L-(+)-2-氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐 | 213018-92-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-(+)-2-氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: (S)-(+)-2-氯苯基甘氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetate hydrochloride
• 英文别名: (S)-methyl 2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetate hydrochloride salt；(S)-methyl 2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetate hydrochloride；(S)-o-chlorophenylglycine methyl ester hydrochloride；(S)-o-chlorophenylglycine methyl ester monohydrochloride；methyl (+)-(S)-α-amino-α-(2-chlorophenyl)acetate hydrochloride；methyl (2S)-(+)-amino-(2-chlorophenyl)acetate hydrochloride；(S)-(+)-2-chlorophenylglycine methyl ester hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetate;hydrochloride
• CAS: 213018-92-9
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂*ClH
• 分子量: 236.098
• InChiKey: SUUNIMMHDPICBD-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-3-(bromomethyl)thiophene 、 L-(+)-2-氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 以78%的产率得到氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING THIENO[3,2-C]PYRIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  [FR] METHODE DE FABRICATION DE DERIVES DE THIENO[3,2-C]PYRIDINE ET INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CES COMPOSES

  摘要：

  Ticlopidine和clopidogrel具有高血小板聚集抑制和抗血栓活性，可以通过将取代噻吩衍生物与2-氯苄胺衍生物反应简单制备。

  公开号：

  WO2005087779A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氯苯甘氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以88.9%的产率得到L-(+)-2-氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种（S）-邻氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐的制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种（S）‑邻氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐的制备方法，所述方法包括以下步骤：1）将邻氯苯甲醛和三甲基氰硅烷混合物加入反应瓶中；再加入催化量路易斯酸，搅拌15‑20分钟；继续加入摩尔比为1:1的糖胺和甲醇，加入氯仿和水，氯仿和邻氯苯甲醛的体质比为4:1；水与邻氯苯甲醛的体质比为2:1，得纯品中间体3；2）将甲醇和浓硫酸加入到反应瓶中，然后再加入中间体3反应10小时；反应结束后，蒸馏，剩余物加入水和乙酸乙酯，萃取，有机层饱和碳酸氢钠洗涤至pH8‑9，有机层无水硫酸钠干燥，过滤，滤液降温至0‑5℃，通入氯化氢气体至不再吸收为止，静置结晶，过滤，干燥得（S）‑邻氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐。

  公开号：

  CN106748853B

文献信息

• Synthesis of Biologically Active Piperidine Metabolites of Clopidogrel: Determination of Structure and Analyte Development
  作者：Scott A. Shaw、Balu Balasubramanian、Samuel Bonacorsi、Janet Caceres Cortes、Kevin Cao、Bang-Chi Chen、Jun Dai、Carl Decicco、Animesh Goswami、Zhiwei Guo、Ronald Hanson、W. Griffith Humphreys、Patrick Y. S. Lam、Wenying Li、Arvind Mathur、Brad D. Maxwell、Quentin Michaudel、Li Peng、Andrew Pudzianowski、Feng Qiu、Shun Su、Dawn Sun、Adrienne A. Tymiak、Benjamin P. Vokits、Bei Wang、Ruth Wexler、Dauh-Rurng Wu、Yingru Zhang、Rulin Zhao、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00632

  日期：2015.7.17

  Clopidogrel is a prodrug anticoagulant with active metabolites that irreversibly inhibit the platelet surface GPCR P2Y12 and thus inhibit platelet activation. However, gaining an understanding of patient response has been limited due to imprecise understanding of metabolite activity and stereochemistry, and a lack of acceptable analytes for quantifying in vivo metabolite formation. Methods for the

  氯吡格雷是具有活性代谢产物的前药抗凝剂，其不可逆地抑制血小板表面GPCR P2Y 12并因此抑制血小板活化。然而，由于对代谢物活性和立体化学的不精确了解，以及缺乏用于量化体内代谢物形成的可接受分析物，对患者反应的了解受到了限制。公开了用于产生氯吡格雷的所有生物活性代谢物，其立体化学分配以及通过三种概念上正交的途径开发稳定的分析物的方法。
• [EN] TRICYCLIC PYRI DO-CARBOXAM I D E DERIVATIVES AS ROCK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRIDOCARBOXAMIDE TRICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA VOIE ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015002915A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及使用这些药物治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CLOPIDOGREL BISULFATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE BISULFATE DE CLOPIDOGREL
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2011012961A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides an improved process for the preparation of Clopidogrel of Formula (I) or its pharmaceutically acceptable salts, and its intermediate of Formula (II). Formula (I) Formula (II).

  本发明提供了一种改进的制备公开丙哌酚（Clopidogrel）化合物（I）或其药用可接受盐的方法，以及其中间体化合物（II）。 化合物（I） 化合物（II）。
• 氯吡格雷中间体(S)-2-(2-噻吩乙胺基)-(2-氯苯基)-乙酸甲酯的合成
  申请人：江西川奇药业有限公司

  公开号：CN110862372A

  公开（公告）日：2020-03-06

  本发明属于医药技术领域，涉及氯吡格雷关键中间体(S)‑2‑(2‑噻吩乙胺基)‑(2‑氯苯基)‑乙酸甲酯及其盐的合成，首次公开了以丁二腈为亲核取代反应关键溶剂的合成该中间体的新工艺，克服了现有工艺的诸多缺点，具有反应时间短、产率高、产品质量好、经济、环保等优点，适合大规模工业化生产。
• Method for preparing 2-thienylethylamine derivatives
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06080875A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  The present invention relates to a process for the preparation of 2-thienylethylamine derivatives of general formula: ##STR1## as well as their acid addition salts, in which R represents a halogen atom and R.sub.1 represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, characterized in that a thienylglycidic derivative of general formula: ##STR2## in which M represents an alkali metal atom or a fraction of an alkaline-earth metal atom, is reacted with a phenylglycine ester, optionally in the form of a strong acid salt, of general formula: ##STR3## in which R and R.sub.1 have the same meaning as above, in the presence of an alkali metal borchydride of general formula: X--Y IV in which X represents an alkali metal atom and Y represents a group of formula: --BH.sub.3 CN or --BH.sub.(4-w) Z.sub.w in which Z represents a carboxylic acid residue and optionally in the presence of a C.sub.1 -C.sub.4 carboxylic acid, which gives the desired compound in the form of a free base which can be treated, if necessary, with an acid in order to obtain an addition salt of this compound.

  本发明涉及一种制备2-噻吩乙基胺衍生物的方法，其通式为：##STR1##以及它们的酸盐，其中R代表卤素原子，R.sub.1代表C.sub.1-C.sub.4烷基，其特征在于将一种噻吩基乙烯酸衍生物与一种苯基甘氨酯反应，该苯基甘氨酯可以是强酸盐，通式为：##STR3##其中R和R.sub.1具有上述相同的含义，在碱金属硼氢化物的存在下，碱金属原子或碱土金属原子的部分，通式为：X--Y IV，其中X代表碱金属原子，Y代表公式：--BH.sub.3 CN或--BH.sub.(4-w)Z.sub.w的基团，其中Z代表羧酸残基，必要时可以在C.sub.1-C.sub.4羧酸的存在下给出所需的化合物的自由碱，然后可以用酸处理以获得该化合物的加成盐。