L-丙氨酰-L-脯氨酸-甲酯盐酸盐 | 71067-42-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丙氨酰-L-脯氨酸-甲酯盐酸盐
• 中文别名: L-丙氨酰-L-脯氨酸甲酯盐酸盐；芴甲氧羰基-天冬氨酸-4-叔丁脂
• 英文名称: alanylproline methyl ester hydrochloride
• 英文别名: L-Ala-L-Pro methyl ester hydrochloride；L-Ala-L-Pro-OMe*HCl；(S)-Methyl 1-((S)-2-aminopropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride；methyl (2S)-1-[(2S)-2-aminopropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 71067-42-0
• 化学式: C₉H₁₇N₂O₃*Cl
• 分子量: 236.699
• InChiKey: CMYOTVRZLLXNSY-LEUCUCNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酰-L-脯氨酸-甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 (3S,8aS)-六氢-3-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Neighboring residue effects: evidence for intramolecular assistance to racemization or epimerization of dipeptide residues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00283a031
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基哌啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 L-丙氨酰-L-脯氨酸-甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Pozdnev, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 613 - 617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Ψ[CH(CN)NH] pseudopeptides. A new peptide bond surrogate
  作者：Rosario Herranz、M.Luisa Suárez-Gea、Soledad Vinuesa、M.Teresa García-López、Ana Martínez

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80539-i

  日期：1991.12

  An easy and versatile general method for the preparation of the new peptide bond surrogate Ψ[CH(CN)NH], by the Lewis acid catalyzed reaction of N-protected α-amino aldehydes with a C-protected amino acid or peptide in the presence of TMSCN, is described.

  在存在的情况下，通过路易斯酸催化的N保护的α-氨基醛与C保护的氨基酸或肽的反应，一种简单而通用的通用方法来制备新的肽键替代物（[CH（CN）NH]描述了TMSCN的专利。
• Aminopeptidase Inhibitory Properties and Analgesic Activity of (2S,3,7-3,7-Diamino-2-hydroxy-heptanoic Acid Containing Tripeptide Analogues of theN-Terminal Tripeptide of Probestin
  作者：Rosario Herranz、Soledad Vinuesa、Concepción Pérez、M. Teresa García-López、María L. De Ceballos、Francisco M. Murillo、Joaquín Del Río

  DOI：10.1002/ardp.19923250812

  日期：——

  3R)‐DAHHA‐Leu‐Pro‐OH, 4], analogue of the N‐terminal tripeptide of probestin, has been synthesized, and tested as inhibitor of AP‐B, Leu‐AP, AP‐M, and enkephalin‐degrading APs, and as analgesic. In order to establish structure‐activity relationships the dipeptide (2S,3R)‐DAHHA‐Pro‐OH (5) and the tripeptide (2S, 3R)‐DAHHA‐Ala‐Pro‐OH (6) were also prepared. Compounds 4 and 6 were potent and selective inhibitors of enkephalin‐degrading

  (2S, 3R) -3,7-diamino-2-hydroxy-heptanoyl-Leu-Pro-OH [(2S, 3R) -DAHHA-Leu-Pro-OH, 4]，探针蛋白 N 端三肽的类似物, 已被合成，并被测试为 AP-B、Leu-AP、AP-M 和脑啡肽降解 AP 的抑制剂，以及作为镇痛剂。为了建立结构-活性关系，还制备了二肽（2S，3R）-DAHHA-Pro-OH（5）和三肽（2S，3R）-DAHHA-Ala-Pro-OH（6）。化合物 4 和 6 是脑啡肽降解 AP 的有效和选择性抑制剂，并显示出延长的镇痛作用。
• Characterization of ferrocene derivatives bearing podand dipeptide chains (-l-Ala-l-Pro-OR)
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Akihiro Nomoto、Kazuhiro Yoshida、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00301-0

  日期：1999.10

  Ferrocene derivatives bearing podand dipeptide chains (-L-Ala-L-Pro-OR; R = Me, Et, Pr, CH2Ph) were synthesized and characterized by spectroscopy and X-ray crystallography. The ferrocenes exhibited Cotton effects in the CD spectra to indicate an ordered conformation, which is considered to depend on the intramolecular hydrogen bonds between C = O (Ala) and N-H (Ala of another strand). The X-ray structural analysis also revealed that such identical intramolecular hydrogen bonding is present in the solid state to orient the podand dipeptide chains in the same direction. A helical molecular arrangement in the crystal packing was observed in the case of the methyl and ethyl esters to form the ferrocenic and hydrophobic columns. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Neighboring residue effects: evidence for intramolecular assistance to racemization or epimerization of dipeptide residues
  作者：Grant Gill. Smith、Robert C. Evans、Rocky. Baum

  DOI：10.1021/ja00283a031

  日期：1986.11
• Pozdnev, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 613 - 617
  作者：Pozdnev, V. F.

  DOI：——

  日期：——