2-(2-bromoethyl)-3-(bromomethyl)thiophene | 865187-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-3-(bromomethyl)thiophene
• CAS: 865187-82-2
• 化学式: C₇H₈Br₂S
• 分子量: 284.015
• InChiKey: MPKBSQLXLBIFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-3-(bromomethyl)thiophene 在 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 硫酸氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  溴化铜 (II) 催化一锅溴化和胺化用于绿色、经济高效地合成氯吡格雷

  摘要：

  据报道，溴化铜 (II) 催化一锅 α-溴化，然后是苄基酯的胺化。溴化铜 (II) 对酯进行 α-溴化反应生成溴化铜 (I) 和 HBr。在 HBr 的存在下，溴化铜 (I) 被N-甲基吗啉-N-氧化物 (NMO)氧化成溴化铜 (II) 。胺与α-溴化酯化合物发生亲核取代反应。该方法用于合成熟悉的抗血小板药物氯吡格雷。这种绿色工艺是合成氯吡格雷的经典方法的替代方法，后者需要分别生成化学计量的溴化剂和 HBr。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112210
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 indium(III) chloride 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-bromoethyl)-3-(bromomethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶类α-胺基苄基膦酸酯、其制备方法 及用途

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，涉及一种噻吩并吡啶类α-胺基苄基膦酸酯、其制备方法及用途。具体地，本发明涉及式I所示的化合物、其可药用盐、其消旋体、其立体异构体、或其溶剂化物，其中各取代基的定义如说明书中所述。本发明还涉及该化合物的药物组合物。本发明的化合物能够有效地抗血小板聚集和/或保护血管内皮细胞。

  公开号：

  CN102731574B

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARING THIENO[3,2-C]PYRIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES USED THEREIN<br/>[FR] METHODE DE FABRICATION DE DERIVES DE THIENO[3,2-C]PYRIDINE ET INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CES COMPOSES
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2005087779A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Ticlopidine and clopidogrel having high blood platelet aggregation inhibitory and anti-thrombotic activities are simply prepared by reacting a substituted thiophene derivative with a 2-chlorobenzylamine derivative.

  Ticlopidine和clopidogrel具有高血小板聚集抑制和抗血栓活性，可以通过将取代噻吩衍生物与2-氯苄胺衍生物反应简单制备。
• An Asymmetric Synthesis of Clopidogrel Hydrogen Sulfate
  作者：Karnati Reddy、Suthrapu Sashikanth、Veeramalla Raju、Sripathi Somaiah、Peddi Rao

  DOI：10.1055/s-0032-1316852

  日期：——

  [(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine hydrochloride as a chiral auxiliary. Addition of 2-chlorobenzaldehyde to a solution of sodium cyanide and [(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine hydrochloride­ gave diastereoisomerically pure (2S)-(2-chlorophenyl)[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino}acetonitrile hydro­chlor­ide. Cleavage of the chiral auxiliary and concomitant hydrolysis of the nitrile group then

  摘要 通过应用以[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐为手性助剂的Strecker反应，开发了（S）-（+）-氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成。将2-氯苯甲醛加到氰化钠和[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐的溶液中，得到非对映异构纯的（2S）-（2-氯苯基）[（1S）-1 -（4-甲氧基苯基）乙基]氨基}乙腈盐酸盐。然后裂解手性助剂并伴随水解腈基团，得到对映体纯的（2S）-2-（2-氯苯基）甘氨酸盐酸盐，其为（S）-（+）-氯吡格雷的关键中间体。 通过应用以[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐为手性助剂的Strecker反应，开发了（S）-（+）-氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成。将2-氯苯甲醛加到氰化钠和[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐的溶液中，得到非对映异构纯的（2S）-（2-氯苯基）[（1S）-1 -（4-甲氧基苯基）乙基]氨基}乙腈盐酸
• Method of preparing thieno[3,2-c]pyridine derivatives and intermediates used therein
  申请人：Yun Sangmin

  公开号：US20070197789A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Ticlopidine and clopidogrel having high blood platelet aggregation inhibitory and anti-thrombotic activities are simply prepared by reacting a substituted thiophene derivative with a 2-chlorobenzylamine derivative.

  Ticlopidine和clopidogrel具有高血小板聚集抑制和抗血栓活性，可通过将取代噻吩衍生物与2-氯苯甲胺衍生物反应来简单制备。
• Attrition-Enhanced Deracemization in the Synthesis of Clopidogrel - A Practical Application of a New Discovery
  作者：Maarten W. van der Meijden、Michel Leeman、Edith Gelens、Wim L. Noorduin、Hugo Meekes、Willem J. P. van Enckevort、Bernard Kaptein、Elias Vlieg、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/op900243c

  日期：2009.11.20

  The recently discovered technique of deracemization by means of attrition-induced grinding of a solid conglomerate in contact with a solution wherein racemization occurs has been used with a derivative of 2-chlorophenyl glycine, the key chiral component in the synthesis of Clopidogrel (Plavix). Deracemization of the racemate proceeds to a single enantiomer and in essentially absolute enantiomeric excess. Further conversion of enantiomerically pure material to Clopidogrel was achieved in 88% yield.
• METHOD OF PREPARING THIENO [3,2-C]PYRIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：Hanmi Pharm. Co., Ltd.

  公开号：EP1723149A1

  公开（公告）日：2006-11-22