3-ethyl-hexa-4,5-dien-3-ol | 53723-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-hexa-4,5-dien-3-ol
• 英文别名: 3-Ethyl-4,5-hexadien-3-ol
• CAS: 53723-36-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FYMORHKIHHOJKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-hexa-4,5-dien-3-ol 在 palladium dichloride sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2,2-diethyl-4-(4-ethyl-1,3-hexadien-2-yl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2 / NaI催化2,3-烯丙醇的同二聚偶合偶联环化反应：4-（1'，3'-Dien-2'-yl）-2,5-dihydrofuran衍生物的高效合成

  摘要：

  观察到PdCl 2 / NaI催化的2，3-烯丙醇的同二聚偶合-环化反应提供了通往4-（1'，3'-二烯-2'-基）-2，5-二氢呋喃衍生物的有效途径。通过使用容易获得的旋光起始原料，可以制备具有高对映体纯度的2，5-二氢呋喃。还讨论了Pd（II）催化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo702332m
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 、 3-戊酮 在 盐酸 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以15%的产率得到3-ethyl-hexa-4,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基三甲基硅烷的作用是在四氟正丁基铵的氟化物存在下衍生出羰基：新式的α-alleniques。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80124-4

文献信息

• PdI2-Catalyzed Coupling–Cyclization Reactions Involving Two Different 2,3-Allenols: An Efficient Synthesis of 4-(1′,3′-Dien-2′-yl)-2,5-dihydrofuran Derivatives
  作者：Youqian Deng、Jing Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200800167

  日期：2008.5.9

  Transition-metal-catalyzed dimeric coupling-cyclization reactions of two different 2,3-allenols afforded 4-(1',3'-dien-2'-yl)-2,5-dihydrofuran derivatives 3. 2-Substituted 2,3-allenols 1 cyclized to form the 2,5-dihydrofuran ring, whereas the 2-unsubstituted 2,3-allenols 2 provided the 1,3-diene unit at the 4-position. The reaction is proposed to proceed through an oxypalladation, insertion, and beta-hydroxide

  两种不同的2,3-烯丙醇的过渡金属催化二聚偶联-环化反应提供了4-（1'，3'-dien-2'-yl）-2,5-二氢呋喃衍生物3。2-取代的2,3 -烯醇1环化形成2，5-二氢呋喃环，而2-未取代的2，3-烯醇2在4-位提供1，3-二烯单元。建议该反应通过羟钯，插入和β-羟基消除过程进行。通过消除β-羟基以高E立体选择性形成C ＝ C双键。
• The synthesis of 2,5-dihydrofurans from α-allenic alcohols
  作者：Pierre L. Beaulieu、Veronique M. Morisset、Dennis G. Garratt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71393-1

  日期：1980.1
• BEAULIEN P. L.; MORISSET V. M.; GARRATT D. G., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 2, 129-132
  作者：BEAULIEN P. L.、 MORISSET V. M.、 GARRATT D. G.

  DOI：——

  日期：——
• PORNET J., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 5, 455-456
  作者：PORNET J.

  DOI：——

  日期：——
• Action du propargyltrimethylsilane sur les derives carbonyles en presence de fluorure de tetra-n-butylammonium: nouvelle voie d'acces aux alcools α-alleniques.
  作者：Jacques Pornet

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80124-4

  日期：1981.1