methyl 4-O-(diethyl phosphonoacetyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranoside | 92340-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(diethyl phosphonoacetyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranoside
• CAS: 92340-99-3
• 化学式: C₁₅H₂₇O₁₀P
• 分子量: 398.347
• InChiKey: ALMPDPQPWAOBOI-LFHLZQBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(diethyl phosphonoacetyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(methyl 6,7-dideoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-gluco-oct-6-eno-1,5-pyranosid)-urono-8,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  在糖苷中C-6处不对称中心的立体定向引入

  摘要：

  通过分子内Wadsworth-Emmons反应从D-葡萄糖向双环共轭内酯立体定向加成Me 2 Cu（CN）Li 2，提供了在葡萄糖骨架上的C-6处引入手性中心的合理途径。

  DOI：

  10.1039/c39840000659
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-O-(diethyl phosphonoacetyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  在糖苷中C-6处不对称中心的立体定向引入

  摘要：

  通过分子内Wadsworth-Emmons反应从D-葡萄糖向双环共轭内酯立体定向加成Me 2 Cu（CN）Li 2，提供了在葡萄糖骨架上的C-6处引入手性中心的合理途径。

  DOI：

  10.1039/c39840000659

文献信息

• Stereospecific introduction of an asymmetric centre at C-6 in a glycoside
  作者：Deborah Nicoll-Griffith、Lary Weiler

  DOI：10.1039/c39840000659

  日期：——

  Stereospecific addition of Me2Cu(CN)Li2 to a bicyclic conjugated lactone, derived from D-glucose viaan intram olecular Wadsworth–Emmons reaction, affords a rational route to introduce a chiral centre at C-6 on the glucose skeleton.

  通过分子内Wadsworth-Emmons反应从D-葡萄糖向双环共轭内酯立体定向加成Me 2 Cu（CN）Li 2，提供了在葡萄糖骨架上的C-6处引入手性中心的合理途径。
• Introduction of a chiral centre on C-6 of a carbohydrate unit: Application to the synthesis of the C-2 to C-15 fragment of lonomycin
  作者：Deborah Anne Nicoll-Griffith、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87081-2

  日期：1991.1

  add to the lactone to provide the C-6 substituted carbohydrate derivative with high stereoselectivity. This product can be converted into the dithiane 34b which when coupled with an appropriate epoxide yields compound 37 which contains the C-2 to C-15 fragment of ionomycin with the correct absolute stereochemistry at each asymmetric centre for conversion into ionomycin.

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。