(1RS,4RS,6SR)-1,5,5-trimethylbicyclo[4.4.0]decan-4-ol | 60761-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,4RS,6SR)-1,5,5-trimethylbicyclo[4.4.0]decan-4-ol
• 英文别名: 4,4,10β-trimethyl-trans-decal-3β-ol；(2RS,4aRS,8aSR)-decahydro-1,1,4a-trimethylnaphthalen-2-ol；1,1,10-Trimethyl-trans-decalol-(2)；(+/-)-1,1,4a-Trimethyl-(4ar,8at)-decahydro-[2c]naphthol；Tmd D-form [MI]；(2R,4aR,8aS)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 60761-10-6；68035-44-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: KNLXUOXPWXEJME-NQBHXWOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-65° (subl)
• 沸点：
  263.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4RS,6SR)-1,5,5-trimethylbicyclo[4.4.0]decan-4-ol 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 lithium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (1RS,6SR)-1,5,5-trimethylbicyclo[4.4.0]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  意外的（32）中-Hydride Phyllocladane（= 13移位β -Kaurane）二萜类及有关三甲基取代二和三环化合物

  摘要：

  2的转化率α，3 α -dioxy取代phyllocladane衍生物为相应的3-酮前进以意想不到的方式：根据不同的反应条件下，相应的3- β -羟基取代的化合物形成几乎定量，或所需的酮可以直接隔离（请参见前一论文）。现在，通过研究合成的（±）-反式-萘烷型（trans -1,5,5-trimethylbicyclo [4.4。 0]癸烷）和（±）-十二烷型（反式-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,1,4a-三甲基菲）模型化合物25和35以及它们的D-标记的异构体25'和35'（方案6）。后者，得到相应的3- β -羟基（2 β -D） -衍生物38和39以及所述（2 β -D）-3-酮的一般类型的5B' （例如，36' ），从而证明一个超分子（C3）C（2）-氘化物移位。这个反应的机理似乎是这样3的一般特征α，4 α -dioxy取代1,5,5-三甲基二环[4.4.0]癸烷同源。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390044
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (1RS,4RS,6SR)-1,5,5-trimethylbicyclo[4.4.0]decan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Optical Rotatory Dispersion Studies. XVI.¹ Synthesis and Conformation of Optically Active Octalones and Decalones²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01548a047

文献信息

• Alewood,P.F. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 2510 - 2516
  作者：Alewood,P.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gaspert et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 624,626
  作者：Gaspert et al.

  DOI：——

  日期：——
• 14. Synthetical studies of terpenoids. Part IV. Syntheses of decalin derivatives
  作者：Soumyendra Lal Mukherjee、Phanindra Chandra Dutta

  DOI：10.1039/jr9600000067

  日期：——
• Halsall et al., Journal of the Chemical Society, <hi>1959</hi>, p. 2798,2800
  作者：Halsall et al.

  DOI：——

  日期：——
• Haynes; Timmons, Proceedings of the Chemical Society, London, <hi>1958</hi>, p. 345
  作者：Haynes、Timmons

  DOI：——

  日期：——