(E)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfonyl-3-buten-1-ol | 139766-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfonyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(benzenesulfonyl)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 139766-23-7
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅S
• 分子量: 424.518
• InChiKey: RTWFWIXSHDTMOI-PXLXIMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfonyl-3-buten-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 1-((E)-2-Benzenesulfonyl-propenyl)-2,4-dimethoxy-benzene 、 (2S,3R,5R)-3-Benzenesulfonyl-5-(2,4-dimethoxy-phenyl)-2-phenyl-tetrahydro-furan 、 (2S,3R,5S)-3-Benzenesulfonyl-5-(2,4-dimethoxy-phenyl)-2-phenyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  使用5-内-trig环化反应的立体选择性合成取代的四氢呋喃

  摘要：

  磺酰基取代的均烯丙基醇在用碱处理时会发生5-内-trig环化反应，环化立体选择性取决于双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00832-7
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-propan-1-ol 在 正丁基锂 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfonyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过5-内-trig闭环反应立体选择性合成3-（苯基磺酰基）-2,5二取代的四氢呋喃

  摘要：

  报道了一系列磺酰基取代的均烯丙基醇的合成和立体选择性5-内-trig环化反应。描述了一些竞争性反应，并提出了一个模型来说明观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92345-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted tetrahydrofurans using 5-endo-trig cyclisation reactions
  作者：Donald Craig、Neil J. Ikin、Neil Mathews、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00832-7

  日期：1999.11

  Sulfonyl-substituted homoallylic alcohols undergo 5-endo-trig cyclisation reactions on treatment with base, with cyclisation stereoselectivity depending on double bond geometry.

  磺酰基取代的均烯丙基醇在用碱处理时会发生5-内-trig环化反应，环化立体选择性取决于双键的几何形状。
• Stereoselective synthesis of 3-(phenylsulphonyl)-2,5 disubstituted tetrahydrofurans via 5-endo-trig ring-closure reactions
  作者：Donald Craig、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92345-1

  日期：1992.1

  The synthesis and stereoselective 5-endo-trig cyclization reactions of a series of sulphonyl-substituted homoallylic alcohols are reported. Some competing reactions are described, and a model is proposed to account for the observed stereoselectivity.

  报道了一系列磺酰基取代的均烯丙基醇的合成和立体选择性5-内-trig环化反应。描述了一些竞争性反应，并提出了一个模型来说明观察到的立体选择性。