L-2-氨基-4-溴-4-戊烯酸 | 151144-96-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-2-氨基-4-溴-4-戊烯酸
• 英文名称: (2S)-2-azaniumyl-4-bromopent-4-enoate
• CAS: 151144-96-6
• 化学式: C₅H₈BrNO₂
• 分子量: 194.028
• InChiKey: YTCSGBSYHNQHFD-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-氨基-4-溴-4-戊烯酸 在 磺酰氯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 dimethyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methyleneglutamate
  参考文献：
  名称：

  N-（Boc）-L-（2-溴烯丙基）-甘氨酸：用于合成旋光性非天然氨基酸的通用中间体

  摘要：

  N-（Boc）-L-（2-溴代烯丙基）-甘氨酸（1）是通过一锅法由乙酰胺基丙二酸二乙酯和2,3-二溴丙烯合成的（总收率为75％）。通过串联生物催化动力学水解拆分有效地分离对映异构体。1被修饰为其他几种有趣的非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88065-q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Amino-4-bromo-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-pent-4-en-1-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-2-氨基-4-溴-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective monoalkylation and Michael addition of N-(diphenylmethylene)glycinesultam under solid–liquid phase-transfer catalysis conditions using potassium carbonate as base

  摘要：

  Treatment of a sultam-derived N-(diphenylmethylene)glycinate equivalent 1 with activated (allylic and propargylic) organic bromides and with Michael accepters under solid-liquid phase-transfer catalysis conditions, using potassium carbonate as base, affords the monoalkylated compounds with high diastereoselectivity (>97% d.e.). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00169-4

文献信息

• 一种非天然氨基酸N-叔丁氧羰基-L-2-氨基-4-溴-4-戊烯酸的制备方法
  申请人：吉尔生化（上海）有限公司

  公开号：CN107827767A

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明涉及一种非天然氨基酸N‑叔丁氧羰基‑L‑2‑氨基‑4‑溴‑4‑戊烯酸的制备方法，主要解决了原合成方法步骤多、周期长、成本高等技术问题。本发明的技术方案为：将2,3‑二溴丙烯和乙酰氨基丙二酸二乙酯经强碱拔氢制得溴丙烯乙酰氨基丙二酸二乙酯中间体。溴丙烯丙二酸二乙酯中间体经皂化、拆分、上叔丁氧羰基保护基团得到N‑叔丁氧羰基‑L‑2‑氨基‑4‑溴‑4‑戊烯酸。非天然氨基酸N‑叔丁氧羰基‑L‑2‑氨基‑4‑溴‑4‑戊烯酸及其中间体是多肽合成领域的重要原料。
• N-(Boc)-L-(2-Bromoallyl)-glycine: A versatile intermediate for the synthesis of optically active unnatural amino acids
  作者：M.Robert Leanna、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88065-q

  日期：1993.7

  synthesized from diethylacetamidomalonate and 2,3-dibromopropene in a one-pot procedure (75 % overall yield). The enantiomers were efficiently separated via a tandem biocatalytic kinetic hydrolytic resolution. 1 was elaborated to several other interesting unnatural amino acid.

  N-（Boc）-L-（2-溴代烯丙基）-甘氨酸（1）是通过一锅法由乙酰胺基丙二酸二乙酯和2,3-二溴丙烯合成的（总收率为75％）。通过串联生物催化动力学水解拆分有效地分离对映异构体。1被修饰为其他几种有趣的非天然氨基酸。
• Highly diastereoselective monoalkylation and Michael addition of N-(diphenylmethylene)glycinesultam under solid–liquid phase-transfer catalysis conditions using potassium carbonate as base
  作者：Anna López、Roser Pleixats

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00169-4

  日期：1998.6

  Treatment of a sultam-derived N-(diphenylmethylene)glycinate equivalent 1 with activated (allylic and propargylic) organic bromides and with Michael accepters under solid-liquid phase-transfer catalysis conditions, using potassium carbonate as base, affords the monoalkylated compounds with high diastereoselectivity (>97% d.e.). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.