(1S,2R,5S,6S,8R,9S)-tetracyclo[6.3.0.02,6.05,9]undec-10-en-3-one | 339308-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S,6S,8R,9S)-tetracyclo[6.3.0.02,6.05,9]undec-10-en-3-one
• CAS: 339308-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: QNAPZDCXGCMLPG-VREQEDBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S,8R,9S)-tetracyclo[6.3.0.02,6.05,9]undec-10-en-3-one 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 氨 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8,11-二酮对映体选择性合成氨基酸

  摘要：

  用氰化钠和碳酸铵处理（+）-五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-一产生光学活性乙内酰脲，其中乙内酰脲的4'-羰基乙内酰脲环处于较少受到空间阻碍的赤道位置。后者用氢氧化钡水解，制得具有1 S，2 R的（-）-8-氨基五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-羧酸， 3 R，5 R，6 R，7 S，8 R，9 R，10 R配置。以类似的方式，（+） - 6-氨基四环[6.2.0.0 4,11 0.0 5,9- ]十一碳-2-烯-6-羧酸与1 - [R，4 - [R，5 - [R，6 - [R，8小号，9小号，11 - [R （- ） -是从获得的配置四环[6.3.0.0 4,11 0.0 5,9- ]十一碳-2-烯-6-酮。后者得自（-）-11-羟基-五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一碳烷-8-。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01140-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S,6S,7S,9R,10S,11S)-11-bromopentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(1S,2R,5S,6S,8R,9S)-tetracyclo[6.3.0.02,6.05,9]undec-10-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  由五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8,11-二酮对映体选择性合成氨基酸

  摘要：

  用氰化钠和碳酸铵处理（+）-五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-一产生光学活性乙内酰脲，其中乙内酰脲的4'-羰基乙内酰脲环处于较少受到空间阻碍的赤道位置。后者用氢氧化钡水解，制得具有1 S，2 R的（-）-8-氨基五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-羧酸， 3 R，5 R，6 R，7 S，8 R，9 R，10 R配置。以类似的方式，（+） - 6-氨基四环[6.2.0.0 4,11 0.0 5,9- ]十一碳-2-烯-6-羧酸与1 - [R，4 - [R，5 - [R，6 - [R，8小号，9小号，11 - [R （- ） -是从获得的配置四环[6.3.0.0 4,11 0.0 5,9- ]十一碳-2-烯-6-酮。后者得自（-）-11-羟基-五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一碳烷-8-。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01140-6

文献信息

• Thermodynamic rearrangement of the pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane skeleton
  作者：Kata Mlinarić-Majerski、Jelena Veljković、Alan P. Marchand、Bishwajit Ganguly

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00680-2

  日期：1998.9

  Reaction of pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione (1) with ethanedithiol, when performed in the presence of a Lewis acid catalyst (F3B-OEt2), afforded the corresponding mono(ethylene dithioacetal), 2, along with 7,8-[(thioethano)thio]pentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecan-11-one mono(ethylene dithioacetal) (3). Raney nickel reduction of 2 resulted in hydrogenolysis of both the dithioacetal

  在路易斯酸催化剂（F 3 B-OEt）存在下，五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8,11-二酮（1）与乙二硫醇的反应2），得到相应的单（亚乙基二硫缩醛）2，以及7,8-[（硫代乙醇基）硫代]五环[6.3.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan -11-one单（亚乙基二硫缩醛）（3）。的阮内镍还原2导致二硫缩醛部分和在环丁烷环的两个氢解2并导致产物的复杂混合物的形成（7-10）。与此结果相反，阮内镍还原3可得到单一产物，即7,8-[[（硫代乙醇基）硫代]五环[6.3.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一碳烷（11），产率为35％。
• Enantioselective synthesis of amino acids from pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione
  作者：Frans J.C Martins、Agatha M Viljoen、Hendrik G Kruger、Louis Fourie、Justus Roscher、André J Joubert、Philippus L Wessels

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01140-6

  日期：2001.2

  Treatment of (+)-pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8-one with sodium cyanide and ammonium carbonate produced an optically active hydantoin of which the 4′-carbonyl group of the hydantoin ring is in the less sterically hindered equatorial position. Hydrolysis of the latter with barium hydroxide produced (−)-8-amino-pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8-carboxylic acid which has the 1S

  用氰化钠和碳酸铵处理（+）-五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-一产生光学活性乙内酰脲，其中乙内酰脲的4'-羰基乙内酰脲环处于较少受到空间阻碍的赤道位置。后者用氢氧化钡水解，制得具有1 S，2 R的（-）-8-氨基五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-羧酸， 3 R，5 R，6 R，7 S，8 R，9 R，10 R配置。以类似的方式，（+） - 6-氨基四环[6.2.0.0 4,11 0.0 5,9- ]十一碳-2-烯-6-羧酸与1 - [R，4 - [R，5 - [R，6 - [R，8小号，9小号，11 - [R （- ） -是从获得的配置四环[6.3.0.0 4,11 0.0 5,9- ]十一碳-2-烯-6-酮。后者得自（-）-11-羟基-五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一碳烷-8-。