(3aR,4S,5aR,8R,9aS,9bS)-4-Methoxy-8-phenyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalen-2-one | 178738-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aR,4S,5aR,8R,9aS,9bS)-4-Methoxy-8-phenyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
• 英文别名: (1S,2S,6R,7S,9R,12R)-7-methoxy-12-phenyl-3,8,11,13-tetraoxa-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-one
• CAS: 178738-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: FIQZWSIVIQJSLP-HUXGKSLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5aR,8R,9aS,9bS)-4-Methoxy-8-phenyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 barium carbonate 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (S)-4-((E)-(R)-4-Chloro-1-methoxymethoxy-but-2-enyl)-3-methoxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-erythro-Sphingosine from D-Glucosamine.

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇 (1) 由 D-葡萄糖胺 (2) 作为手性池，通过氧化还原序列对 C(3)-羟基进行立体反转，转化为赤型氨基醇 Chiron (9 ) 被保护为恶唑烷酮，并在衍生的氯化物 (12) 的 C(6)-位处延长侧链。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.927
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(methoxycarbonylamino)-α-D-allopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(3aR,4S,5aR,8R,9aS,9bS)-4-Methoxy-8-phenyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-erythro-Sphingosine from D-Glucosamine.

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇 (1) 由 D-葡萄糖胺 (2) 作为手性池，通过氧化还原序列对 C(3)-羟基进行立体反转，转化为赤型氨基醇 Chiron (9 ) 被保护为恶唑烷酮，并在衍生的氯化物 (12) 的 C(6)-位处延长侧链。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.927

文献信息

• Synthesis of D-erythro-Sphingosine from D-Glucosamine.
  作者：Katsuo SHINOZAKI、Kazuhiro MIZUNO、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.44.927

  日期：——

  D-erythro-Sphingosine (1) was synthesized from D-glucosamine (2) as a chiral pool through stereoinversion of the C(3)-hydroxyl group via an oxidation-reduction sequence, transformation to the erythro-amino-alcohol chiron (9) protected as the oxazolidinone, and elongation of the side chain at the C(6)-position of the derived chloride (12).

  D-赤型-鞘氨醇 (1) 由 D-葡萄糖胺 (2) 作为手性池，通过氧化还原序列对 C(3)-羟基进行立体反转，转化为赤型氨基醇 Chiron (9 ) 被保护为恶唑烷酮，并在衍生的氯化物 (12) 的 C(6)-位处延长侧链。