(2S,3R,4R,5S,6R)-2-((R)-Amino-phenyl-methyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol; compound with trifluoro-acetic acid | 136034-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-((R)-Amino-phenyl-methyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol; compound with trifluoro-acetic acid
• 英文别名: [(R)-phenyl-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]methyl]azanium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 136034-26-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 383.322
• InChiKey: SPKIKXMCROPRQS-WUFUUFJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.89
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 dimethyl sulfide borane 、 Raney-Ni W II 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 氢气 、 双氧水 、 叠氮化四丁基铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-((R)-Amino-phenyl-methyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Dietrich, Hansjoerg, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1348 - 1349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylated Sugar Amino Acids:  A New Entry toward Highly Functionalized Dipeptide Isosters
  作者：Michael Raunkjær,、Farid El Oualid、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1021/ol048750r

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Novel highly functionalized dipeptide isosters are synthesized via a diastereoselective alkyl/arylation protocol of a glucose-derived (R)-tert-butanesulfinylimine. One of these novel sugar amino acid derivatives, a D-Ala-Ser/Thr isostere, was applied in a peptide synthesis protocol to afford a cyclic tetramer.

  [反应：见正文]通过葡萄糖衍生的（R）-叔丁烷亚磺酰亚胺的非对映选择性烷基/芳基化方案合成了新型高度功能化的二肽等排体。将这些新颖的糖氨基酸衍生物之一，D-Ala-Ser / Thr等排物，用于肽合成方案中，以得到环状四聚体。