(E)-3-((2S,4aS,5aR,6aS,8R,9S,10aR,11aS,12aR)-9-Hydroxy-5a,6a,8-trimethyl-2-phenyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-naphthacen-8-yl)-acrylic acid methyl ester | 361534-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-((2S,4aS,5aR,6aS,8R,9S,10aR,11aS,12aR)-9-Hydroxy-5a,6a,8-trimethyl-2-phenyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-naphthacen-8-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(1R,3S,6S,8R,10S,12R,14S,15R,17S)-14-hydroxy-1,15,17-trimethyl-6-phenyl-2,5,7,11,16-pentaoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-15-yl]prop-2-enoate
• CAS: 361534-86-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₈
• 分子量: 474.551
• InChiKey: OFULAAVBQDSNEQ-XBSPNIEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((2S,4aS,5aR,6aS,8R,9S,10aR,11aS,12aR)-9-Hydroxy-5a,6a,8-trimethyl-2-phenyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-naphthacen-8-yl)-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-((2S,4aS,5aR,6aS,8R,9S,10aR,11aS,12aR)-9-Hydroxy-5a,6a,8-trimethyl-2-phenyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-naphthacen-8-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  麦托毒素的C'D'E'F'-环系统和冈比亚醇的FG-环系统的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。麦托毒素的C'D'E'F'环系统和冈比亚醇的FG环系统完成了立体选择性合成。关键步骤包括甲基环氧化物的6-内环化，SmI2诱导的还原环化，乙烯基环氧化合物的6-内环化以及内酯环的形成。

  DOI：

  10.1021/ol016355k
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4aS,6R,7S,8aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-acetonitrile 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 samarium diiodide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.18h， 生成 (E)-3-((2S,4aS,5aR,6aS,8R,9S,10aR,11aS,12aR)-9-Hydroxy-5a,6a,8-trimethyl-2-phenyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-naphthacen-8-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  麦托毒素的C'D'E'F'-环系统和冈比亚醇的FG-环系统的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。麦托毒素的C'D'E'F'环系统和冈比亚醇的FG环系统完成了立体选择性合成。关键步骤包括甲基环氧化物的6-内环化，SmI2诱导的还原环化，乙烯基环氧化合物的6-内环化以及内酯环的形成。

  DOI：

  10.1021/ol016355k

文献信息

• Stereoselective Syntheses of the C‘D‘E‘F‘-Ring System of Maitotoxin and the FG-Ring System of Gambierol
  作者：Yasuharu Sakamoto、Goh Matsuo、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol016355k

  日期：2001.8.1

  [structure: see text]. The stereoselective syntheses of the C'D'E'F'-ring system of maitotoxin and the FG-ring system of gambierol were accomplished. The key steps involve 6-endo-cyclization of methylepoxide, SmI2-induced reductive cyclization, 6-endo-cyclization of vinylepoxide, and formation of the lactone ring.

  [结构：见文字]。麦托毒素的C'D'E'F'环系统和冈比亚醇的FG环系统完成了立体选择性合成。关键步骤包括甲基环氧化物的6-内环化，SmI2诱导的还原环化，乙烯基环氧化合物的6-内环化以及内酯环的形成。