L-O-磷酸丝氨酸 | 407-41-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-O-磷酸丝氨酸
• 中文别名: L-2-氨基-3-羟基丙酸三磷酸；L-丝氨酸O-型磷酸；O-磷酸-L-丝氨酸；磷酸化丝氨酸
• 英文名称: L-phosphoserine
• 英文别名: L-Phosphoserin；O-phospho-L-serine；phosphoserine；(2S)-2-azaniumyl-3-phosphonooxypropanoate
• CAS: 407-41-0
• 化学式: C₃H₈NO₆P
• 分子量: 185.073
• InChiKey: BZQFBWGGLXLEPQ-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(lit.)
• 比旋光度：
  [α]D20 +14～+18°(c=5,dil.HCl)
• 沸点：
  475.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.809±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL 热，透明，无色至浅黄色
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  140.8 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P301+P330+P331,P303+P361+P353,P363,P304+P340,P310,P321,P260,P264,P280,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  存储温度应保持在0°C。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: O-磷酸-L-丝氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
L-SOP
L-2-Amino-3-hydroxypropanoic acid 3-phosphate
L-Serine O-phosphate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-SOP
别名
L-2-Amino-3-hydroxypropanoic acid 3-phosphate
L-Serine O-phosphate
: C3H8NO6P
分子式
: 185.07 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 190 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

O-Phospho-L-serine 是 L-serine 合成过程中的直接前体物质，是第三组 mGluR (mGluR4，mGluR6，mGluR7 和 mGluR8) 的激动剂，同时为 mGluR1 和 mGluR2 的拮抗剂。

靶点

Target	Value
mGluR

体外研究

O-Phospho-L-serine (l-SOP) 轻微结合到 mGluR1，且能拮抗 l-glutamate 的效果。它激活第三组受体 (mGluR4, mGluR6, mGluR7, 和 mGluR8)，但对 mGluR7 的亲和力较低，并且其效应也较弱。O-Phospho-L-serine (l-SOP) 在转染有 mGluR4 的细胞中产生增强的内钙反应。l-SOP 抑制 l-glutamate 介导的 mGluR1 响应，Ki值为 1 mM；对于 mGluR2 激活，其 Ki值为 1 μM，比 mGluR1 高三个数量级。l-SOP 在转染有 mGluR4 或 mGluR6 的 HEK/TRPC4 细胞中诱导膜电位变化，并通过 Gαii/o 蛋白激活 TRPC4β。O-Phospho-L-serine (L-SOP) 抑制 Müller 神经胶质细胞的增殖，而不影响光诱导的视细胞死亡。L-SOP 在受损视网膜中随后或同时激活 ascl1a 和 stat3 表达后抑制 Müller 神经胶质细胞的增殖，并抑制受损视网膜中的锥状细胞再生。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-O-磷酸丝氨酸 在 rat brain cortical phosphoserine phosphatase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  代谢型谷氨酸受体拮抗剂L-2-氨基-3-膦酸丙酸抑制磷酸丝氨酸磷酸酶。

  摘要：

  磷酸丝氨酸磷酸酶催化大脑中L-丝氨酸生物合成主要途径的最后一步。以D-磷酸丝氨酸为底物，代谢型谷氨酸受体拮抗剂L-2-氨基-3-膦酰丙酸（L-AP3）抑制从鼠脑中部分纯化的磷酸丝氨酸磷酸酶，Ki为151 microM。与AP3对代谢型受体的对映选择性不同，D-AP3（Ki 48 microM）比L-AP3更有效地作为磷酸丝氨酸磷酸酶抑制剂，而DL-AP3具有中等效能。使用D-磷酸丝氨酸而不是L-磷酸丝氨酸作为底物，D-，L-和DL-AP3是强6至8倍的有效抑制剂，这表明AP3对磷酸丝氨酸磷酸酶的同工型具有选择性，可优先切割D-磷酸丝氨酸。D-AP3降低了D-磷酸磷酸丝氨酸和L-磷酸磷酸丝氨酸的表观亲和力，最大速度变化很小或没有变化，表明它是该酶的竞争性抑制剂。尽管L-AP3对代谢型谷氨酸受体和磷酸丝氨酸磷酸酶具有相似的效力，但D-AP3对磷酸丝氨酸磷酸酶具有选择性，并且是该酶最有效且唯一已知的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0014-2999(96)00253-1
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 生成 L-O-磷酸丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  固有无序短肽的分层组装

