl-4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 946007-80-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: BUZOGNDPFRYHKM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dimethyl-4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyric acid 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以94%的产率得到(3R,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化原位生成的有机介锌试剂对环内酸酐进行对映选择性去对称化，可以简单地合成紫杉烷酮4、6和7。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700816
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 、 meso-2,3-dimethylsuccinic anhydride 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 正丁基锂 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2SR,3RS)-2,3-dimethyl-4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyric acid 、 (2R,3S)-2,3-dimethyl-4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化原位生成的有机介锌试剂对环内酸酐进行对映选择性去对称化，可以简单地合成紫杉烷酮4、6和7。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700816

文献信息

• Ligand differentiated complementary Rh-catalyst systems for the enantioselective desymmetrization of meso-cyclic anhydrides
  作者：Jeffrey B. Johnson、Matthew J. Cook、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.075

  日期：2009.4

  Two distinct systems for the rhodium-catalyzed enantioselective desymmetrization of meso-cyclic anhydrides have been developed. Each system has been optimized and are compatible with the use of in situ prepared organozinc reagents. Rhodium/PHOX species efficiently catalyze the addition of alkyi nucleophiles to glutaric anhydrides, while system is effective in the enantioselective arylation of succinic and glutaric anhydrides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Concise Synthesis of Eupomatilones 4, 6, and 7 by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclicmeso Anhydrides with Organozinc Reagents Generated In Situ
  作者：Jeffrey B. Johnson、Eric A. Bercot、Catherine M. Williams、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.200700816

  日期：2007.6.11