(3R,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-dihydro-furan-2-one | 946007-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(3R,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 946007-94-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: VRWJSTPWKZMQBY-IGJMFERPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-dihydro-furan-2-one 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(3R,4S,5R)-5-(2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化原位生成的有机介锌试剂对环内酸酐进行对映选择性去对称化，可以简单地合成紫杉烷酮4、6和7。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700816
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dimethyl-4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyric acid 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以94%的产率得到(3R,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化原位生成的有机介锌试剂对环内酸酐进行对映选择性去对称化，可以简单地合成紫杉烷酮4、6和7。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700816

文献信息

• Highly enantioselective [2,3]-Wittig rearrangement of functionalized allyl benzyl ethers: a novel approach to lignan synthesis
  作者：Yoshimi Hirokawa、Maria Kitamura、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.025

  日期：2008.5

  Highly enantioselective [2,3]-Wittig rearrangement of functionalized allyl benzyl ethers was accomplished using a chiral di-tert-butyl bis(oxazoline) ligand. The reaction proceeded with excellent diastereo- and enantioselectivity when no methoxy substituent was present at the ortho-position on the benzyl group. On the other hand, the enantioselectivity was drastically decreased in the presence of an

  使用手性二叔丁基双（恶唑啉）配体可实现官能化的烯丙基苄基醚的高度对映选择性[2,3] -Wittig重排。当在苄基的邻位上不存在甲氧基取代基时，反应以优异的非对映和对映选择性进行。另一方面，在邻甲氧基存在下，对映选择性急剧降低。
• Asymmetric [2,3]-Wittig Rearrangement of Oxygenated Allyl Benzyl Ethers in the Presence of a Chiral di-<i>t</i>Bu-bis(oxazoline) Ligand: A Novel Synthetic Approach to THF Lignans
  作者：Maria Kitamura、Yoshimi Hirokawa、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1002/chem.200901212

  日期：2009.9.28

  allyl benzyl ethers in the presence of a chiral di‐tBu‐bis(oxazoline) ligand. In various oxygenated benzylic ethers, the reactions proceeded with excellent diastereo‐ and enantioselectivities, although the presence of a methoxy substituent at the ortho‐position on the benzyl group drastically decreased the enantioselectivity. Conversely, o‐ethyl and o‐phenyl substituents had no significant effect on

  我们已经在手性二-的存在下完成的官能化的烯丙基苄基醚高度对映选择性的[2,3] -Wittig重排吨卜双（恶唑啉）配体。在各种含氧苄基醚中，尽管苄基邻位存在甲氧基取代基会大大降低对映选择性，但反应仍具有出色的非对映选择性和对映选择性。相反，o-乙基和o-苯基取代基对选择性没有显着影响。我们发现，烯丙基部分的C2取代基在​​产生高对映选择性方面起着重要作用。还描述了在催化量的手性配体存在下高度对映选择性的[2,3] -Wittig重排。
• Formal synthesis of (+)-3-epi-eupomatilone-6 and the 3,5-bis-epimer
  作者：Sariya Yodwaree、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1039/c4ob01078g

  日期：——

  stereoselective construction of (3R,4S,5R)- and (3R,4S,5S)-trisubstituted γ-butyrolactones 3 and 4 from (2R,3R)-2,3-dimethyl-4-pentenoic acid derivative 7, which was readily obtained via stereoselective conjugate addition of vinylmagnesium chloride to a chiral α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinone (Evans’ auxiliary) followed by α-methylation.

  的正式合成（+） - 3-外延-eupomatilone-6（1）和3,5-双-差向异构体（2）已经完成。关键的合成策略涉及从（2 R，3 R）-2，（3 R，4 S，5 R）-和（3 R，4 S，5 S）-三取代γ-丁内酯3和4的立体选择性结构， 3-二甲基-4-戊烯酸衍生物7，可以通过将乙烯基氯化镁立体选择性共轭加成到手性α，β-不饱和N中获得-酰基恶唑烷酮（Evans助剂），然后进行α-甲基化。