  摘要：

  由于缺乏原子结构，对短肽组装体如何从无序过渡到有序的理解仍然有限。在这里，我们报道了纳米纤维短本质无序肽 （IDP） 的冷冻电镜结构。在降低 pH 值或添加钙离子时，IDP 从单个纳米颗粒转变为包含芳香族核心和无序外围的纳米纤维，由 2-5 个氨基酸组成。质子化磷酸盐或添加更多金属离子会进一步将纳米纤维组装成细丝束。具有受控化学性质的 IDP 类似物的组装，例如磷酸化位点、疏水相互作用和序列，表明金属离子与 IDP 纳米颗粒的柔性外围相互作用形成原纤维并增强纤维间相互作用以形成细丝束。这项工作说明了 IDP 从无序到有序的自组装，为理解由非共价相互作用驱动的短肽组装提供了原子分子见解。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.04.023

文献信息

• Isotope coded affinity tags
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1477493A1

  公开（公告）日：2004-11-17

  The invention relates to isotope coded affinity tags for the mass spectrometric analysis of amino acid phosphates, phosphopeptides or phosphoproteins, their use and kits comprising the same.

  这项发明涉及同位素编码亲和标签，用于质谱分析氨基酸磷酸酯、磷酸肽或磷酸蛋白，以及它们的使用和包含相同物质的试剂盒。
• Biosynthesis of the N–N‐Bond‐Containing Compound <scp>l</scp> ‐Alanosine
  作者：Menghua Wang、Haruka Niikura、Hai‐Yan He、Phillip Daniel‐Ivad、Katherine S. Ryan

  DOI：10.1002/anie.201913458

  日期：2020.3.2

  formation. Furthermore, we demonstrate that the gene alnA, which encodes a fusion protein with an N-terminal cupin domain and a C-terminal AraC-like DNA-binding domain, is required for alanosine biosynthesis.

  NN键的形成是独特的生化转变，自然界采用多种生物合成策略来活化氮以形成键。在含有NN键的分子中，二氮杂二烯二醇盐的生物合成途径仍然是个谜。我们在这里报告了含重氮二醇二乙酸的氨基酸l-丙氨酸的生物合成途径。我们的工作表明，L-丙氨酸的二氮杂二氮烯齿酸酯中的两个氮原子来自谷氨酸和天冬氨酸，并且我们通过使用体内和体外方法阐明了生物合成途径的早期步骤。我们的工作证明了基于肽基载体蛋白的激活前体1-二氨基丙酸酯的机制，并且我们还表明一氧化氮可以参与非酶促二氮烯二氮杂酸酯的形成。此外，我们证明了alnA基因，
• Thiophosphorylation of free amino acids and enzyme protein by thiophosphoramidate ions
  作者：Tomasz Ruman、Karolina Długopolska、Agata Jurkiewicz、Dagmara Rut、Tomasz Frączyk、Joanna Cieśla、Andrzej Leś、Zbigniew Szewczuk、Wojciech Rode

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.11.002

  日期：2010.4

  Tris- and ammonium carbonate based buffer solutions were employed, proving to serve as a non-destructive environment. Using potassium phosphoramidate or diammonium thiophosphoramidate, a series of phosphorylated and thiophosphorylated amino acid derivatives was prepared, helping, together with computational (using density functional theory, DFT) estimation of 31P NMR chemical shifts, to assign thiophosphorylated

