methyl 2-amino-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3-N,O-carbonyl-2,6-dideoxy-α-D-allopyranoside | 174582-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3-N,O-carbonyl-2,6-dideoxy-α-D-allopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4S,6S,7S,7aS)-6-(bromomethyl)-4-methoxy-2-oxo-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl] benzoate
• CAS: 174582-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₆
• 分子量: 386.199
• InChiKey: LSENCOYEIMTDJG-SSKLVLDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3-N,O-carbonyl-2,6-dideoxy-α-D-allopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 45.83h， 生成 (4S,5S)-5-<(1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl>-4-cyanomethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active, Unusual, and Biologically Important Hydroxy-Amino Acids from D-Glucosamine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-7288
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-2-<(methoxycarbonyl)amino>-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2-amino-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3-N,O-carbonyl-2,6-dideoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-erythro-Sphingosine from D-Glucosamine.

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇 (1) 由 D-葡萄糖胺 (2) 作为手性池，通过氧化还原序列对 C(3)-羟基进行立体反转，转化为赤型氨基醇 Chiron (9 ) 被保护为恶唑烷酮，并在衍生的氯化物 (12) 的 C(6)-位处延长侧链。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.927

文献信息

• Syntheses of Optically Active, Unusual, and Biologically Important Hydroxy-Amino Acids from D-Glucosamine
  作者：Yukio Masaki、Katsuo Shinozaki、Kazuhiro Mizuno

  DOI：10.3987/com-95-7288

  日期：——
• Synthesis of D-erythro-Sphingosine from D-Glucosamine.
  作者：Katsuo SHINOZAKI、Kazuhiro MIZUNO、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.44.927

  日期：——

  D-erythro-Sphingosine (1) was synthesized from D-glucosamine (2) as a chiral pool through stereoinversion of the C(3)-hydroxyl group via an oxidation-reduction sequence, transformation to the erythro-amino-alcohol chiron (9) protected as the oxazolidinone, and elongation of the side chain at the C(6)-position of the derived chloride (12).

  D-赤型-鞘氨醇 (1) 由 D-葡萄糖胺 (2) 作为手性池，通过氧化还原序列对 C(3)-羟基进行立体反转，转化为赤型氨基醇 Chiron (9 ) 被保护为恶唑烷酮，并在衍生的氯化物 (12) 的 C(6)-位处延长侧链。