  为了寻找保持活性的蛋白质硫代磷酸化方法，以胸苷酸合酶重组蛋白为底物，在基于Tris和碳酸铵的缓冲溶液中使用了硫代磷酸氨基钾钾和硫代磷酸氨基二铵盐，事实证明可以用作无损环境。使用氨基磷酸钾或硫代磷酸氨基二铵制备了一系列磷酸化和硫代磷酸化的氨基酸衍生物，并与31 P NMR化学位移的计算（使用密度泛函理论，DFT）估计一起，帮助确定了硫代磷酸化蛋白的NMR共振并证明了其存在。硫代磷酸化的赖氨酸，丝氨酸和组氨酸部分。对31个预测有用的方法还介绍了硫代磷酸化的氨基酸部分和通常的硫代磷酸酯的1 H NMR化学位移。从胰蛋白酶消化酶获得的初步结果显示，峰位于m / z 1825.805，与TVQQQVHLNQDEYK的单硫代磷酸酯的模拟同位素模式分布完全吻合，其中硫代磷酸酯部分连接至组氨酸（His 26）或赖氨酸（Lys 33）侧。链。
• Synthesis of Fluorescent Amino Acids and Peptides with 2-Aminopyridine at the Carboxyl or Amino Terminus
  作者：Tomohiro Mega、Yasuki Hamazume、Tokuji Ikenaka

  DOI：10.1246/bcsj.61.4315

  日期：1988.12

  N-(2-Pyridyl) derivatives of glycine (1), Dl-alanine (2), Dl-valine (3), and Dl-norleucine (4) were synthesized as fluorescence labeled amino acids. These amino acids were used for the synthesis of N-terminal fluorescencelabeled peptides. N-(2-Pyridyl)-1,2-ethanediamine (7) was synthesized and used for the C-terminal labeling of amino acids and peptides. With these amino acid derivatives, some peptides labeled with 2-aminopyridine were synthesized and their spectroscopic characteristics were examined.

  合成了甘氨酸（1）、Dl-丙氨酸（2）、Dl-缬氨酸（3）和 Dl-正亮氨酸（4）的 N-（2-吡啶基）衍生物作为荧光标记氨基酸。这些氨基酸用于合成 N 端荧光标记肽。合成的 N-(2-吡啶基)-1,2-乙二胺（7）用于氨基酸和肽的 C 端标记。利用这些氨基酸衍生物合成了一些用 2-氨基吡啶标记的肽，并研究了它们的光谱特性。
• <i>N</i>-Phenylacetylation and Nonribosomal Peptide Synthetases with Substrate Promiscuity for Biosynthesis of Heptapeptide Variants, JBIR-78 and JBIR-95
  作者：Kunpei Takeda、Kohei Kemmoku、Yasuharu Satoh、Yasushi Ogasawara、Kazuo Shin-ya、Tohru Dairi

  DOI：10.1021/acschembio.7b00314

  日期：2017.7.21

  Heterologous expression of the biosynthetic gene cluster including genes encoding nonribosomal peptide synthetases (NRPS) and in vitro assays with recombinant Orf3, an l-cysteic acid synthase homologue, suggested the single A domain in module 2 activates both l-Asp and l-cysteic acid to yield 1 and 2, respectively, although the substrate specificities of the A domains of NRPSs are usually strict. Biosynthetic

  JBIR-78（1）和JBIR-95（2），它们都是从Kibdelosporangium sp。分离的七肽衍生物。AK-AA56，除了第二个氨基酸外，具有相同的氨基酸序列：苯乙酸（Paa）–l -Val– d -Asp（1）/ d-半胱氨酸（2）–l -Ala–（3 S） -3-羟基-d -Leu–Gly– d -Ala – l -Phe。的生物合成基因簇包括编码非核糖体肽合成酶（NRPS）的基因的异源表达和体外用重组ORF3测定，一个升-半胱氨酸合酶同源物，提示模块2中的单个A结构域同时激活1- Asp和1-半胱氨酸，分别产生1和2，尽管NRPSs A结构域的底物特异性通常很严格。还研究了引入N末端Paa的生物合成机理。与丙酮酸脱氢酶复合物的亚基相似的重组Orf1和Orf2催化了丙酮酸苯酯与编码基因位于基因簇外部的二氢脂酰脱氢酶一起转化为苯乙酰辅酶A。此外，我们表明苯乙酰辅酶A与1可以直

表征谱图